细川晴元与三好长庆的关系

细川晴元和三好长庆水火不容，双方发生冲突是无法避免的，他们都在等待时机下手。三好长庆征伐丹波国时，机会终于到来了。起初，三好长庆娶丹波国波多野植通的妹妹为妻，之后三好长庆与游佐长教结盟，纳游佐长教的女儿为妾，波多野植通对三好长庆的这一做法不满。天文二十一年四月，波多野植通和细川晴元结盟，对抗三好长庆。三好长庆前往丹波国征讨镇守屋上城的波多野植通。当时，在军中的三好长庆的妹夫芥川孙十郎和细川晴元勾结，想要谋反。三好长庆听说此事后大惊，连夜回到摄津国。于是，细川晴元前往丹波国的宇津城，和波多野植通商议入京之事。身在京都的征夷大将军足利义辉支持三好长庆，出兵守住咽喉要道嵯峨，和三好长庆的部队一起在舟冈山与细川晴元的部队激战。细川晴元的部队暂时退到丹波国。

足利义辉

足利义辉和细川晴元发生冲突，而足利义辉的母亲近卫氏厌恶三好长庆，支持细川晴元。近卫氏曾经逼迫儿子足利义辉支持细川晴元。三好长庆对此十分不满。足利义辉如果听从母亲的话，就会断绝与三好长庆的关系，像以前一样与三好长庆对立。足利义辉如果和三好长庆结盟，那么就不得不断绝母子关系。在这种情况下，足利义辉左右为难，只能含糊其词，得过且过。然而，最终足利义辉在臣僚的劝说下决定与细川晴元结盟。于是，细川晴元入京。当时，三好长庆正在摄津国攻打芥川城的芥川孙十郎。听说京都有变后，三好长庆留下部分人马继续攻打芥川城，自己则和畠山政国的儿子畠山高政一起直接入京，与足利义辉和细川晴元作战。足利义辉和细川晴元战败，逃到了近江国朽木谷，只有六角义贤支持足利义辉和细川晴元。三好长庆乘势攻克芥川城，芥川孙十郎投降。三好长庆又派松永久秀和三好政康征讨丹波国的波多野氏，但被波多野氏击败。此时，三好长庆在芥川城拥立细川晴元的儿子细川信良为主君。之后，三好长庆派兵攻克了摄津国的有马、播磨国的明石、三木等地。在京摄地区，已经没有人是三好长庆的对手，三好氏进入了全盛时期。

细川晴元和足利义辉谋划光复京都。永禄元年（1558年）五月，细川晴元和足利义辉在六角义贤的支援下，屯兵坂本。三好长庆听说这个消息后，派松永久秀和三好政康前去抵挡，结果以失败告终。此后，细川晴元和三好长庆的部队在京畿地区作战，胜败难分。然而，后来三好长庆得到了三好康长从阿波国派来的援军，势力大增。六角义贤的部队孤立无援，六角义贤便劝说细川晴元和足利义辉向三好长庆求和。三好长庆担心和足利义辉的和解不会长久，一开始表示拒绝，最终经过与臣下的商议后同意议和。足利义辉回到二条城，细川晴元开始了漂泊的生活，三好长庆回到芥川城，京畿地区暂时平静下来。之后在足利义辉的调停下，永禄四年（1561年）五月，细川晴元到芥川城与三好长庆面谈，三好长庆把细川晴元安置在摄津国富田的普门寺，并厚待细川晴元。最终，细川晴元在这里去世。