琉球向日本纳贡

琉球成为岛津氏的附庸国之后，经常遣使至鹿儿岛称臣纳贡。与此同时，琉球也向明朝纳贡。也就是说，琉球既是日本的属国，也是明朝的属国。天正十七年（1589年），尚宁接替尚永做了琉球王。天正十七年八月，琉球王派天龙寺僧人桃庵为正使、安谷屋亲云上为副使带着书信和贡品来到鹿儿岛。岛津义弘陪着琉球的两位使节，于天正十七年九月下旬到了京都，在聚乐邸拜见丰臣秀吉。琉球使节献上贡品后，呈上国书，上面的大意是：

丰臣秀吉阁下统一了日本六十余州，天下太平，威震高丽、南蛮。而今我琉球国献上薄礼，对此表示祝贺。

丰臣秀吉对琉球向日本纳贡一事非常满意，大摆筵宴，盛情款待使节，赏赐使节物品，还让岛津义弘带使节到大阪城逗留几日并盛情款待。琉球使节和岛津氏入朝还是第一次。

天正十八年（1590年）二月二十八日，丰臣秀吉给琉球国王写了回信，信的大意是：

在我统一日本六十余州之际，贵国遣使纳贡表示祝贺，我对此深表感谢。日本与琉球相隔千里，希望今后经常往来，加深交流。实现我四海如一家之夙愿。我也备了一些方物让贵国使节带回去，略表寸心，不成敬意。

与此同时，丰臣秀吉让琉球使节带话给琉球国王：“我不日起兵伐明，希望琉球国王能出兵协助。”另外，岛津义弘于天正十八年六月二十一日写信给尚宁，要求进贡绫舟、管弦等物。天正十八年八月，琉球国王遣使拜见岛津义久，使节说：“琉球物资匮乏，无法贡献贵方所要求之物。”献上乐工，并请求岛津义弘转告丰臣秀吉。天正十九年（1591年），丰臣秀吉要征讨朝鲜，命令岛津义弘转告琉球，要求萨摩和琉球出兵一万五千人。琉球国王遣使答复说：

琉球人不善军事，无法出兵，愿意出七千人吃十个月的军粮，于明年二月送至坊津，之后再运至朝鲜。

丰臣秀吉写信给琉球国王说：“如果琉球不出兵，就灭掉琉球，玉石俱焚。”琉球国王十分害怕，派人拿着丰臣秀吉的书信去明朝的福建巡抚赵参鲁那里告急。

天正十年（1582年），丰臣秀吉承诺将琉球分给龟井兹矩。这时，龟井兹矩请求丰臣秀吉征讨琉球，丰臣秀吉认为同时征讨朝鲜和琉球会妨碍征讨朝鲜，阻止了龟井兹矩征讨琉球的想法。岛津义久派人告诉琉球国王不用出兵，只出军粮即可，但尚宁迟迟没有遵命照办。岛津义久多次催促之后，尚宁才于文禄二年（1593年）派人将粮食送至萨摩。之后，明朝和日本议和，九州兵还在朝鲜驻守，萨摩的岛津义久又让琉球出粮。然而，琉球国王尚宁派人告诉岛津义久说：“琉球遇到荒年，无法筹集粮食送到朝鲜。”岛津义久将此事报告给丰臣秀吉，丰臣秀吉让岛津义久丈量琉球的土地。于是，岛津义久派人丈量了琉球的土地。文禄四年（1595年），岛津义久到京都，和石田三成一起将丈量琉球土地的情况报告给丰臣秀吉。丰臣秀吉多次催促琉球出粮，岛津义久也转告了丰臣秀吉的命令，让琉球出粮。琉球国王尚宁认为萨摩过于蛮横无理，逐渐疏远萨摩的岛津氏，不再听从岛津氏的命令。之后，丰臣秀吉病死，出粮之事不了了之。琉球和岛津氏的关系越来越疏远，不再遣使到京都，琉球和日本本土的关系暂时中断。这最终导致岛津家久征讨琉球。丰臣秀吉根本不了解琉球的国情，频繁催促琉球纳贡，引起琉球对日本的不满，导致琉球接近明朝，疏远丰臣秀吉，进而和岛津氏的关系也疏远了。