当代有机化学大师罗伯特·伍德沃德

当代有机化学大师罗伯特·伍德沃德

罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(1917～1979)，美国有机化学家，对现代有机合成做出了相当大的贡献，尤其是在合成和具有复杂结构的天然有机分子结构阐明方面。获1965年诺贝尔化学奖。与其同事罗尔德·霍夫曼共同研究了化学反应的理论问题。后者也获得了1981年的诺贝尔化学奖。

伍德沃德生于麻省波士顿。其父为阿瑟·伍德沃德，系英格兰移民。其母为玛格丽特·伍德沃德，为苏格兰移民，生于格拉斯哥。

伍德沃德从小即醉心于化学。上昆西的小学、中学时就已经开始自学化学。在他上中学前，就已经把一本普遍使用的保罗·嘎特曼编写的有机化学实验教材大部分的实验，想办法做了一遍。1928年(11岁)时伍德沃德找到了驻波士顿的德国领事馆总领事，通过他取得一些发表在德国期刊上的论文。

后来在其科普讲座中伍德沃德回忆，他无意中在这堆论文中发现了狄尔斯和阿尔德关于双烯合成反应的原始通讯，并被迷住了的经历。在随后的生涯中，伍德沃德大量地应用此反应于有机合成，并在理论和应用上对此反应做了非常深入的研究。

1933年他被麻省理工学院录取，次年却因忽视其他课程的学习导致成绩不好而被校方开除。麻省理工学院于1935年再次录取了伍德沃德，并于1936年授予其理学学士学位。再一年后他拿到了博士学位，其时，他的同学学士都还没毕业。伍德沃德的博士论文是关于雌性荷尔蒙孕酮的合成。

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罗伯特·伯恩斯·伍德沃德

以后伍德沃德便一直在哈佛待了下去。1960年，他被任命为唐纳理学教授，于是他便不需要给学生上课，从而能把所有的时间都花在研究上。

1930年，英国化学家克里斯托夫·英果尔德和罗伯特·罗宾逊开始了有机反应的机理研究，提出了很多经验规则用以预测有机分子的反应活性。伍德沃德大概是第一个在有机合成中利用这些规则的化学家。伍德沃德的做法激励了大批合成了许多重要药物和结构复杂的天然产物的新一辈化学家们。

1940年，伍德沃德合成了许多复杂的天然产物分子，包括奎宁、胆固醇、可的松、马钱子碱、麦角酸、利血平、叶绿素、头孢氨素和秋水仙碱。经过这些分子的合成，伍德沃德开创了有机合成的一个新纪元，称为“伍德沃德时代”。他告诉人们只要仔细地运用物理有机化学的原理，以及精细策划，天然产物可以通过人工的方法合成出来。许多伍德沃德的合成工作被同行誉为杰作。在伍德沃德做出这些分子之前，人们普遍认为人工合成这些分子是不可能的。伍德沃德的工作也被别人描述为一种艺术。从那以后，从事合成研究的化学家们总是希望在合成中力求实用与美的结合。他在研究中大量应用当时新兴的红外光、紫外光和核磁共振技术，并注重合成中的立体化学问题(即分子在三维空间的构形)。许多药物分子往往是某种特定结构的异构体才能充当，这就需要解决合成中的立体专一性问题，从而能合成具有特定立体化学的分子，在当时伍德沃德的工作是首创的。他的工作告诉人们，通过透彻和理性的规划，立体专一的合成是可以实现的。众多他的合成工作采用的是通过引入刚性结构因素于分子中，迫使分子形成某个特定结构。这种思路现在已经变成一种研究的标准方法。伍德沃德在这方面贡献，尤其是以他完成的利血平和马钱子碱的合成作为代表，在有机合成发展史上是里程碑式的贡献。

伍德沃德还在有机合成中应用了红外光技术和化学降解方法来测定复杂分子的结构。其中尤为值得注意的是山道年酸、马钱子碱和土霉素等等。第二次世界大战期间，伍德沃德提出了青霉素正确的β-内酰胺结构，纠正了罗伯特·罗宾逊提出的塞唑啉—恶唑结构，而后者是当时有机界的权威。伍德沃德的同事、诺贝尔奖获得者德里克·巴顿评论道:“最牛的结构式鉴定当属土霉素无疑。这个问题工业价值很大，引得众多天才化学家们纷纷投入这项工作中来。研究数据繁多而无头绪，很多东西实验上没有问题，但却得不到正确的结果。伍德沃德拿了张卡片，罗列出各个研究数据，静思良久，便推出了土霉素的正确结构。这在当时是无人能及的。”伍德沃德再一次借由实例告诉人们，结合理性思辨与理论以及对化学的直觉可以做到这些。

1950年早期，伍德沃德与在哈佛工作的英国化学家杰夫里·威尔金森一道，提出了二茂铁的新颖结构。二茂铁分子由有机分子和铁原子构成。这个事件被当作是金属有机化学的开端。该学科如今已发展成为一门具有重要工业价值的学科。威尔金森与恩斯特·奥托·费歇尔一道因为此项工作而获得了1973年的诺贝尔化学奖。一些历史学家认为伍德沃德应该分享此项奖。伍德沃德本人也有一样的看法，曾经给诺贝尔评奖委员会写信表达看法。

伍德沃德因其在合成复杂有机分子方面的贡献获得了1965年的诺贝尔奖。在他的获奖发言中，伍德沃德描述了抗生素头孢霉素的合成，并声称他已经设计出了这个分子切实可行的合成方法，颁奖后在很快的时间内就可以做出来。