丰臣秀吉围攻小田原城
攻克山中城之后,丰臣秀吉进军至箱根。德川家康的部将井伊直政的部队攻克了足柄城。甲斐国的部队攻克了新庄城,从三岛街道来到箱根,攻克了鹰巢山。井伊直政的部队和甲斐国的部队会师后向小田原城进发。不久,丰臣秀吉率军来到汤本,制订围攻小田原城的计划。德川家康指挥榊原康政等攻打江户口。织田信雄指挥羽柴胜雄等攻打井细田口。长宗我部元亲等指挥水军协助进攻。宇喜多秀家、中村一氏等攻打谷津口。堀秀政、池田辉政等攻打水尾口。细川忠兴等负责攻打板桥口。胁坂安治等负责攻打早川口。
天正十八年(1590年)四月九日,丰臣秀吉将大本营移至石垣山,前面是蒲生氏乡、岛津义弘、大友义统等的大营。德川家康的部队在早川口至江户口一带扎营。制订了围困小田原城的计划之后,丰臣秀吉就等着北条氏政父子弹尽粮绝、出城投降。由于围困的时间很长,军中谣言四起,说德川家康私通北条氏政。丰臣秀吉来到德川家康的大营视察后,军心开始稳定下来。小田原城中的部队时不时地发动突袭,双方小规模冲突不断,大体上对峙的局面没有改变。丰臣秀吉知道小早川隆景深谋远虑,足智多谋,便命人将小早川隆景请到大营,询问他如何有效地围攻小田原城。小早川隆景讲了父亲毛利元就围攻富田的成功案例,主张采取长久围困的办法。于是,众将把妻妾接到军中,丰臣秀吉也把宠妾淀殿[2]接到军中。众将还在军中饮酒游乐,消磨时光。丰臣秀吉在根府川设置茶室,请众将前来欣赏茶道表演,喝茶、吃点心。

淀殿
天正十八年(1590年)六月八日,丰臣秀吉让堀秀政劝说镇守水尾口的松田宪秀做内应,承诺将伊豆国、相模国分给他,并且可以世袭。松田宪秀答应了这一条件,和长子笠原新六郎约好日子为丰臣秀吉的部队做内应、向导。然而,在二儿子松田秀治的谏阻下,松田宪秀并没有采取动作。于是,丰臣秀吉把松田宪秀做内应一事透漏给北条氏直。北条氏直抓住并诛杀了笠原新六郎。丰臣秀吉又诱降镇守井细田口的成田氏长,让他做内应,成田氏长答应了。丰臣秀吉又把此事透露给北条氏直。北条氏直派人监视成田氏长,成田氏长无法采取行动。丰臣秀吉经常把内应的事情透露给北条氏直,让北条氏直怀疑城中的将领而惶惶不可终日。丰臣秀吉让北条氏直感到守城将士不可靠,背叛的人很多。这样一来,无论北条氏直的意志多么顽强,也无法支撑下去,只有投降一条路可走。天正十八年(1590年)六月二十日,丰臣秀吉派黑田孝高劝说镇守井细田口的太田氏房与自己媾和。德川家康遣使劝镇守韭山城的北条氏规说服北条氏直与丰臣秀吉议和。于是,小田原城内军心不稳,丰臣秀吉的策略逐渐奏效。天正十八年七月五日,北条氏直请求开城投降。本来北条氏直打算自杀,以此保全将士们的性命。丰臣秀吉饶恕了北条氏直,命令北条氏政、北条氏照、大道寺政繁、松田宪秀四人自杀。北条氏直答应了这一条件,于天正十八年七月六日开城投降,北条氏直等从井细田口离开。