丰臣秀吉攻克关东各城

小田原城战役一开始，北越及信浓国的部队从上野国进入北条氏的领地，攻打北条氏的各城堡。松井田城位于碓冰岭的要道上，北条氏的部将大道寺政繁负责镇守这里。上杉景胜、前田利家、真田昌幸等从天正十八年三月八日开始轮番攻打松井田城，持久围困，等待大道寺政繁出城投降。天正十八年四月二十日，大道寺政繁开城投降。

上杉景胜等在攻打松井田城的同时，派兵攻打仓贺野、箕轮、厩桥城等，这些城堡的守将都投降了。天正十八年四月十一日，上杉景胜等开始攻打松山城。镇守松山城的将领有北条氏的部将难波田因幡守等，他们看到上杉景胜等的大军到来，意识到无法守住松山城，就投降了。钵形城的附属城日尾、根小屋、天神山、花隈等城的守将也都投降了。

钵形城是武藏国西北部的重镇，守将北条氏邦到小田原城守城去了，老臣町田土佐守等率领三千余人守城。钵形城地势险要，城墙坚固，前面有深泽川作为护城河，易守难攻。在攻打钵形城时，德川家康派来本多忠胜、平岩亲吉援助上杉景胜等。丰臣秀吉命令转战上总国方向的浅野长政、木村常陆介等前去援助上杉景胜。天正十八年（1590年）四月十九日，前田利家、本多忠胜、上杉景胜、平岩亲吉分工合作攻打钵形城。真田昌幸在荒川对岸，浅野长政、木村常陆介等从小前田口等方向包围了钵形城。守城将士以攻为守，经常出城袭击攻城部队。本多忠胜率军登上钵形城前面的车山，炮轰钵形城，城中将士受到重创。平岩亲吉等趁势向钵形城发起突击，守城将士进行抵抗之后，看到寡不敌众，深感大势已去，在上杉景胜等保障妻儿性命的条件下开城投降。天正十八年六月十四日，钵形城归丰臣秀吉所有。紧接着，上杉景胜等攻克了武藏国本庄、八幡山、深谷等城堡，北武藏皆归丰臣秀吉所有。

在攻克钵形城之后，前田利家、上杉景胜等来到小田原拜见丰臣秀吉。投降的城主很多，前田利家、上杉景胜等几乎没有太费事就取得了辉煌战果。丰臣秀吉对此不满，于是，派前田利家和上杉景胜攻打八王子城。丰臣秀吉派木村常陆介前去监督前田利家和上杉景胜。本来北条氏照负责镇守八王子城，后来北条氏照去小田原城守城，八王子城由横地监物、近藤出羽守等镇守。天正十八年六月三日，前田利家等让北条氏的降将攻打山下曲轮，杀死近藤出羽守后，夺取了山下曲轮。横地监物等逃走，八王子城陷落。前田利家、上杉景胜为了在丰臣秀吉面前找回面子，奋力拼杀，所以很快就攻克了八王子城。

丰臣秀吉在围攻小田原城的同时，派浅野长政、石田三成、大谷吉隆、长束正家等率领一部分士兵到武藏国、上总国，攻克了多座城堡，同时抓住了镇守小田原城的将领的妻女。小田原城成为一座孤城，守城将士的军心涣散。德川家康也派部将攻打北条氏的城堡，房总的各城守将望风而降。德川家康的部将攻克了葛西、佐仓、臼井、土气、东金等城堡。江户城守将归顺了真田幸孝。浅野长政等和本多忠胜一起攻打岩槻城。岩槻城是太田氏房的城堡，太田氏房到小田原城守城去了，太田氏房的部下伊达与兵卫、妹尾下总守等镇守岩槻城。浅野长政、本多忠胜等从天正十八年四月二十八日开始攻打岩槻城，但很难攻克。天正十八年（1590年）五月十九日，浅野长政在岩槻城外放火，趁着火势蔓延至城内发动攻击。天正十八年五月二十二日，守城将士投降。

在攻克岩槻城之前，石田三成、长束正家等攻克了馆林城。天正十八年六月，石田三成、长束正家等开始进攻忍城。忍城是在平地上建起来的，石田三成把大营设在丸墓山，打算水攻忍城。从天正十八年六月七日开始，石田三成命百姓、士兵在城外修建堤坝，引导荒川、利根川之水来水攻忍城。从天正十八年六月十六日开始，大雨滂沱，河水漫过城楼。守军依然没有屈服，还出城袭击攻城部队。石田三成等从四面八方包围忍城，依然没有攻克。于是，丰臣秀吉让山中长俊给小田原城中的成田氏长写信劝降，并让成田氏长劝忍城的守将投降。成田氏长按照丰臣秀吉的要求，写信给忍城的守将，让他们投降。天正十八年六月二十七日，忍城守将开城投降，守城士兵散去。