大友义镇、大村纯忠、有马晴信派使者到罗马
大友义镇、大村纯忠、有马晴信笃信基督教，他们在传教士亚历山大·洛瓦尼亚尼的建议下，派使者到了罗马。大友义镇派自己的外甥伊东义贤出使罗马，大村纯忠的侄子千千石清左卫门作为大村纯忠、有马晴信的使者出使罗马。此外，还有中浦、原等随从跟随。大友义镇、大村纯忠、有马晴信派使者到罗马的动机不是基于对宗教的信仰，而是基于对外国的好奇而已。天正十年（1582年）正月二十八日，使团从长崎出发。天正十年二月十五日，使团到达澳门，做了各种准备工作。天正十年十二月七日，使团离开澳门。之后，使团绕过好望角，于天正十二年（1584年）七月五日抵达葡萄牙里斯本。之后，使团来到马德里拜见西班牙国王腓力二世，巡游数日，受到各地百姓的欢迎。
西班牙国王腓力二世
教皇格列高利十三世
天正十三年（1585年）二月一日，日本使团进入意大利境内，经比萨于天正十三年二月二十二日抵达罗马。罗马教会提前派卫兵去迎接日本使团，而日本使团打算晚上悄悄地去拜访罗马教会。罗马人热烈欢迎日本使团，天主教教徒抚摸着日本使团成员的膝盖，兴奋得流下了眼泪。天正十三年（1585年）二月二十三日，日本使团要去拜见罗马教皇格列高利十三世。罗马教会像接待欧洲各国皇室的使节一样接待日本使团。日本使团在骑兵[1]的护卫下，在乐曲的演奏声中，和各国官吏、天主教的主教、各国公使、罗马贵族骑兵等按顺序觐见罗马教皇。罗马教会将日本使团迎入会客室，日本使团成员吻了罗马教皇的靴子。罗马教皇和日本使团成员一一拥抱，热泪盈眶。日本使团通过翻译向罗马教皇说：“我们是日本的领主派来的使者，此番拜见教皇是为了表达对教皇的至诚和忠心。”接着，日本使者递交了日本三个领主的亲笔信，大友义镇的书信的大意是：
教皇陛下代表上帝君临天下，至尊无比。我向教皇陛下呈上书信，希望获得上帝的救助。上帝是日月星辰、天地万物之主，怜悯我的蒙昧无知吧。希望教皇陛下派传教士到我国，启迪我国国民。我信仰天主教已有三十四年，从中体会到精义，受益匪浅。人们都能享受到上帝一视同仁的恩惠，我对此感激、钦佩之至。日本战乱频仍，我年老体衰、疾病缠身，不能够亲自到罗马教会聆听教皇陛下的教诲，派使者拜见教皇陛下。
接着，日本使者呈上了有马晴信及大村纯忠的书信，内容与上述书信相同。贾斯巴尔德·冈萨雷做了演讲，盛赞日本领主对上帝和教皇的忠诚，代表教皇向日本使团表示感谢。之后，接见仪式结束。临别之际，日本使团成员吻了教皇的靴子，教皇和日本使团成员一一拥抱。这时，教皇还赠给日本使团成员外衣，只有外国大使才能享受到这一待遇。之后，罗马教会设宴盛情款待日本使团成员。之后，教皇私下接见日本使团成员，询问了旅途中的情况、日本的风俗及日本信徒的情况，日本使团成员做了详细回答。在觐见罗马教皇之前，日本使团成员都穿着日本服装，之后开始穿意大利的服装。罗马教皇给日本使团的每位成员送了三套衣服。日本使团还会见了法兰西使团、西班牙大使及威尼斯的使节。罗马元老院议员、检察官、法官及贵族向日本使团表示祝贺。日本使团在罗马逗留期间，罗马教皇格列高利十三世不幸于天正十三年（1585年）三月十一日去世，享年八十四岁，西克斯图斯五世即位。日本使团也参加了新教皇的即位仪式。日本使团来自遥远的东方，对于欧洲人来说是稀客。日本使团不远万里来觐见教皇，受到了特殊的优待。
天正十三年五月六日，日本使团离开罗马，踏上归途。日本使团在米兰留下一封信之后，乘西班牙军舰到了西班牙，在马德里拜见西班牙国王腓力二世。天正十四年（1586年）二月二十四日，日本使团从里斯本出发，经非洲好望角，于天正十五年（1587年）四月十二日抵达果阿。天正十六年（1588年）二月，日本使团从果阿出发，于天正十八年（1590年）六月二十二日抵达长崎。日本使团于天正十年（1582年）正月二十八日出发，花费了八年五个月的时间回到日本。天正十九年（1591年）九月，丰臣秀吉派船来接使团成员到京都。使团成员拜见丰臣秀吉后，回到丰后国将教皇赠送的剑、帽子交给大村纯忠和有马晴信，而大友义镇已于天正十五年（1587年）去世。之后，伊东等在天草学习拉丁语。庆长十七年（1612年）十月二十一日，伊东病逝，享年四十三岁。中浦于宽永十年（1633年）九月十九日被处死，时年六十六岁。千千石清左卫门、原不知所终，或许改信其他宗教了。日本使团千辛万苦出使欧洲，目睹了欧洲的文化，回到日本后形势已经发生了巨大变化。在天正十五年，日本已经开始禁止信仰和传播天主教，信徒数量急剧减少。因此，日本使团成员尽管学了很多欧洲的宗教知识，但没有机会在日本传播。排外思想在日本甚嚣尘上，日本使团成员反而招来了杀身之祸。