六、典型教学案例
案例1 乙醇的常压蒸馏
1.知识点
乙醇常压蒸馏的原理和过程。
2.思政目标
在讲解乙醇的历史时，将中国传统酿酒历史介绍给学生，中国的酒文化源远流长，增强学生的民族自豪感；讲解现代中国白酒的生产过程、中国白酒在世界白酒中的地位，大大提升学生的民族自信心，使学生更加爱国。
在讲解乙醇常压蒸馏装置的搭建和拆卸原则时，提出必须具备严谨认真的工作态度，才能成功搭建出安全合格的装置，体现了敬业的重要性。
在讲解实验操作的过程时，列出实验中常出现的安全问题，使学生高度重视实验安全，进一步强化学生的安全意识。
两人组成一个团队，共同搭建拆卸装置、共同操作实验、共同完成实验记录、共同清洗玻璃仪器、共同分享实验数据。在共同实验的过程中，学会分工合作、和谐相处、统筹安排实验。体现了友善的精神。
在记录实验数据环节，重视实事求是的诚信精神。
3.教学过程
首先，介绍常压蒸馏的历史——以我国白酒发展为例。
我国是制曲酿酒的发源地。白酒由何人创始的说法不详。从商代甲骨文中有“醴”字（释：甜酒）， 《淮南子·说林训》曰：“清醴之美，始于耒耜”。经粮食发酵后直接得到的酒，如黄酒、米酒、原浆白酒等，未经过蒸馏过程，也称为原浆酒。原浆酒中含有多种氨基酸和糖类，饮后不会引起头痛，对身体伤害很小。我国20世纪60年代以前所产的白酒通常都是原浆酒。由于传统酿酒工艺耗费大量粮食，于是出现了勾兑酒——用基酒和食用酒精勾兑，经过蒸馏而成。我国20世纪60年代后市面上的白酒大多数是经过蒸馏后得到的产品。近期，出于人们对身体健康的高度重视，原浆酒又逐渐回归到大众视野中。
乙醇可以从原浆酒中获得。有文献记载我国唐代就有了蒸馏器，表明从唐代开始就可能开始制造蒸馏酒。而西方11世纪才发现蒸馏法，即开始从发酵的饮料中获得乙醇。足可见我们祖先的智慧、我国的酒文化历史悠久，增强学生的民族自豪感。
其次，提出问题——如何实现混合且互溶液体的分离？先分别介绍工业生产乙醇方法、乙醇的物理化学性质、乙醇的安全性。
提出问题：对于不互溶的液体，通过分液的方式将其分离。但是对于互溶的液体，如何才能将不同的组分分离开来呢？在乙醇的水溶液中，如何将乙醇分离出来？如果混合液体中某组分的沸点与其他组分的沸点相差30℃及以上，可以通过常压蒸馏的方式，将其从混合体系中分离出来。引出课程的主题：常压蒸馏。
再次，分析问题——如何利用常压蒸馏分离95％乙醇溶液中的乙醇？
讲解：常压蒸馏实现的条件。如果液体混合物形成了恒沸物，则不能通过蒸馏的方法将其分离出来。液体混合物中某种组分的沸点与其他组分沸点相差30℃及以上时，才能通过常压蒸馏的方法将其分离出来。
举例说明：液体混合物中有A、B、C三种组分，分别代表低沸点物质、中沸点物质、高沸点物质。随着蒸馏温度的升高，低沸点物质先从混合体系中挥发出来，液体中A组分在减少，蒸气中主要为A组分。如果A组分蒸气达到温度计表面，在其表面达到气液平衡时，就能看到温度计的温度保持恒定不变，即达到了A组分的沸点。如果A组分的含量较少，这种温度恒定的现象并不明显。随即温度继续升高，在蒸气中B组分越来越多，溶液中B组分越来越少，当B组分在温度计表面达到气液平衡时，温度计的温度保持恒定不变，即达到了B组分的沸点，如果B组分的含量较高，温度恒定会保持一段时间，冷凝收集到的液体即为B组分。当液体混合物中的B组分越来越少，不足以在温度计表面达到气液平衡，则温度计的温度会逐渐升高，此时高沸点的C组分会逐渐被蒸发出来。如果C物质的含量较少，仍然看不到温度恒定的平台，当C组分几乎全部被蒸出后，会发现温度计温度又较快地上升。整个蒸馏过程如图1所示：
图1 液体混合物蒸馏过程温度变化与馏分关系示意图
前馏分：温度恒定之前的馏分。
中馏分：温度恒定期间的馏分。
后馏分：温度恒定之后的馏分。
关键点：收集温度恒定不变期间的馏分。
介绍：常压蒸馏的装置搭建和拆卸原则。常压蒸馏装置由蒸馏瓶、蒸馏头、冷凝管、接引管、接收瓶、温度计、橡胶塞组成。
常压蒸馏装置的搭建原则是从下至上，从左至右或从右至左；拆卸原则是从上至下，从尾端至前端。判断是否合格的标准为：前后看（横看）所有组件都在一个平面内；左右看（侧看）所有组件呈一条直线。
在装置搭建的过程中，必须具有严谨认真的工作态度，要有条不紊、合理规划，不能操之过急、应付了事。装置的安全性关系到整个实验的安全，装置安装的正确性决定了实验结果的可靠性，装置搭建的状态直接反映了团队的敬业程度。
让学生思考几个关于装置的关键问题：①温度计放置的位置，过高或过低会对沸点判定有何影响？②分辨冷凝管的入水口和排水口，如果装反会发生什么现象？③蒸馏瓶底部和电加热套不能直接接触，保持距离在5毫米左右，为什么？
最后，解决问题——常压蒸馏的实验过程。在搭好的装置上进行乙醇常压蒸馏的实操。在这个过程中，需要注意的事项有：①加热套功率的调节。在加热初期，可以调大功率；蒸气逐渐达到温度计表面，温度计表面有液体滴下时，将加热套功率调小，使温度计表面始终有液体滴下为宜。②观察温度计温度变化。收集温度不变时的馏分为纯物质的馏分。③如实做好温度变化的记录，以及如实测量前馏分、中馏分、后馏分的体积。
在实验进行的过程中，会用到水和电，水电的使用安全尤其重要。冷凝水开启时动作要缓慢，防止水管崩开。电加热套的使用上，要注意避免异物溅入电加热套内。整个装置的连接处要紧密，防止蒸气溢出。在这个过程中，每一步都要认真准确完成，培养学生严谨求实的科学敬业精神。
实验结束后的收尾工作也非常重要，例如：①如实量取前中后馏分的体积后，并将其分别倒入回收瓶中；②小心拆卸装置；③认真清洗仪器，整理实验台面；④以团队为单位，如实登录实验数据；⑤回收瓶中液体数量与实验投入量进行比对，评价全班同学对环保的重视程度。
实验收尾工作的要求：一是培养学生良好的实验习惯，二是增强学生的绿色化学理念。(https://www.daowen.com)
4.学习资源
①梁宗余主编：《白酒酿造技术》，中国轻工业出版社2015年版；
②贾树彪、李盛贤、吴国峰编著：《新编酒精工艺学》（第2版），化学工业出版社2009年版。
案例2 水蒸气蒸馏松节油
1.知识点
水蒸气蒸馏的前提条件和水蒸气蒸馏的原理。
2.思政目标
水蒸气蒸馏是分离和纯化有机化合物的常用方法之一，也是从植物中提取芳香油等天然产物的常用方法之一。此方法在提取有机物的过程中，不使用任何有机试剂，不污染产品和环境，不会对环境造成任何负担，是典型的绿色化学过程。此实验旨在使学生了解何为绿色化学。在食品科学领域，绿色化学将始终是食品生产和加工从业者行动的准则和目标。
3.教学过程
首先，提出问题——精油如何制备？植物精油的制备方法通常有蒸气法、压榨法、萃香法、溶解法和二氧化碳法，其中蒸气法是最早制造精油的方法。
许多不溶于水或微溶于水的有机化合物，在100℃左右具有一定的挥发性，若与水在一起加热，就能与水同时蒸馏出来，这个过程称为水蒸气蒸馏。
以玫瑰精油为例：新鲜的玫瑰经过水蒸气蒸馏，可获得玫瑰精油，产率非常低，大约只有0.02％～0.04％。如果以保加利亚大马士革玫瑰为原料，利用水蒸气蒸馏的方法获得的精油非常稀少，价格堪比黄金。而经过二次蒸馏后获得的精油，价格会便宜很多。国内大多用有机溶剂萃取获得玫瑰精油，其中会有有机溶剂残留，产量较高，价格较便宜。
玫瑰精油的成分较复杂，主要有醇类（香茅醇、香叶醇、橙花醇、苯乙醇、芳樟醇、金合欢醇）、酚类（丁香酚）、醚类（丁香酚甲醚、玫瑰醚、橙花醚）、玫瑰呋喃等。玫瑰精油主要用于美容养颜。
其次，分析问题——水蒸气蒸馏如何实现精油的分离？
第一，水蒸气蒸馏的条件。回顾常压蒸馏的条件、减压蒸馏的条件，引出满足水蒸气蒸馏的前提条件。水蒸气蒸馏法适合分离在沸点附近容易分解的物质、分离含有不挥发性杂质或树脂状杂质的产物、从较多固体反应混合物中分离被吸附的液体产物。
对要分离提取有机化合物的要求：不溶或微溶于水；长时间与水共沸，且不与水反应；近于100℃时，有不小于10mm水银柱的蒸汽压。
第二，水蒸气蒸馏的原理。根据道尔顿分压定律，混合物的总蒸汽压为各组分蒸汽压之和。共沸混合物的沸点是总蒸汽压等于外界大气压时的温度；混合物的沸点比其中任一组分的沸点都要低。
第三，水蒸气蒸馏的装置。水蒸气蒸馏装置包括两大部分：水蒸气发生器和蒸馏装置，如图2所示。安装拆卸的原则依然遵循常压蒸馏装置安装的原则。在安装过程中要秉承认真谨慎的敬业态度，将装置正确安全地搭建起来。
图2 水蒸气蒸馏装置图
安装要点：三口瓶不要紧贴电加热套；安全管接近瓶底；加水口用螺旋夹封闭；蒸汽管尽量接近蒸馏瓶底部；蒸汽管路无折叠、保证蒸汽流通顺畅。
最后，解决问题——水蒸气蒸馏松节油的过程。
第一步：加料。
水蒸气发生器：三口瓶中加入150mm～200mm自来水和沸石。
蒸馏装置：蒸馏瓶中加入10mm待分离松节油试样。
第二步：加热蒸馏。用电热套加热水蒸气发生器的三口瓶，在没有大量水蒸气产生之前，整个体系为开放体系。当水沸腾后，有大量水蒸气产生时，关闭体系通气口。水蒸气的导管插入蒸馏瓶（蒸馏瓶用电热套保温，以免水蒸气在此冷凝过多，导致待分离物损失增大）的底部，水蒸气进入蒸馏瓶后，松节油受热后和水蒸气同时蒸出；混合蒸汽进入冷凝管时会被冷凝，形成混浊液体流入接收瓶，此为蒸馏后的松节油和水的混合物，待蒸出液变清澈透明后再蒸馏5分钟即可停止。停止时，先使体系通大气，再停止加热。否则会发生倒吸现象。
第三步：蒸馏液中松节油的分离。利用分液漏斗进行分液操作，松节油密度比水小，在上层。分离出的松节油中还有少量的水分，用无水氯化钙干燥后，用量筒量出分离出的松节油体积。
第四步：实验结束后收尾工作。如实量取分离出的松节油后，将其倒入回收瓶中；小心拆卸装置；认真清洗仪器，整理实验台面；以团队为单位，如实登录实验数据；回收瓶中液体数量与实验投入量进行比对，评价全班同学对环保的重视程度。
4.学习资源
① [日]佐佐木薰：《精油与香草的教科书》，庞思思译，北京联合出版公司2019年版；
②李小兰、张峻松主编：《天然香料主成分手册》，化学工业出版社2018年版。