1908年（光绪三十四年　戊申）29岁

1月　在东京美校西洋画科继续学业，课余从上真行兼修钢琴、音乐理论。因人体素描课不敷练习，故重金聘用一日籍模特儿（真名待考），按约上门另行补课，日久产生感情，彼此结为异国夫妇。由此而起，李叔同曾反复绘制女性人体油画，包括今存油画《裸女》等。

4月14日　与曾存吴领导春柳杜，去东京桥万町八番地常盘木恳亲会，公演新剧《相生怜》。

4月23日　与曾存吴领导春柳杜，去东京千叶，出席中国留日学生团体——中国医药学会成立一周年纪念大会，演出李涛痕创作的四幕新剧《新蝶梦》。