芳香性的发现

芳香性的发现

芳香性是一种化学性质，当中的共轭系统特别稳定。组成该系统的化学键、原子轨域和电子独立起来的稳定性不比该系统强。这些共轭键可以理解成单和双的共价键的融合，每个键的长度是一样的。这个理论最初由德国化学家凯库勒发展出来，理论中的苯有两个共振形态，并有单和双的共价键互相转换。

凯库勒最初在苯之中发现芳香性这一特性，其后于1931年才有人以量子力学来解释此现象。当年亦证实芳香性之中的Π电子的数量必定是4n+2的定律，和肯定芳香族分子的环必定是平面。

芳香性化合物的特征，被分类为芳香性的化合物通常有以下的条件:

(1)有一些离域电子来组成一些Π键，并且令整个环系统可以当成单与双共价键的组合;

(2)那些付出离域电子作Π键的原子都要处于同一个平面;

(3)那些原子要组成一个环;

(4)组成Π键的电子总数要是(4n+2)，即不是4的倍数的双数(休克尔规则);

(5)有能力进行亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应。

苯就是一个好例子，它适合以上所有条件，并且有6粒离域电子(即n=1)。有4n+2粒Π电子的化合物通常都是芳香性的。环丁二烯只有4粒离域电子，所以不属于芳香性化合物。这些只有4n粒Π电子而又是平面的环状化合物叫做反芳香性化合物。

非芳香族的有机物就叫做脂肪族，芳香族比脂肪族在化学上更稳定。那些离域的Π电子会产生一种磁场，而且可由核磁共振的技术来探测。(https://www.daowen.com)

在商业中最重要的芳香化合物就是苯和甲苯，每天的产量极多。人们从石油中得到的苯和甲苯可用来做其他极有用的日用品材料，包括苯乙烯、苯酚、苯胺及尼龙。

芳香性化合物的分类

芳香性化合物大致可分为:简单的芳香化合物、多环芳香化合物和杂环化合物。

1.简单的芳香化合物

有大量的有机化合物的结构当中都包含简单的芳香性环，例如:DNA，当中包含嘌呤、嘧啶;三硝基甲苯，有苯环;乙酰水杨酸，有苯环;对乙酰氨基酚，有苯环。

2.多环芳香化合物

多环芳香化合物中有一类多环芳香烃，其分子由超过一个不包含杂环或取代基的芳香环融合在一起并同时分享两个碳原子所组成，当中大部分都是致癌物质，例子有萘、蒽、菲、吲哚、喹、异喹啉等。

3.杂环化合物

杂环化合物之中组成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。例如:吡啶被用做溶剂或化学中间体。呋喃的芳香性比苯小，所以比苯更易反应。从呋喃衍生出的四氢呋喃是常用的试剂和溶剂。呋喃被用做化学的中间体，亦是致癌物质。