类胡萝卜素化合物

二、类胡萝卜素化合物

类胡萝卜素是自然界分布最广泛的天然色素。在陆生植物中类胡萝卜素的黄色常常被叶绿体的绿色所覆盖，在秋天当叶绿体被破坏之后类胡萝卜素的橙黄色方才显现出来。目前已知类胡萝卜素物质有300多种，主要存在于植物的叶、花、果、根、茎中，以黄色和红色的果蔬中较多。一些微生物也能大量合成类胡萝卜素，在动物的蛋黄、羽毛、虾壳和金鱼体内都存在。类胡萝卜素按其结构与溶解性质分为两大类：胡萝卜素类和叶黄素类。

（一）胡萝卜素类的结构与性质

1.胡萝卜素类的结构与性质

胡萝卜素类物质的结构特点是存在大量共轭双键（形成发色基团，产生颜色）。大多数天然胡萝卜素类都可以看作是番茄红素的衍生物。番茄红素的一端或两端环构化，便形成了它的同分异构体α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素。几种胡萝卜素的结构见图9-6。

在端环中，双键位置在4、5碳位间的称为α-紫罗酮环，在5、6碳位的称为β-紫罗酮环。只有具有β-紫罗酮环的胡萝卜素类在体内才能转变为维生素A。1分子β-胡萝卜素在动物体内能转化为2分子维生素A，因此是有效的维生素A原，而1分子的γ-胡萝卜素、α-胡萝卜素只能形成1分子维生素A，而番茄红素不能转化成维生素A，没有营养作用。

类胡萝卜素类属共轭多烯烃，可溶于石油醚，微溶于甲醇、乙醇，不溶于水，属于典型的脂溶性色素。胡萝卜、甘薯、蛋黄和牛奶等物质中含有较高量的α、β和γ-胡萝卜素，而番茄红素是番茄的重要色素成分，在西瓜、南瓜、柑橘、杏和桃子等水果中也广泛存在。类胡萝卜素类在不同的食物中存在形式有差异，有的以游离态存在于脂中，如蛋黄中；有的与糖类、蛋白质、脂肪类形成结合态，如植物体内的色素。

2.胡萝卜素类的变化

在大多数的果蔬加工中，胡萝卜素类的性质相对稳定，例如，冷冻对胡萝卜素类色素的影响非常小。但在热加工条件下，由于植物组织受热时，胡萝卜素从有色体中转出而溶于脂类中，从而使其在植物组织中的存在形式和分布改变，而且在有氧、酸性和加热条件下胡萝卜素有可能降解，见图9-7。作为维生素A原而言，食品中的胡萝卜素类在加工和储藏中发生的异构化反应和降解反应中，有一部分是破坏性变化，会使维生素A原的活性降低。(https://www.daowen.com)

（二）叶黄素类

1.叶黄素类的结构与性质

叶黄素类物质的种类比类胡萝卜素类的种类更多，从化学结构特征上看，叶黄素类物质是共轭多烯烃的加氧衍生物，即在它们的分子中含有羟基、甲氧基、羧基、酮基或环氧基（可简单地被认为是胡萝卜素类的衍生物），并区别于胡萝卜素类色素。叶黄素类色素的色泽多呈浅黄、橙、黄等色泽，在绿叶中它们的含量水平一般比叶绿素多一倍。常见的叶黄素类化合物的结构见图9-8。

叶黄素类物质能较好地溶于甲醇、乙醇，难溶于乙醚和石油醚。易氧化，在强热的作用下分解为小分子物质；在食品加工中遇到脂氧合酶、多酚氧化酶、过氧化酶可以加速叶黄素类的氧化降解。叶黄素类物质在食物中存在广泛，如：叶黄素存在于柑橘、蛋黄、南瓜和绿色植物中；玉米黄素存在于玉米、肝脏、蛋黄、柑橘中；辣椒黄素存在于辣椒中；柑橘黄素存在于柑橘中等。它们的颜色常为黄色和橙黄色，也有少数为红色，如辣椒黄素。

2.叶黄素类的变化

在食品加工和储藏过程中，叶黄素类物质含有的羟基、环氧基、醛基等可能成为变化的起始部位，含氧基也可能促进或抑制分子中众多双键结构发生变化。因此，叶黄素类比胡萝卜素类的变化种类更多，变化条件也有一定差异。但是总体来讲，它们在加工和储藏中，在光照、氧化、中性或酸性条件下加热，会发生异构化和氧化分解等反应，缓慢地使食品褪色或褐变。作为维生素A原，上述变化有一部分是破坏性变化。