生 平
光绪四年正月十六日（1878年2月17日），连横诞生于福建省台湾府台湾县宁南坊马兵营。连横，又名雅堂，初名允斌，乳名神送，字天纵，又字武公，号慕陶，又号剑花。祖籍福建漳州龙海二十七都马崎村。
世代以制糖为业的连家，家境比较宽裕。8岁时，连横拜当地著名的魏一经先生为师，接受传统的文学教育。13岁时，连横的父亲（连得政）买了一本余文仪续修的《台湾府志》给他。连横读过以后，觉得这本书写得太过简略，于是萌发著书撰史之志，这是他日后撰著《台湾通史》的最初动因。
光绪二十一年（1895年），清政府与日本签订了丧权辱国的《马关条约》，将台湾割让给日本。光绪二十三年（1897年）春，连横赴上海圣约翰大学学习俄文。赴沪之前，他已和同乡沈德墨的长女沈璈（又名沈筱云）订婚。并且他还给自己取了一个预备终生使用的名字——连横（字雅堂）。连横在圣约翰大学里还未呆上一年，便奉母亲之命回台与沈璈完婚。回台后，连横发现同乡中能吟诗的人不少，便力邀陈渭川、吴枫桥、张秋浓、李少青、曾复生、苏捷娣、蔡维潜等人重振“浪吟诗社”（浪吟诗社为南社的前身，光绪十七年初建）。
光绪二十五年（1899年）连横进入台南的《台澎日报》（该报后与《新闻台湾》合并，改名为《台南新报》），成为一名报人。
光绪二十八年（1902年），连横到福州参加乡试。在连横之前，连家各代都恪守其七世祖连兴位举家迁居台湾后立下的家规：生不应清廷科举、死必着明服入殓。参加乡试显然是违反家规的行为，连横这样做有他的原因。明朝灭亡后，清王室（满族）被视为“异族”，连兴位因为不愿接受“异族”的统治而从福建漳州举家迁居到了当时还十分偏僻落后的台湾岛。到连横生活的年代，因为清廷的无能，日本占据了台湾，为了割断两岸同胞的血脉联系，日本在台湾制定了不少类似“颁发绅章制度”的奖赏政策，试图笼络民心，使台湾人民认同日本的文化和制度。然而此时的台湾，各方人士却变得比以前更加看重经科举取得的功名。“今人之所重者，惟科名而已，世俗混称科名曰‘功名’，甚而捐纳、保举，凡有服官服者，皆以功名中人目之……吾台改隶，已经十载，国籍虽异，而习气犹存，寄金捐官者尚不乏其人。”[1]在当时的台湾，通过“寄金捐纳”以取得功名、参加科举考试是一个普遍的现象。连横参加乡试，虽然违反了家规，但却是寻根求源的爱国之举。
此次乡试，连横因在答卷上有过激言辞，被主考官批为“荒唐”而不予录取。之后，连横应《鹭江报》的邀请，离开福州前往厦门，并在厦门呆了一段时间。
光绪三十一年（1905年），连横有感于清政府的腐败，携家眷再赴厦门，创办了宣扬排满言论的《福建日日新闻》（一说《福建日日新报》）。该报因言论过激而遭清廷压制，不久被迫停刊。第二年，连横离开《鹭江报》，带着家人返回台湾。回台后，连横再次就职于《台南新报》。在从事报务之余，连横还积极参与诗社的各种活动。在活动中连横逐渐发现诗社的主要活动方式——击钵吟会——带有不少游戏之风。于是，他在《台南新报》上发表了《台湾诗界革新论》，阐明“击钵吟非诗”的观点。这一态度对当时沉溺于“击钵吟会”中的各诗社来说，无疑是一记重击。于是，台湾文学界掀起了一场笔战。
同年，连横改组了原来的“浪吟诗社”，更名为“南社”。之后，南社逐渐发展成为台南第一大诗社，与台中的栎社、台北的瀛社在当时并称为台湾三大诗社。
1912年3月，连横第4次返内地。这次游历的时间比前三次都长，足迹也遍布大江南北：上海、南京、天津、北京、张家口……最远到了吉林。在赴吉途中，连横曾进入清朝皇宫浏览了《四库全书》中的《平定台湾纪略》，为日后撰写《台湾通史》积累了丰富的史料。
连横是受《新吉林报》的聘请而奔赴吉林的，此时袁世凯正因妄图复辟帝制而受到全国上下的一致声讨。进入《新吉林报》后，连横于痛愤中借着这一阵地评论时事，笔锋犀利。不久，《新吉林报》便因言论过激被查禁。连横并不气馁，又与日本人儿玉多一共同创办了另一份办刊主导思想比较激进的报纸——《边声》。可惜的是，这份报纸没过多久也被迫停刊。《边声》存在的时间虽然不长，但因为它的时事评论贴切中肯而深得人心，在当时颇具影响力。
日本占据台湾地区后，将1897年5月8日定为“台民去留”的最后期限，超过这个期限没有离开台湾的人将被迫加入日本国籍，成为“日本人”。连横于光绪二十三年（1897年）曾赴上海，在圣约翰大学进修俄文后不久便奉母命返台成婚，因而他也被迫加入日籍。拥有日籍可以拥有某些特权，但连横始终以日本国籍为耻。1914年1月31日，连横申请“恢复中国国籍”，并出具了“呈请恢复中国国籍愿书”。2月10日，连横领到复籍执照，正式恢复中华民国国籍。
1914年夏，连横应清史馆馆长赵尔巽的邀请，进京任该馆的名誉协修。这给连横积累台湾地方史的资料提供了很大的便利。连横在此期间，遍阅馆中各种有关台湾建省的档案，抄录了沈葆祯等人的奏疏。
1914年10月，连横离京返台。这时，连横已年近不惑，从“弱冠握笔权”至今，一晃就是十几年，这些年里他针砭时弊、云游大陆，接下来的日子，该将这几年收集到的资料好好整理一番了。从1914年《大陆诗草》出版到1933年编成《台湾语典》，连横写作的笔从未停止过。(https://www.daowen.com)
1914年，连横发表《大陆游记》一文，并出版了《大陆诗草》一书。1915年，连横出版了《台湾赘谈》。1918年，连横撰写完《台湾通史》，后将此书于1920年至1921年间分上、中、下3册出版发行。1921年，连横将历代有关台湾的诗人、诗作编次成书，名为《台湾诗乘》，1922年，苏镜潭为此书作序[2]。
这期间，台湾一个重要的政治社会运动团体——台湾文化协会成立（1921年10月17日由连横的朋友蒋渭水主导创立），连横多次应邀在协会中举办讲习会，并在该会举办的通俗学术讲座中担任讲师。
1918年至1922年是连横创作的高峰期。在连横众多著作中，《台湾通史》的影响最大。《台湾通史》所记事件起于隋大业元年（605年），终于清光绪二十一年（1895年）。书中记录了大陆移民开发台湾、建设台湾、台湾人民抗击外国殖民侵略等史迹。对郑成功收复台湾和清朝对台湾管理的历史，书中都有详细记载。这部地方史出版后，在大陆并未引起多大反响，倒是日本的政府和民间都很重视。《台湾通史》中的错误不少，作为一本史书，它的史料价值并不是很大。但在日本占据台湾之时，以这样一部史书保存台湾地方史料、激发台湾人民的民族精神，其政治意义是相当深远的。
1924年2月15日，由连横和洪繻联合主编的《台湾诗荟》第一号出版发行。《台湾诗荟》每月15日出版，以振兴文学、保存旧时遗著为主要目的。虽然此刊维持的时间不到两年，但办刊的最初目的还是达到了，在当时具有一定的影响力。
1924年4月21日，《台湾民报》上发表了一篇张我军写的《致台湾青年的一封信》，文章对当时台湾文坛的守旧状况进行了抨击。由此掀起一场新旧文学之争。在这场论争中，连横因文学观点有守旧的一面而成为新文学运动倡导者们主要的攻击对象，尽管他还不足以归入至“顽固守旧”的行列。对于新文学运动倡导者们的攻击，连横除了偶尔予以反击之外，并没有过多驳斥。连横始终坚持的是自己的著述事业，1924年，连横又著成《宁南诗草》（此书后有增补）。同年，连横发表《台湾漫录》及《台南古迹志》。1925年6月3日，连横校订的《闽海纪要》（夏琳著）发行。
1926年春，连横带着妻子和三女儿秋汉离开台北前往杭州，住在西子湖畔。由于日子较为悠闲，连横便将《大陆诗草》之后陆续吟咏的诗篇重新整理一遍，编为《宁南诗草》。[3]
1927年春，连横携家退返台北。闲居家中的连横有感于台湾的书籍太少，于7月10日与黄潘万合作，开办雅堂书局。该书店专售中国的书籍和用具，它所收的线装（旧）书籍的数量之多，在当时的台湾称得上首屈一指；即使是一般的社会科学类的新书，也极为丰富。可惜的是，由于经营不当，雅堂书局在1929年底被迫停开。
开办书局前后，连横依旧笔耕不辍。1928年11月，一份以汉文发行的报刊——《昭和新报》创刊。这份报刊的言论与日本人的言论如出一辙，连横屡次写文章驳斥其荒谬的观点。
在雅堂书局尚未结束之前，台北大稻埕如水社开办为期三周的夏季大学，连横受聘讲授“台湾历史”。而他自己也在雅堂书局开办了两次短期的汉学研究会，于晚上7点到9点亲自授课。
1930年3月2日的《台湾日日新报》上发表了一篇署名连雅堂的文章——《台湾鸦片烟特许问题》。所谓的“台湾鸦片烟特许问题”是指日本在台殖民当局的鸦片特许政策遭到强烈抨击的问题。日本政府在台湾实行“鸦片特许”，目的就是通过鸦片来毒害台湾人民，而这篇文章却表示鸦片有弊亦有利，无须严禁，可以采取渐禁的方法。此言一出，全台大哗，以连横这样一位有声望的爱国人士支持鸦片特许政策，不免引起众人的愤恨。据连横之子连震东的口述，此文为伪作，假借连横之名发表目的是为了阻止连震东进入《台湾民报》。
9月9日台南的《三六九小报》创刊发行，该报的发行人与编辑多是连横的友人或门生。连横受邀在该报开设了“台湾语讲座”专栏，这个专栏，便是日后《台湾语典》一书的雏形。连横在《三六九小报》上还陆续发表过一些台湾考古方面的文章。
1931年，连横离开台北，带着妻子返回台南故里。连震东依旧留在台北，经思虑再三，连横决定让儿子回到大陆，郊命祖国。1933年，连横在《剑花室文集》完稿后，也携妻子踏上了赴沪之路，一为享天伦之乐，二为终老于祖国。
在上海，连横夫妇住在长女夏甸家附近。此时连横虽然年事已高，依旧辛勤写作，于1933年编完了《台湾语典》4卷。1935年，连横与妻子远游关中，并探望在西安的儿子连震东。经过一翻劳累回沪后，连横的身体健康状况大不如以前，日渐衰弱。1936年6月28日上午8点，连横因患肝癌，在上海逝世，终年59岁。