学术成就
台湾的新文学运动萌发于1920年，而新旧文人的第一次交锋则发生在1924年。（王诗琅：《日据下台湾新文学的生成与发展》）[4]在这场论争中，连横成为旧文人观点的代表、新文学运动倡导者们主要的攻击对象。连横果真如新文学运动倡导者们所言，是一个“冬烘先生”、“坐井观天之徒、夜郎自大之辈”吗？
应该说连横的文学主张有其不足的地方。
其一、疏于从异域吸收养料。连横将坚守汉文学反对同化主义与反对西方文学等同起来。在1924年11月15日发行的《台湾诗荟》第十号上连横发表了一篇为林小眉的《台湾咏史》做的跋，文中谈到：
今之学子，口未读六艺之书，目未接百家之论，耳未聆离骚乐府之音，而嚣嚣然曰，汉文可废，甚而提唱新文学，鼓吹新体诗，枇糠故籍，自命时髦，吾不知其所谓新者何在？其所谓新者特西人小说戏剧之余，丐其一滴沾沾自喜，诚陷阱之蛙，不足以语汪洋之海也。
连横将新文学的“新”特定在“西人小说戏剧”上，而且，他还认为西方文学中的小说戏剧远远不及中国的旧体诗，这一观点显然欠客观且过于保守。
其二、提倡文学内容的革新，反对文学形式的革新。连横强调文学革命“在内容不在外观，则精神而不在形式。”他建议文学家们从民间汲取营养，写身边事，写有意义的事。这些都是从内容方面纠正当时诗坛的弊端，而在文学形式方面，连横坚持古文、旧体诗是最好的文学形式：
歌谣为文章之始，自断竹射肉，以至明良喜起，莫不有韵。韵之长短，出于天然。否则不足以尽抑扬宛转之妙。而今所谓新体诗者，独不用韵，连写之则为文，分写之则为诗，何其矛盾！（《诗荟余墨》）
然则今之所谓新体诗者，诚不如古之打油诗……（打油诗）有韵，且句法整齐，略如五绝，可吟可咏，胜于新体诗万万矣。（《诗荟余墨》）
梁任公谓余：“少时作诗，亦欲革命。后读唐、宋人集，复得赵尧生指道，乃知诗为国粹，非如制度物采可以随时改易，深悔孟浪。”任公为中国文学革命之人，而所言若此，今之所谓新体诗者又如何？（《诗荟余墨》）
新诗因为写法较自由，连横便认为它连古代的打油诗都不如。而新文学运动者倡导者们不仅要求文学内容的革新，更要求形式上的彻底改革，认为文学如要影响大众，首先要为大众所明白，由难懂的、不易推广传播的古文改为易被理解、推广的白话文，只有做到“言文统一”才能被大众接受：“凡一个国家和一个社会，一定要一个统一的言文，才可以容易普及民众的智识，做一个中心的势力，团结一个特别民族的性格。”（黄呈聪：《论普及白话文的新使命》）[5]
连横的文学理念的确存在缺陷，但如果仅仅是因为这个原因，就把他作为旧文人的主要代表进行攻击，显然是不合理的。
首先，不能将连横定位为旧文人的代表。
日据时期，台湾诗社林立，击钵吟会是各诗社的主要活动之一。诗社成为台湾人民保存汉文化的最大阵地，诗社的主要活动方式——击钵吟会在反对日据当局的同化政策上起了很大的作用，然而诗社在发展过程中游戏之风渐长，“以栎社为例，《栎社沿革志略》所记的1902年至1920年间诗社活动的课题有107题，其中《诗妓》、《眼镜》、《卷烟草》之类无聊的诗题有96题，约占总数的90%。”[6]同时，各诗社还出现了媚日倾向，也就是新旧文学论争中新文学运动倡导者所指责的“把这神圣的艺术降格降至于实用品之下，或拿来做沽名钓誉，或拿来做迎合势利之器具。”（张我军：《糟糕的台湾文学界》）[7]
针对台湾当时击钵吟会的流弊，光绪三十二年（1906年），连横在《台湾诗界革新论》一文中提出“击钵吟非诗”的观念，明确指出“夫诗界何以革新？则余所反对者如击钵吟”（《诗荟余墨》）。当时台湾诗坛中的击钵吟之风极盛，连横这一观点无异于在文坛中投下一颗炸弹，由此引发了一场笔战。这场笔战使台湾的一些诗社开始有意识地纠正游戏之风，对台湾诗坛的良性发展起了很大作用。(https://www.daowen.com)
在这一场论争中，连横被看作敢于打破传统的“新人”。1925年9月3日《台湾日日新报》夕刊第4版的《台湾新人及汉学》中有这样一段话：“吾人第就其思想，与一般之守旧家异趣，即称道之为新人……（其中）不入学校之新人林灌园、林南强、连剑花、蔡铁生诸先生，是其代表的人物。”
当然，将连横归入“新人”，同将连横归入“旧人”一样，同样是不合理的。
连横接受传统的文化教育，却生长在变革的时代，所以新旧文化的矛盾和冲突在他的身上体现得较为明显。他既有创新的一面，也有守旧的一面。一方面，连横坚守汉文学。日本殖民统治的外在压力，使得连横更为强调这种坚守。另一方面，连横也意识到中国文学要发展，就不能固守一域；尤其到了后期，他也逐渐接纳了新文学运动倡导者们的一些观点：
我辈处此文运交会之际，能用固有之华文可也，能用和文可也，能用英、法、俄、德之文尤可也；则用罗马字以写白话文亦无不可……故今之台人士，一面须保存乡土语言，一面又须肄习他国文字，而后不至于孤陋寡闻也。（《雅言》）
到了这时，连横已经在纠正思想上的一些缺陷了。只是，因为日本对台湾的殖民统治采取文化高压和文化“同化主义”，连横不得不选择旧体诗文作为有力的反抗工具，这样做也是有客观原因的。
其次，新旧文学并非截然而别。
新旧文学都是中国文学的一部分，并不是完全不同的两个个体。从连横的文学主张中可以看出他与新文学运动倡导者还是存在着许多共通之处。如在对待击钵吟的态度上，张我军在《绝无仅有的击钵吟的意义》中说道：“我们反对做旧诗，我们尤其反对击钵吟，我们反对旧诗是有许多限制，规则，束缚而背文学的原理，而我们反对击钵吟，是根据上面的理由（即诗不是可以做的，笔者注），决非盲目的反对。”[8]连横也认为“（击钵吟诗）可偶为之而不可数。”（《诗荟余墨》）再如连横与新文学运动倡导者们一样强调做诗要有真情实感，“夫咏怀古迹，必须身临其地，而后能发幽情。不然，我辈在此室中，而作咸阳吊古，虽极能事，终是死诗，而非活诗。”（《诗荟余墨》）这个观点与张我军的基本相同，张我军认为，“诗——和其他一切文学作品——的好坏，不是在字句声调之间，乃是在有没有彻底的人生观和真挚的感情。”（张我军：《绝无仅有的击钵吟的意义》）[9]即使是在对待文学革命方面，两者也有共同点。事实上，文学革命也是连横的一贯主张。早在光绪三十二年（1906年），连横在《台湾诗界革新论》中指出“击钵吟非诗”时，就意在改革当时文坛的游戏之风了。不仅如此，连横进行文学的目的也与新文学运动倡导者们相同。连横对诗坛游戏之风的改革、对旧诗的固守，都是为了保存传统文化，“延一脉斯文于不坠”，以保持民族精神的斗志。而新文学运动倡导者们反对旧诗、提倡新文学的目的也在于“借文化运动之力叫醒全体民众。”（《台湾民报》社论：《文化运动的目标》）[10]
不仅如此，新文学运动倡导者们在其后期的文学活动中还开展了对民间文化的保存、对文学遗产的搜集整理工作：“由来，民间文学并没有记录在文献上，大家只用口口相传，所以如果不从速搜集整理起来，不久之间，就要消踪灭迹了。况且在这新旧思想交接的台湾。”（黄得时：《台湾新文学运动概观》）[11]“要之，我们应该知道：对于祖先传下来的遗产，加以搜集和整理，是我们后代人应尽的义务呀！”（得时：《民间文学的认识》）[12]而这些方面的工作，连横早已在做了。
再次，台湾的新文学运动本身也存在一些缺陷。
新文学运动倡导者们的创作与大众相脱离，在创作实践上远远落后于他们的创作理论。新文学运动倡导者中一些有识之士也认识到了这一点：“查过去咱们的工作，大概都只属于同志间的班门弄斧，或以为要发表自己的意象，把咱们的对象——大众——都放松了。”“过去的白话诗，不但形式异常粗陋，就是素质也非常拙劣，诗与散文混然没有分别，吟诵起来，好像不觉着有诗的味儿，莫怪旧诗人一口咬定便骂新诗是放屁诗，这种骂法不消说是大言过火，其实现在的所谓新诗也许还不能够说是诗吧。”（张深切：《台湾文艺的使命》）[13]而连横对新文学的指责，虽然带有偏见，但也击中了新文学运动中不成熟的一面：
今之青年多不读书，但阅二三讲义，便以通人自命（《诗荟余墨》）
今之学子，口未读六艺之书，目未接百家之论，耳未聆离骚乐府之音，而嚣嚣然曰，汉文可废。（《〈台湾咏史〉跋》）
连横指出了新文学运动倡导者们文学功底上的薄弱，他们打碎了一个旧世界，却无法建立一个新世界。所以，连横撇开新旧之别，提倡每一位文学创作者应该多读书，因为“台湾今日文学之衰落……则不好读书之敝也。夫不好读书，则不知世界之大势、不稔社会之进化、不明人生之真义；浑浑噩噩，了无生趣，而文学且熄矣。”（《雅言》）连横敏锐地看到当时的台湾“旧者将死，新者未生”，因此，“吾辈当此青黄不接之时，尤当竭力灌输，栽培爱护，以孕璀璨之花。”（《雅言》）