一、单纯脂类

一、单纯脂类

单纯脂是脂肪酸和醇类所形成的酯，主要包括甘油的脂肪酸酯和高级醇的脂肪酸酯，前者通常称为油脂，后者通常称为蜡。

（一）脂肪酸

脂肪酸是构成天然脂肪的脂肪族一元羧酸，通式为R—COOH, R代表碳氢链尾巴。微生物、植物和动物中大约存在着100多种脂肪酸，这些脂肪酸的主要区别表现在烃链的长度、不饱和度（碳-碳双键的数目）和双键的位置。

脂肪酸的命名有以下方法：

1.脂肪酸俗名命名法

通常是根据来源命名，例如蚁酸、肉桂酸、酪酸、棕榈酸、月桂酸、硬脂酸和油酸等。

2.脂肪酸的系统命名法

一般地，脂肪酸的系统命名方法为：选择含有羧基和双键（对于不饱和脂肪酸）的最长碳链为主链，从羧基端开始编号，然后按照有机化学中的系统命名方法进行命名。不饱和脂肪酸也是以母体不饱和烃来命名，并把双键位置写在某烯酸前面，例如：

CH3（CH2）4CH═CHCH2CH═CH（CH2）7COOH　9，12-十八碳二烯酸

3.数字命名法

脂肪酸还可用数字标记表示碳原子数和双键数，数字与数字之间用一个冒号隔开，前面的数字表示碳原子数，后面的数字表示双键数。对于不饱和脂肪酸，其双键位置可以从碳链甲基端开始编号，以“ω数字”表示第一个双键的碳原子位置。由于天然多烯酸的双键都是被亚甲基隔开，因此只需要确定第一个双键位置，其余双键位置也就确定了。如：油酸为18:1ω9，亚油酸为18:2ω6。在IUPAC标准命名中，双键位置用符号ΔN表示，上标N表示每个双键的最低编号碳原子。如：花生四烯酸可详细写作20:4Δ5、8、11、14。

4.英文缩写

有些地方也用英文缩写表示脂肪酸，如常见到EPA表示二十碳五烯酸，DPA表示二十二碳五烯酸，DHA表示二十二碳六烯酸。

不饱和脂肪酸的碳氢链中含有碳碳双键（C═C），因此存在着几何异构体，或具有cis（顺式）构型，或具有trans（反式）构型。自然界中存在的绝大多数脂肪酸的构型都是双键具有cis构型的脂肪酸。

表4-1列举了自然界常见的一些脂肪酸，大多数脂肪酸都有一个处于4.5～5.0范围内的pK值，所以它们在生理pH下可以离子化。大多数含量高的脂肪酸的碳原子数通常是12～20，几乎都是偶数。(https://www.daowen.com)

表4-1　自然界常见的一些脂肪酸

虽然脂肪酸是许多脂的重要成分，但生物体内的脂肪酸绝大部分是以结合形式存在的，游离形式数量极少。游离脂肪酸实际上是去污剂，高浓度的脂肪酸会破坏膜结构。有些脂肪酸与血液中的清蛋白结合在一起，但大多数脂肪酸都被酯化形成更复杂的脂分子。动物中含量最丰富的脂肪酸是油酸、软脂酸和硬脂酸，另外动物还需要从饮食中摄入一些自己不能合成的多不饱和脂肪酸，例如亚油酸（18:2）和亚麻酸（18:3），这些脂肪酸称之为必需脂肪酸。

（二）脂酰基甘油酯

脂酰基甘油酯即脂肪酸和甘油所形成的酯。根据参与形成甘油酯的脂肪酸分子个数，或甘油与脂肪酸酯化反应的羟基个数，脂酰基甘油酯分为单酰基甘油酯、二酰基甘油酯和三酰基甘油酯3类。天然油脂是由一酰基甘油酯、二酰基甘油酯和三酰基甘油酯以及少量游离脂肪酸组成的混合物，主要以三酰基甘油酯形式存在。

三酰基甘油酯是脂类中含量最丰富的一大类，结构通式如图4-1所示。

如果R1、R2、R3相同时，称为简单三酰基甘油酯，否则称为混合三酰基甘油酯。当R1和R3不相同时，中间的碳原子具有手性，在表示构型时可采用L-或R-表示。自然界中的油脂多为混合三酰基甘油酯，且构型多为L-型。

对于三酰基甘油酯的命名，目前广泛采用的是赫尔斯曼（Hirschman）提出的立体有择位次编排命名法（Sn）。它是在甘油的Fischer投影式中，将中间的羟基写在中心碳原子的左边，碳原子由上到下编号为1、2、3（图4-2）。

例如，如果硬脂酸在Sn-1位置酯化，油酸在Sn-2位置酯化，而亚油酸在Sn-3位置酯化，则该三酰基甘油酯可命名为以下几种形式：1-硬酯酰-2-油酰-3-亚油酰-Sn-甘油、Sn-甘油-1-硬酯酰-2-油酰-3-亚油酸酯、Sn-StOL或Sn-18:0-18:1-18:2。

（三）蜡

蜡是不溶于水的固体，是长链脂肪酸和长链脂肪族-羟基醇或与固醇所形成的酯。多存在于动物体的分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、昆虫卵壳、羊毛和鲸油中皆含有蜡。我国出产的蜡主要为蜂蜡（beeswax）、虫蜡和羊毛蜡，是经济价值较高的农业副产品。蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物，但主要成分是三十醇的软脂酸酯（C15H31COOC30H61），C25～C35的链烷也在蜂蜡中发现。

中国虫蜡是一种昆虫（Coccus ceriferus Fabr）的分泌物。其主要成分为二十六醇的二十六及二十八酸酯。

羊毛蜡的成分为三羟蜡酸环醇酯（以胆固醇为主）。蜡在工业上用途颇大，蜂蜡、虫蜡可作涂料、绝缘材料、润滑剂，羊毛蜡可制高级化妆品。