一、抗坏血酸
抗坏血酸(ascorbic acid, AA)又称维生素C,是一个羟基羧酸的内酯,具烯二醇结构,有较强的还原性。抗坏血酸中含有手性碳原子,所以具有多种异构体:D-抗坏血酸、D-异抗坏血酸、L-抗坏血酸和L-异抗坏血酸。另外,抗坏血酸分子的2,3-烯醇式结构使其具有酸性和还原性,在一定条件下可脱氢形成脱氢抗坏血酸。抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的各种异构体见图8-1。
图8-1 抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的各种异构体(*表明具有维生素C活性)
以上抗坏血酸中,L-抗坏血酸的活性较高,L-脱氢抗坏血酸所显示的活性几乎与L-抗坏血酸相同,因为在体内L-脱氢抗坏血酸可几乎完全地被还原为L-抗坏血酸。L-异抗坏血酸和D-抗坏血酸与L-抗坏血酸具有相似的化学性质,但二者在本质上没有维生素C活性。(https://www.daowen.com)
抗坏血酸的维生素C活性主要表现在它能活化脯氨酸羟化酶和赖氨酸羟化酶,促进脯氨酸和赖氨酸向羟脯氨酸和羟赖氨酸转化。胶原蛋白中含有较多的羟脯氨酸,主要由脯氨酸羟化酶催化形成,所以维生素C可促进胶原蛋白的合成。胶原蛋白主要是存在于骨、牙齿、血管、皮肤等中,使这些组织保持完整性,并促进创伤与骨折愈合。胶原蛋白还能使人体组织富有弹性,同时又可对细胞形成保护,避免病毒入侵。在胶原蛋白的生物合成过程中,α-肽链上的脯氨酸和赖氨酸要经过羟化形成羟脯氨酸和羟赖氨酸残基后才能进一步形成胶原的正常结构。毛细血管壁膜以及连接细胞的纤维组织也是由胶原构成,也需有维生素C的促进作用。因此,维生素C对促进创伤的愈合、促进骨质钙化、保护细胞的活性并阻止有毒物质对细胞的伤害、保持细胞间质的完整、增加微血管的致密性及降低血管的脆性等方面有着重要的作用。
维生素C主要存在于水果和蔬菜中,动物性食品中只有牛奶和肝脏中含有少量维生素C。维生素C的天然存在形式几乎都是还原态的L-抗坏血酸。