苦味和苦味物质

三、苦味和苦味物质

苦味（bitter taste）是食品中很普遍的味感，许多无机物和有机物都具有苦味。单纯的苦味并不令人愉快，但当它与甜、酸或其他味感调配得当时，能形成一种特殊的风味。例如，苦瓜、白果、茶和咖啡等都具有一定的苦味，但均被视为美味食品。苦味物质大多具有药理作用，可调节生理机能，如一些消化活动障碍、味觉出现减弱或衰退的人，常需要强烈刺激感受器来恢复正常，由于苦味阈值最小，也最易达到这方面的目的。

（一）苦味理论

因为苦味与甜味的感觉都由类似的分子所激发，所以某些分子既可产生甜味也可产生苦味。甜味分子一定含有两个极性基团，还含有一个辅助性的非极性基团，苦味分子仅需一个极性基团和一个疏水基团。大多数苦味物质也具有与甜味分子中同样的AH-B基团及疏水基团。在特定受体部位中，AH-B单元的取向决定分子的甜味与苦味，而这些特定的受体部位则位于受体腔的平坦底部。当呈味分子与苦味受体部位相契合时则产生苦味感，当能与甜味部位相匹配则产生甜味感。若呈味分子的空间结构能适用上述两种受体，就能产生苦—甜感。

食物中的天然苦味物质中，植物来源的有两大类，即生物碱及一些糖苷；动物来源的主要是胆汁；另外，一些氨基酸和多肽亦有苦味。

（二）苦味物质

1.生物碱类

生物碱有59类约6000种，几乎全部具有苦味。士的宁（番木鳖碱）是目前已知的最苦的物质。奎宁常被选为苦味的基准物。许多情况下，生物碱的碱性越强则越苦。黄连是一种季铵盐，咖啡因是茶、咖啡和可可的重要苦味物质，对构成这些饮料的特殊口感有突出的贡献。茶叶中咖啡因的含量可达1%～5%，很多生物碱都具有一定的生理功能，可治疗疾病。部分生物碱类苦味物质的结构如图10-9。

2.糖苷类

可按配基将简单的糖苷分为含氰苷（如苦杏仁苷、木薯毒苷等），含芥子油苷（如黑芥子苷、白芥子苷等），含脂肪醇苷（如松柏苦苷、山慈姑苷等）和含酚苷（如熊来苷、杨皮苷、水杨苷、白杨苷）；其中许多存在于中草药中，一般有苦味，可治病。部分糖苷类苦味物质的结构如图10-10。

柑橘类水果含有很多黄烷酮糖苷类化合物。葡萄柚和苦橙中的主要黄烷酮苷是柚皮苷，柚皮苷使果皮带有浓重的苦味（图10-11）。柚皮苷酶切断柚皮苷中鼠李糖和葡萄糖之间的1，2键，可脱除柚皮苷的苦味。在工业上制备柑橘果胶时可以提取柚皮苷酶，并用固定化酶技术脱除葡萄柚果汁中的过量柚皮苷。(https://www.daowen.com)

3.氨基酸与多肽类

氨基酸是多官能团分子，能与多种味受体作用，味感丰富。一般情况下，除了小环亚氨基酸外，D-型氨基酸大多以甜味为主。在L-型氨基酸中，当R基很小（碳数≤3）并带中性亲水基团（如OH、CONH2、COOR′时），一般以甜味感为主；当R基较大（碳数＞3）并带碱基（如NH2），通常以苦味为主。当氨基酸的R基不大不小时，呈甜兼苦味，若R基属疏水性不强的基团时，苦味不强但也不甜，若R基属酸性基团（如COOH、SO3H）时，则以酸味为主，根据R基的结构特点和其味感将氨基酸分成五类，见表10-4。

表10-4　根据R基的结构特点和味感对氨基酸进行分类

水解蛋白质和发酵成熟的干酪常有明显的和令人厌恶的苦味。肽的苦味取决于它的相对分子质量和所含有的疏水基团的性质，蛋白质的平均疏水性常被用来预测它经水解所生成的肽的苦味；蛋白质的平均疏水性与构成蛋白质的氨基酸侧链的疏水性有关疏水性氨基酸比例越高，则肽的苦味越强。

4.萜类

植物中含有丰富的萜类化合物，单萜有36种，倍半萜有48种，加上其他萜，总数不下万种。萜类化合物一般含有内酯、内缩醛、内氢键和糖苷羟基等能形成螯合物的结构而具有苦味。常见的葎草酮和蛇麻酮都是啤酒花的苦味成分（图10-12）。柑橘子中的柠檬苦素是葡萄柚的苦味成分。

柠檬苦素是一个多环构成的内酯化合物，在完整的水果中是不存在的。在榨取果汁过程中，在酸性条件下，其前体物质通过成环反应转化为柠檬苦素，对感官质量造成严重影响。通过酶的作用将其前体物质转化为不能再形成环的化合物，从而达到不可逆的脱苦目的。柠檬苦素的化学结构及酶法脱苦如图10-13所示。此外，还可以利用吸附的方式进行脱苦。