5.7 菲啶衍生物的不对称催化氢化

更新于 2026年10月12日 版权声明
5.7 菲啶衍生物的不对称催化氢化

5,6-二氢菲啶是一些天然产物和具有生物活性分子中的重要骨架,手性5,6-二氢菲啶展现出非常高的生物活性,但目前关于其合成的报道还很少。2017年,范青华等以手性二胺钌配合物为催化剂,首次实现了一系列6-烷基菲啶衍生物27的高效、高选择性不对称氢化反应,并以优异的收率和高达92%的对映选择性合成了一系列手性5,6-二氢菲啶衍生物28(图5-14)[30]。值得一提的是,催化剂阴离子的改变可以显著地调节反应的对映选择性,其中磷酸阴离子催化剂能给出最好的对映选择性。此外,他们以得到的手性5,6-二氢菲啶作为手性氢源,在非手性磷酸的催化下,实现了苯并图示嗪的不对称氢转移反应,取得了高达91%的对映选择性。

图示(https://www.daowen.com)

图5-14 手性二胺钌配合物催化6-烷基菲啶衍生物的不对称氢化反应

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