5.8　吡啶衍生物的催化氢化

哌啶及其衍生物是一类非常重要的化合物，该结构广泛存在于天然产物和具有生物活性分子中，目前已经有多种合成方法，其中吡啶衍生物的催化氢化是最简单、直接的方法。对于吡啶衍生物的催化氢化反应，需要解决催化剂失活、去芳香化等问题，具有很大的挑战性，特别是非金属催化简单吡啶类化合物的氢化反应鲜有报道。2013年，杜海峰等使用HB（C₆F₅）₂与简单烯烃发生硼氢化反应原位制备的催化剂，实现了对简单吡啶类化合物的催化氢化，并且底物适用范围广（图5-15）^[31]。值得一提的是，当对2，6-二取代吡啶进行催化氢化时，可以高顺式选择性得到哌啶类化合物。利用这一催化体系，可以得到具有抗人类免疫缺陷病毒（human immunodeficiency virus，HIV）活性分子isosolenopsin A的一对消旋体。对于6，6′-二甲基-2，2′-联吡啶，可以选择性地得到单边吡啶环被氢化的产物，通过化学拆分的方法可以得到一对光学纯异构体。对于6，6′-二芳基-2，2′-联吡啶，两个吡啶环同时被氢化，可以得到一类内消旋化合物。

(https://www.daowen.com)

图5-15 手性FLPs催化简单吡啶类化合物的催化氢化反应