5.12　总结与展望

在过去的二十年里，含氮芳香杂环化合物的不对称催化氢化反应取得了重要的进展，为合成结构多样的手性含氮杂环化合物提供了最直接、高效和原子经济性的新方法。一方面，不同于大多数的手性膦金属配合物催化剂，手性二胺金属催化剂简单易得、对空气稳定，结合催化剂的抗衡阴离子调控策略，研究人员实现了一系列含氮芳香杂环化合物（如喹啉、喹喔啉、吲哚及环状亚胺等）的高效、高选择性的不对称氢化反应。不同于大多数催化体系的内层催化机理，外层催化机理避免了杂环底物与钌金属中心的直接配位，再加上邻位取代基的位阻效应，可有效降低杂环底物对催化剂的毒化作用，研究人员首次实现了一系列具有挑战性的多元芳香杂环化合物（如邻菲啰啉、萘啶和联喹啉等）的高效、高选择性的不对称氢化反应。此外，通过设计具有不同反应途径的底物，研究人员还实现了手性二胺金属催化剂催化的单金属或双金属不对称串联反应，以高收率、高立体选择性合成了一系列结构多样且复杂的手性杂环化合物。另一方面，相对于过渡金属催化，非金属催化氢化的发展则相对缓慢。通过发展新型的手性二烯原位硼氢化反应，研究人员快速构建了结构多样的手性硼Lewis酸催化剂，在多取代含氮芳香杂环化合物的不对称催化氢化反应中取得了优于金属催化体系的结果。

但是，与前手性烯烃和酮的不对称氢化相比，芳香杂环化合物的不对称氢化依然存在底物范围有限、催化效率低等问题，需要进一步发展新的手性催化剂及新的催化策略。此外，简单易得、稳定性更高的芳烃化合物（如取代苯、苯胺、苯酚类化合物等）的不对称氢化更具挑战性，至今还未取得突破。(https://www.daowen.com)