家庭教师和使馆武官
但是，哲学家也得吃饭，单靠初露头角的名声并不能给他舒适安宁的研读生活提供可靠保障。他曾说过：“我家并不富裕，而且我是兄弟中最小的，按照家乡的习俗，我所继承的财产自然是微乎其微。”这时，他已经三十多岁，仍然没有一个固定的职业，经济上一直处于拮据状态。他很想找到一个正式的职业，以便有比饺稳定的收入来源，使他能安心从事研究和著述。
1744年，休谟发现了这样的机会。这年夏天，爱丁堡大学的伦理学和精神学讲座出现了空缺，休谟的朋友约翰·库兹（John Coutts）立即向市政委员会推荐休谟作为候选人，其他朋友们也积极活动，争取为他谋到这个职位。这是一个很有地位的职位，既可以给他提供可观的收入，也可以给他提供一个实现他在文学和哲学上的抱负的机会。但是结果却使休谟大失所望。公众舆论认为，这位写过《人性论》的人，是一个不信上帝的怀疑主义者，根本不适合担负起教育青年的重任；还有人认为他资历浅，名声低，与这样重要的职位不配。起初休谟对形势的估计还比较乐观，认为这些谴责和诋毁不合奏效，因为他的朋友也是很有力量的。但是后来，对休谟的攻击越来越激烈，原来支持他的一些人也放弃了他们的支持，转而加入谴责的行列。休谟在给朋友的一封信中懊恼地说：“在爱丁堡，人们以怀疑主义、异端以及其他种种耸人听闻的罪名吵吵嚷嚷地攻击我，使朋友们发觉难以为我谋求教授的职位。”
不过，爱丁堡大学讲座这个插曲，却使休谟另有收获。他发现，当时的社会仍然是不宽容的，人们很刻薄地对待敢于持与传统相悖的意见的人；同时他也发现，原来以为“从印刷机中一生出来就死去了”的《人性论》，其实并没有死，这部倒霉的著作当时曾受到冷遇，现在却成了人们攻击他的把柄。它的不幸，不仅在于那些有能力把握它的思想的专家学者们对它视而不见置若罔闻，而且也在于它被另外一些人读到，这些人虽然不能理解它的思想，却能给作者制造麻烦。
这次谋求爱丁堡大学教授职位的努力失败以后，休谟接受了他过去曾多次拒绝过的担任家庭教师的建议。这欢邀请他的英格兰韦尔德豪尔（Weledhall）地方的一名叫安南戴尔（Marquess Annandale）的青年侯爵。休谟在《自传》中这样写道：
“1745年，我收到安南戴尔侯爵的信，邀请我去英格兰与他同住。后来我得知，这位青年贵族的家属和朋友们都愿意让他受到我的照顾和指导，因为他的精神和健康状况都需要这样。我与他一起生活了十二个月，在此期间担任的职务使我微薄的财产大为增加。”
休谟于1745年2月底动身去伦敦，在那里见到了他的学生，25岁的青年侯爵。安南戴尔家资万贯，身体强健，为人热情，但他的神智并不很健全，是一个行为古怪的、患精神病的人。他曾读过休谟的《道德和政治论说集》，对休谟的才华智慧极为钦佩，所以要请休谟作他的家庭教师。休谟到伦敦后，在侯爵府邻近处找到住所，每天都去看他。他还见到侯爵的一些亲属和王宫委托的保护人，他们答应付给休谟三百镑的年薪，请他指导和照顾侯爵的生活。四月初，休谟陪同安南戴尔从伦敦去了为尔德豪尔的乡间别墅。
起初一切顺利。休谟和他的学生相处融洽，在乡间田园中过着宁静而愉快的生活。休谟在当时写的一封信中说：“我们在一起生活，充满了善良的愿望和友谊，”“我有足够的空闲时间读书，虽然写作的时间不多，但我仍然准备继续我的哲学和道德论文。”但是好景不长，过了夏天以后，侯爵的精神就每况愈下，情绪无常，使休谟很难应付。他有时含着热泪紧紧地拥抱休谟，表示友好；有时又无缘无故地暴跳如雷，大喊大叫。他有时把自己反锁在房间里，连续几天不让人接近；吃过饭后，就故意地呕吐，把整个别墅闹得乱七八糟。事实上，休谟已经成了安南戴尔的保姆，而不是家庭教师。这种情况，休谟根本无法执行教师的职责。
休谟写信把这些情况告诉侯爵的亲属和保护人，希望能让他们搬到城里去住，特别把冬天即将来临，在韦尔德豪尔会更寂寞难熬，这对侯爵的健康是很不利的。但是，侯爵的亲属和保护人们对安南戴尔的状况漠不关心，他们把这个疯子交给了休谟，就甩掉了手上的包袱。因此他们对休谟的建议置之不理。最后，休谟觉得实在难以忍受了，便离开了这个倒霉的地方。
在韦尔德豪尔期间，休谟写作了三篇关于政治和道德的论文（Three Essays，Moral and Political），还完成了《关于人类理解的哲学论文集》（PhilosoPhical Essays Concerning the Human Understanding，后改名为《人类理解研究》A Enquiry Concerning Human·Understandinn）。《哲学论文集》是《人性论》第一卷的改写本。在这部著作中，休谟完成了他的用更明晰的语言表达哲学思想的新计划。他在给友人的一封信中说：“我相信《哲学论文集》包括了你会在《人性论》中看到的与论证理解有关的全部内容。我建议你把它们对照起来读，我意在对这些问题做简明扼要的叙述，以便使它们的表达更加完善。”（这本书以简洁、锋利的文字更为集中地论述了《人性论》第一卷中的观点，特别是在第十和第十一章中，对宗教和迷信进行了直率的抨击。第十章“论神迹”本来是作为《人性论》的一部分写的，他在初到法国、逗留巴黎期间，便接触到神迹问题，并阅读了大量的有关文献，做了比较深入的研究。但在《人性论》出版时，在一些朋友的劝告下，“为了尽量少得罪人”而割爱。现在，休谟不顾友人的再次劝告，决定把它放在《哲学论文集》中发表，因为在他看来，这一章是最能体现他的哲学特点，原是《人性论》中最精彩的一部分。实际上，《哲学论文集》整个就是一件精美的艺术品。它的风格在这本书的著名结语中得到了典范式的体现。在这里，休谟提出了他称之为“温和的怀疑主义或学院派哲学”的基本原则：论证的可靠性只限于纯粹思想的领域（逻辑和数学的科学），其他建立在因果推论基础上的、涉及事实或经验材料的科学，只能具有某种程度的或然性。最后，休谟颇为得意地说：(https://www.daowen.com)
“我们如果相信这个原则，则我们在巡行各个图书馆时，将有如何大的破坏呢·我们如果在手里拿起一本书来，例如神学书或经院哲学书，那我们就可以问，其中包含着数和量方面的任何抽象推论么·设有。其中包含着关于实在事实和存在的任何经验的推论么·没有。那么我们就可以把它们投在烈火里，因为它所包含的没有别的，只有诡辨和幻想。”
1746年4月，休谟离开韦尔德豪尔，到了伦敦。这时他已经开始了对历史问题的研究，并为写作历史著作进行了最初的尝试。在他看来，历史是政治的具体表现，人在各个历史时代的故事是“人的科学”的一个基本的方面。
他在伦敦住了几个星期，仍然生活无着，于是他决定回苏格兰。但是，就在他准备停当，连行李都已送到船上，马上就要启程的时候，一个出乎意料的邀请使休谟改变了主意。原来，为了与法国争夺北美洲的殖民地，英国政府决定向加拿大派遣远征军。统帅这支军队的是休谟的一个远房亲戚、陆军中将圣克莱尔（st.Clair）。他们在伦敦不期而遇，于是圣克莱尔邀请休谟做他的秘书，陪同他远征加拿大。虽然休谟对此事从来也没有想到过，但这样浪漫的冒险，仍使他很激动，于是休谟当即欣然接受了将军的邀请。事实上，休谟与圣克莱尔将军的友谊，是他一生中的一个重要因素，使他最终达到了经济上的独立，不再为生计奔波，完全安下心来写他的书了。休谟在当时写给亨利·霍姆的信中说：“至于我自己，我的生活是很愉快的；虽然不可能像人们告诉我的那样有利可图，但在美洲由将军统帅下的这样一支庞大的军队中，我的报酬必定相当不错。”对于问他是否要在军队中服役的问题，休谟回答说：“在我这个年龄，我不能被授予任何体面的军衔，除非是当一名尉官；在军队工作的唯一前程，首先是任命我为美洲军团中的一名尉官；但这并不是我可指望的，实际上我也无意于此。”
这年5月，圣克莱尔将军和休谟离开伦敦，到达普列茅斯（Plymouth），准备从那里乘船启程。但是，由于军饷不足和其他原因，陆军部迟迟不下达出征的命令，行期一拖再拖，在普列茅斯滞留了整整一个夏天。直到九月，才最后下来了命令，但不是去加拿大，而是要他们去攻打法国的西海岸。他们对此毫无准备，甚至唯一的一张法国地图，也是现从一家小书店里买来的中学教课用的地图，结果可想而知，他们大败而归。
虽然这次军事行动失败了，休谟也离开了军旅生活，但是，他与圣克莱尔将军的友谊并没有因此中断。圣克莱尔并没有忘记他的这位亲戚。回国后不久，他就邀请休谟与他一起去西班牙的佛兰德，参加另外一场战争。休谟虽有心亲眼目睹一场真正的战争，以增加军事方面的知识，但他正打算进行历史问题的研究，需要充裕的时间；而且他担心与将军一起住在军营里，没有任何身份，也没什么事可做，会显得荒唐可笑，便谢绝了将军的邀请。在这期间，休谟一度回到乡下，进行《关于人类理解的哲学论文集》的定稿工作，同时为他执行历史研究的新计划做准备。后来，圣克莱尔作为军事使节奉命出使欧洲大陆，又请休谟同往。这回休谟欣然允诺，以武官的身份担任将军的秘书，随圣克莱尔出使欧洲。休谟在《自传》中这样写道：
“下一年，即1747年，我接受将军的邀请，陪同他去维也纳和都灵的宫廷出任军事使节。我穿上一套武官的制服，以将军副官的身份被介绍给那些宫廷，与我同去的还有亨利·厄斯坦爵士（Sir Harry Erskine）和陆军上尉格兰特（Gran），即现在的格兰特将军。我在一生中几乎只有这两年中断了研究工作。我在上流社会中愉快地度过了这些日子。”
1748年3月，休谟和圣克莱尔将军等人从伦敦启程，失去了荷兰的海牙，然后到了奥地利首都维也纳，接着又到了意大利，游历了米兰、都灵等城市。休谟身着戎装，侧身上流社会，出入宫廷豪门，日子过得很舒服，情绪也非常好。当年11月，他们完成了出使的任务，由都灵取道法国回到伦敦。
陪同将军出使期间，休谟虽然暂时中断了研究工作，但使他有机会了解这些国家的风俗民情和政治军事情况，增长了许多实际的知识。同时，也使他的收入大为增加。我们知道，这对休谟的学术生活也是十分重要的。正如他在《自传》中所说：“……我的职务和生活节俭，使我达到了我认为可以独立生活的财产，虽然当我这样说的时候，大多数朋友都笑话我。此时我差不多拥有了一千镑的财产。”（确实，休谟长久以来追求的目标，即不受任何干扰地完全献身于哲学研究，到了1749年，已经完全可能了。