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然而，有一些事情甚至连奥古斯都也无法控制：遗憾的是，其中之一便是他自己的家庭。他和他的养父都明白，废弃共和国体制会使帝国因继承人的选择而面临不确定性。但在当时来看，即便如此，仍然是划算的，因为罗马比大多数后来的君主制国家都对离婚和领养等行为更为宽容。这就使培养合适的继承人成为可能（即有机会规训最有前途的候选人），而不必受制于血缘名分。60

然而，不幸发生在奥古斯都自己的家庭孕育后代的事业上。他结了4次婚，但只有他的第三任妻子为他生了一个孩子，名叫朱莉娅，尽管朱莉娅才华横溢、自信满满，却因身为女人而无法成为奥古斯都的继承人。61奥古斯都只得考虑领养，作为元首，他的一个首要议程便是培养出新的屋大维。他的第一个选择是备受欢迎的马塞勒斯，即他的姐姐屋大维娅与第一任丈夫所生的儿子。62奥古斯都在朱莉娅年仅14岁的时候，将她嫁给了马塞勒斯，但马塞勒斯在21岁那年因一场突如其来的疾病而离世，维吉尔便颇有讽刺意味地在《埃涅阿斯纪》中将其描绘成一个失落的灵魂。63退一步的选择是提比略和德鲁苏斯，这是奥古斯都的最后一任（也是陪伴他最长的）妻子利维娅与其前夫生下的儿子。不过，德鲁苏斯在29岁时因骑马摔伤而死。提比略倒是身体健康，但他和奥古斯都彼此之间缺乏信任，因为奥古斯都为了确定继承人，耍了不少伎俩和手段。

为了给自己多一些选择，在马塞勒斯去世后，奥古斯都强迫朱莉娅嫁给年长的阿格里帕，阿格里帕的年龄与奥古斯都相差无几，奥古斯都取得的许多军事胜利都要归功于阿格里帕的明智指挥。阿格里帕和朱莉娅育有5个孩子，其中3个是男孩，但前两个孩子盖乌斯和卢基乌斯年纪轻轻便去世了，第三个孩子阿格里帕·波斯蒂默斯出生在他父亲去世后，十几岁时便成为一个恶毒的暴徒。因此，绝望的奥古斯都要求提比略与他深爱的妻子离婚，并与阿格里帕的遗孀朱莉娅结合。提比略讨厌朱莉娅，朱莉娅同样也没给提比略好脸色看，这段不幸的婚姻诞生出一个夭折的婴儿，自此之后，提比略不再对奥古斯都唯命是从，并流亡到罗得岛。在那里，他与朱莉娅离婚，而朱莉娅的通奸行为甚至震惊了罗马人，导致奥古斯都将她流放到意大利海岸附近较小且更荒凉的潘达特里亚岛。奥古斯都抱着聊胜于无的希望，在公元4年收养了提比略和阿格里帕·波斯蒂默斯，此时的奥古斯都已经67岁了，但他对这两名候选人都没有信心。64

5年之后，按照那个时代的标准来说，奥古斯都已过于衰老而无法统治国家，他遭遇了最严重的军事失败。他长期以来一直反对帝国疆域扩张，但这并不妨碍其理顺周边地区。因此，他批准将罗马的统治边界从莱茵河扩展到易北河，这样一来，易北河和多瑙河一线将大大缩短从北海到黑海之间大部分由河流构成的帝国边界。65这在地图上看起来很不错，但需要平定日耳曼尼亚，这是一片森林茂密的地区，罗马人对其知之甚少。这项任务落到了普布利乌斯·昆克蒂利乌斯·瓦鲁斯身上，他即刻带领三支军团前往那里，却在条顿堡遭遇灾难性伏击。大约有15000名士兵被奴役或杀死（现场遗迹显示，他们被残杀的方式令人毛骨悚然），奥古斯都几乎在一夜之间失去了1/10的军队。66

据说，他生了好几个月闷气，以头撞墙，自言自语，拒绝刮胡子，不见任何人：他像李尔王一样，只是他没有走入荒野，没有经历风暴，也没有傻瓜的安慰。他最终振作起来，却意识到，尽管自己的生命很长，但他没能保护好自己的帝国，也没有安排好继承人。当知道自己寿命将至的时候，他能做的事情就是突然拜访被流放在岛屿上的阿格里帕·波斯蒂默斯，在确定这个年轻人没有改变之后，奥古斯都便将其杀死。一如他在近半个世纪前杀死恺撒里昂，并没有太多遗憾。现在，人们已经明白，愤怒的提比略将成为不受规训的新恺撒。

公元14年8月19日，快要迎来自己77岁生日的奥古斯都在位于那不勒斯附近的一所房子里去世了，他的亲生父亲同样是在这所房子里去世的。一如平日的行事风格，奥古斯都准备好了临终遗言：“我接手的罗马是用土造的，我留下的罗马是用大理石建成的。”接着，他又语气轻快（尽管历经坎坷，但他始终保持这一特点）地问道：“在生命这出闹剧中，我扮演的角色是否精彩？”然后，他又补充了一句话，仿佛莎士比亚的戏剧谢幕时的台词。

如果我的表演还令你满意，请用温暖的告别表示感谢。67

在约翰·威廉姆斯创作的关于奥古斯都生平的伟大小说中，朱莉娅回忆起她和父亲之间的一段对话，那时他们还没有断绝关系：“这一切都值得吗？……这个你所拯救和建设的罗马，值得你付出这一切吗？”奥古斯都盯着她看了很长时间，然后移开目光。“我必须相信这都值得，”他最终回答道，“我们都必须相信。”68