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早前就时常承诺要与帕提亚人作战，安东尼再也不能拖延这一计划了。39公元前36年，当屋大维和阿格里帕正在征战西西里岛时，安东尼开始对帕提亚人发起进攻。在给养和资金方面，安东尼依靠他以前和未来的情人克娄巴特拉，如果他没有跟屋大维的姐姐结婚，那么这段关系可能会更为美妙。出于国事之故，安东尼与两者的关系都显得合理，但毕竟还是牵强而尴尬的，而这个问题安东尼之前似乎没有预料到。他和克娄巴特拉育有一对双胞胎，这导致情况变得更为复杂。让形势更为棘手的是，克娄巴特拉声称（这很可能是真的），她是尤利乌斯·恺撒唯一的亲生儿子的母亲：这个年轻人的名字中透着危险的气息，他叫恺撒里昂。40

如果说安东尼在处理情妇、婚姻和政治问题上表现得很蹩脚，那么他指挥的针对帕提亚人的军事行动也是如此。他的行动开始得太晚，冬天已经快要到了，他还不慎将行动计划泄露给了一名间谍，也未能确保沿途盟友的忠诚，最后他的运粮车也因保护不当而被帕提亚人捣毁。那时，他别无选择，只能付出巨大代价，下令军队冒着暴风雪撤退到叙利亚海岸，在那里克娄巴特拉花时间重新装备他的军队。然而，安东尼向罗马报告称一切都很顺利。

屋大维并不相信这一点，但还是接受了安东尼的言论。他下令为安东尼取得的胜利举行庆祝活动，因为他知道，相较于对安东尼的失败表现得幸灾乐祸，这种方式能更有效地让他的竞争对手名誉扫地。然后，屋大维没有及时派出增援部队，并援引安东尼的使者的话语，证明安东尼不需要支援。但事实上，屋大维让屋大维娅带着物资从希腊赶去，并计算好了她会与克娄巴特拉的人一起到达，从而使情况变得更为复杂。安东尼接受了物资，但命令屋大维娅返回罗马，这使他与埃及艳后旧情复燃的谣言广为传播。屋大维选择不去压制这些谣言，因为他相信，自我膨胀的安东尼很快会证实这一切。41

屋大维的想法的确成真了。有消息称，安东尼已经将一份遗嘱（据称出于自愿）交与罗马的维斯塔贞女^[1]保管。屋大维要求她们交出遗嘱，当被拒绝时，他直接将遗嘱抢走。这一违反传统的做法令人震惊，然而，屋大维这次赌对了，遗嘱的内容更令人震惊。安东尼的遗嘱中确认恺撒里昂是恺撒的儿子，上面还记载了安东尼的遗愿，即使他死在意大利，也要将其尸骨运至埃及，埋葬在克娄巴特拉身旁。

在罗马人的眼中，安东尼已不再是罗马人，如果将来由他来统治帝国，他们担心罗马国将不国。42这成为打倒安东尼的最后一击。屋大维安排好了一切，安东尼则正中其下怀，现在只有用战争解决问题了。公元前31年9月，在亚克兴附近的希腊海岸边，双方进行了一次大战。安东尼和克娄巴特拉陈兵港口内及周围，但是屋大维和阿格里帕将他们包围起来，切断其补给线。苦于逃兵不断，安东尼试图突围时折损了大部分舰队：他和克娄巴特拉再无有效的防御手段，随后逃往埃及。普鲁塔克记录称，安东尼放弃了所有的东西，“随她而去，从而开启了他的衰败，直到最后走上覆亡”。43

屋大维尾随追击，在公元前30年夏，他占领了亚历山大城，几乎未遇到抵抗势力。安东尼和克娄巴特拉自杀了：他手法笨拙，用的是匕首，而她则优雅地（如果传说准确的话）用一条毒蛇结束了自己的生命。44这样，屋大维只需要处决不幸的恺撒里昂（他那时还是个青少年），随后游览这座伟大的城市，此时的亚历山大城比罗马更美轮美奂。45为了使历史更圆满，屋大维拜谒了亚历山大大帝的陵墓。棺材被打开了，但当要在防腐的尸体上放置一顶王冠时，这位已知世界的新统治者无意中碰掉了前统治者的鼻子。46但这个失误无关紧要。