化学成分研究概况

第一节 化学成分研究概况

青刺果功效成分是青刺果药用价值的关键所在,也是青刺果产品质量的主要指标。其功效成分主要有黄酮类、木质素、甾体类、萜类、功能性油脂、维生素类、矿物元素等化学成分,图4-1所示为成分分析实验室。目前已从青刺果植物中分离、鉴定得到74种化合物。

(1)黄酮类:左旋-表儿茶精(L-epicatechin)(Kilidhar S B,1982)。槲皮素(quercetin)、圣草酚(eriodictyol)、山柰酚(kaempferol)、(+)-儿茶素[(+)-catechin](杨惠等,2015)、槲皮素-3-O-β-D-芸香糖甙(quercetin 3-O-β-D-rutinoside)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin 3-O-β-D-glucoside)、原儿茶酸(protocatechuic acid)、芹菜素(apigenin)、山柰酚-7-葡萄糖苷(kaempferol-7-glucoside)、芦丁(rutin)、水仙苷(narcissoside)(高凡丁等,2019)、对香豆酸(p-coumaric acid)、山柰酚-3-O-芸香糖-7-O-葡萄糖苷(kaempferol 3-O-rutinoside 7-O-glucoside)、异夏佛塔苷(isoschaftoside)、异鼠李素-3-O-芸香糖苷(isorhamnetin-3-rutinoside)、山柰酚-3-O-芸香糖苷(kaempferol-3-rutinoside)、异鼠李素-3-O-葡萄糖苷(isorhamnetin-3-O-glucoside)(Xiaojing Liu et al.,2021)、构树宁F(broussonin F)、异鼠李素(isorhamnetin)(管斌,2013)(图4-2)。

图4-1 实验室

图4-2 从青刺果中分离得到的黄酮类物质结构

(2)萜类:①三萜类:2-O-trans-对羟基桂皮酰基乌苏酸(2α-O-trans-pcoumaroyl-3β,19α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid),2-O-cis-对羟基桂皮酰基乌苏酸(2α-O-cis-p-coumaroyl-3β,19α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid)(Guan B,2013);乌苏酸(ursolic acid),齐墩果酸(oleanolic acid),2α-羟基乌苏酸(corosolic acid),2α-羟基齐墩果酸(maslinic acid),坡模酸(pomolic acid),委陵菜酸(tormentic acid),3-O-trans-对羟基桂皮酰基委陵菜酸(3-O-transp-coumaroyltormentic acid),3-O-cis-对羟基桂皮酰基委陵菜酸(3-O-cis-pcoumaroyltormentic acid),开环三萜化合物2,3-断-19α-羟基-12-烯-乌苏-2,3,28-三羧酸(cecropiacic acid)(Yingqian Xu,2007);②半萜类:(+)-(2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-methyl-γ-buty-volactone(utililactone),(+)-(2S,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-methyl-γ-buty-volactone(epiutililactone)(Yingqian Xu,2007;Junyi Hu,2006)。③单萜类:limonene,1-8-cineole,o-cymene,bergamal,cislinalooloxide,cis-sabinene hydrate,linalool,trans-terpineol,2-undecanone,isomenthol,α-terpineol,2-dodecanol,tridecanone(Rai V K,2003)(图4-3)。

图4-3 从青刺果中分离得到的萜类物质结构

(3)木质素类:青刺尖酯醇(prinsepiol)(Kilidhar S B,1982);(1S,3aR,4S,6aR)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) perhydrofuro [3,4-c]furan-3a,6a-diol hexahydrate(Yingqian Xu,2007)。

(4)甾体类成分:7α-羟基谷甾醇(stigmast-5-ene-3β,7α-diol)、β-谷甾醇(β-sitosterol)和3-β-D-葡萄糖谷甾醇苷(daucosterol)(Guan B,2013)。β-谷甾醇-β-葡萄糖苷(β-sitosterol-D-glycoside)(Kilidhar S B,1982)。

(5)脂肪醇类:正三十四烷醇(王毓杰,2006)。

(6)油脂类:棕榈酸,硬脂酸,花生酸(古昆,2003),辛酸,豆蔻酸,棕榈酸,棕榈油酸,十七烷酸,硬脂酸,油酸,亚油酸,亚麻酸,花生油酸,山嵛酸,芥酸(杜萍,2011)。

(7)氨基酸:氨基酸总量为46.97%,共检测出17种氨基酸天(门)冬氨酸,苏氨酸,丝氨酸,谷氨酸,甘氨酸,丙氨酸,缬氨酸,蛋氨酸,异亮氨酸,亮氨酸,酪氨酸,苯丙氨酸,赖氨酸,组氨酸,精氨酸,脯氨酸,胱氨酸,其中含有7种人体必需氨基酸,分别为异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、缬氨酸(杜萍,2011)。

(8)维生素类:维生素A、维生素D、维生素E及β-胡萝卜素等(杜萍,2011)。

(9)矿物元素:钾、钙、硫、锰、镁、磷、锌、铁等(杜萍,2011)。

(10)氰苷类:青刺尖苷(A-E)[prinsepicyanoside(A-E)]、osmaronin(管斌,2015)。

(11)芳香族类:ethyl-4-hyoxybenzoate、4-hydroxybenzaldehyde、4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyde、4-methoxyphenol、vanilic acid、3-hydroxybenzoic acid、p-hydroxybenzoic acid、3,4-dihydroxybenzoic acid(管斌,2015)。

(12)苯丙素类:(E)-p-coumaric acid、ferulic acid、(Z)-p-coumaric acid(管斌,2015)。

(13)其他成分:氰化物(cyanogen)(Plouvier V,1948),多肽(Luthra,1990)。