崭露头角立战功

元朝末年，天下大乱，先有韩山童、刘福通等为首的红巾军起义，后有陈友谅、朱元璋、张士诚等割据南方。元朝政府无力抗衡，只得允准民间各地豪强自行组织武装力量镇压起义。于是，王保保的养父察罕帖木儿乘势起兵抗击红巾军，王保保跟随他经历了许多场战争，磨炼出很高的军事才能。

元顺帝至正二十一年（公元1361年）六月，乘山东红巾军内讧，察罕帖木儿水陆并进，成功招降了红巾军将领田丰、王士诚二人，历时三个月攻下了济南。其后率军攻打益都（今山东青州）时，遭遇城中红巾军的顽强抵抗，一时无法攻克，察罕帖木儿领兵绕城安营，围困死守。

双方僵持到转年六月，田丰、王士诚暗通义军，再次叛元，刺死察罕帖木儿后躲进益都城内。

一时间军中无主，诸将便力推不到二十岁的王保保为领袖，接替他养父在军中的职权，当时人称“小总兵”。元顺帝得知后，下诏认可了王保保的身份，并封他为中书平章政事等职，统领察罕帖木儿原先的兵马。

王保保见益都易守难攻，便放弃了围困战术，转而采用“地道战”。他命手下将士悄悄挖地道直通城中，然后领精兵一举攻入，里应外合，很快便攻克益都，擒杀了王士诚和田丰，为养父报了仇。王保保将俘虏的两百余人押解上京，献给朝廷，同时派大将关保攻下莒（jǔ）州（今山东莒县），平定了山东。