二、城南草堂
到了上海之后，李叔同与母亲在法租界租了房子，暂时居住下来。上海作为近代知识分子的聚集地和活跃地，文化艺术的氛围相当浓厚，李叔同在此结识了许幻园。许幻园作为上海文学界的领袖，非常赏识李叔同递交给文社和现场命题的文章，不仅邀请他加入文社，还腾出城南草堂一处，邀请他一家居住。可见，许幻园是一位爱才惜才的伯乐，有了他的赏识和支持，李叔同在上海如鱼得水，开始充分发挥自己的才华，由一名翩翩少年成长为才华横溢的风华才子。
在城南草堂的日子是如此地惬意，李叔同经常与志同道合的许幻园对酒当歌，诗文相和。李叔同的母亲与许幻园的妻子宋梦仙情投意合，经常为梦仙抓药，照顾在梦仙左右。梦仙去世后，李叔同的母亲也一时难以走出失去知己的阴霾。当然，令李叔同更加欣慰的是，他不仅结交了许幻园这样一位知己，还相继结交了蔡小香、袁希濂和张小楼，他们五人于一九〇〇年春天正式成为“天涯五友”。五人志趣相投，诗词相和，其乐融融，成为流传历史的一段佳话。
除了加入文社，加入“天涯五友”之外，李叔同还与朱梦庐、乌目山僧等人成立了“上海书画公会”。上海书画公会编辑出版一份书画周报，李叔同任主编。因此缘分，李叔同的书画金石造诣引起了同行的瞩目。
虽然身处上海，过着闲情逸致的高雅生活，但作为一个具有爱国情怀的青年，李叔同怎能将国家的危亡置于脑后呢？他时刻关心着发生在家乡天津的战事，并为那里乡亲的生死处境而难过忧虑。一九〇一年三月底，李叔同决定回家乡看看。一路上，他亲眼所见破败的祖国山河，不禁悲从中来：“新鬼故鬼鸣喧哗，野火燐燐树影遮……”“世界鱼龙混，天心何不平？岂因时事感，偏作怒号声。烛尽难寻梦，春寒况五更。马嘶残月堕，笳鼓万军营。”（《遇风愁不成寐》）“杜宇啼残故国愁，虚名遑敢望千秋。男儿若论收场好，不是将军也断头。”（《感时》）这一些诗句是他当时内心悲愤无奈的宣泄，体现了他作为传统知识分子的一种为民族国家面临侵略的深忧意识和企望尽忠报国的愿望。不久，李叔同由天津返回上海。在上海，他将此次回乡途中之见闻感受写成《辛丑北征泪墨》一文，并将途中所作诗词用在其间，准备出版。同时，他还将此文中的诗词另外出版，其师赵幼梅题词。据说，此文一出，李叔同在上海文坛崭露头角，人称：“豪华俊昳，不可一世。”
天涯五友图
此次返回上海后，李叔同以李广平为名报考了南洋公学。南洋公学创办于一八九六年，聘蔡元培先生任教。南洋公学改变传统的办学思路，参照西方的办学模式，除了开设有师范班、铁路班和中学、小学等，还开设有特班。清朝末年的科举考试中还设有经济特科，所谓的特班，就是教授外语和西学，未来择优保送经济特科，以培养国家的新式人才和洋务运动的骨干。蔡元培先生就是此特班的中文总教习。因此，后人一般认为，李叔同、黄炎培、谢无量、胡仁源等人均为蔡先生的得意门生。
蔡先生对弟子们说：“老师讲解辅导只是一个方面，而且是次要方面，主要靠你们自己去认真阅读领会。我的方法是，要求每人每天必须写出一篇阅读札记，交上来由我批阅。”蔡先生那时会让他们每天都要交一篇札记，然后进行批改。不仅如此，蔡先生还经常与其学生聚在一起，谈论感想，交流心得体会。李叔同等人在这样的教学方式中既感受到了宽松的思考氛围，又通过交流而不断提升了自己的水平。李叔同的同学邵力子后来写了一篇《我所追念的蔡先生》，在文中他记载道：“他以名翰林，受盛宣怀氏礼聘来做我们的国文总教习，他当然不能明白地鼓吹革命，但早洗尽一切官僚教育的习气。他教我们阅读有益的新旧书籍，他教我们留意时事，他教我们和文汉读，他教我们以种种研究学术的方法。他不仅以言教，并且以身教，他自己孜孜不倦，终日致力于学问。他痛心清政的腐败，以及国势之阽危，忧国的心情不时流露于辞色。他具有温良恭俭的美德，从不以疾言厉色待人……”可见，蔡元培不仅仅是一位学识渊博、思想自由的师者，更是一名具有忧国忧民意识，具有使命感和责任感的传统知识分子。他除了给学生传授知识和治学方法，也极力培养他们的爱国情怀。在他的影响下，学生们都受益良多，进步迅速。比如，李叔同就写了一篇《论强国对弱国不守公法之关系》的文章，流传至今。除了中文方面的训练外，蔡元培也很重视学生们对外语的学习。他说：“现在中国被西洋各国欺侮到这等地步，我们要‘知己知彼，百战不殆’，认清自己的弱点，也要了解国际大势。而要了解国际，必须通晓外国文字，读外国书刊。英文是要读的，学日文也好，从日文中同样可以了解国际情况。大家除了在中学部插班学习英文，还可以跟我学日文。我不能说日语，但能看书，用我的看书法教你们学习日文笔译。……大家可以边学习日文边做翻译，既学会了日文，也引进了西方新学，介绍了国际形势，以一新国人耳目。”可以说，李叔同的日语基础就是在蔡元培先生这里打下的，也是先生一手培养的，这为他后来留学日本在语言上创造了有利条件。在蔡元培的教导下，他先后译出了《法门径书》（玉川次致著）、《国际私法》（太田政弘等著），后以李广平为名出版发行。这体现了李叔同在学习语言上的天赋。然而，这种宽松融洽的治学、教学气氛却没有持续很久，南洋公学中学部第五班教员郭振瀛便开始压制学生的进步思想，不许他们读《新民丛报》等报刊。一日，他看到桌上竖有一空墨水瓶，便认为是学生故意为之，对他进行欺侮，由此要求校方开除相关学生。然而，此时校方并没有调查真相，也未考虑去保护学生的利益，反而是助纣为虐地开除了学生。当时，蔡元培出面求情都毫无回旋的余地。事情发展到这种态势，南洋公学的学生们积压许久的不满瞬间爆发了，他们全然不顾自己的命运和前途，毅然选择了退学。与此同时，蔡元培也愤然辞职了。退学后的学生，有许多后来成了辛亥革命的骨干力量，不得不说，这与他们在校时受到蔡元培先生进步思想的影响有着密切的关系。
蔡元培先生像
离开南洋公学后，李叔同于一九〇三年在上海圣约翰书院教授国文。在此期间，李叔同参加过两次科举考试，但均落榜。自此他对科举考试已是了无挂心。一九〇四年，在上海南市他与许幻园、黄炎培、马相伯等创立“沪学会”，通过演说和补习班，对民众，尤其是青年人进行进步思想的启蒙，如倡导婚姻自由等。李叔同还为此专门写了《文野婚姻新戏册》，以期通过戏剧的形式来宣传新思想、新风俗。不仅如此，李叔同还邀请从日本留学回来的音乐家沈心功在沪学会开设音乐课，他自己也用功学习西方音乐。之后，他为沪学会创作了《祖国歌》：
上下数千年，一脉延，文明莫与肩。纵横数万里，膏腴地，独享天然利。国是世界最古国，民是亚洲大国民。呜呼，大国民！呜呼，唯我大国民！幸生珍世界，琳琅十倍增声价。我将骑狮越昆仑，驾鹤飞渡太平洋。谁与我仗剑挥刀？呜呼，大国民！谁与我鼓吹庆升平？
这首歌曲，“一经教唱，即由沪学会传遍沪地，传遍全国，首创了国人用民族曲调配制乐歌的新风，李叔同也一举成为闻名全国的乐歌音乐家”（秦启明语）。李叔同的高足丰子恺后来回忆说：“我的故乡石门湾，是一个很偏僻的小镇，我们的金先生也教我们唱这歌曲。我还记得，我们一大群小学生排队在街上游行，举着龙旗，吹喇叭、敲铜鼓，大家挺起喉咙唱这《祖国歌》和劝用国货歌曲，那时我还不认识李先生，也不知道这歌曲是谁作的。”可见，李叔同具有与生俱来的音乐天赋和无与伦比的音乐才华，如此才能在第一次的歌曲尝试中便达到了众人皆唱，传遍华夏的效果。《祖国歌》赞美了中华民族的土地辽阔，历史悠久，文化富足，从而鼓舞了国人同仇敌忾的士气，唤起了人们热爱祖国的情怀，起到了凝聚民心的作用。在战争年代，在中华民族受辱之时，在中国人民迷茫无助的时刻，这首歌曲带来的精神力量是巨大的。实际上，除了李叔同自身的天赋和才华造就了这首脍炙人口的歌曲之外，也与国人在面对外侮而奋力抵抗的内心有关。
可以说，李叔同在上海城南草堂的岁月是愉快舒心的。这是因为有母亲的陪伴与疼爱，有众多志同道合师友的相互切磋、互相促进，也因为有草堂天人合一的自然美景。李叔同的《清平乐·赠许幻园》以诗情画意的方式记载了这一美好时光：
城南小住，情适闲居赋。
文采风流合倾慕，闭户著书自足。
阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。
篱畔菊花未老，岭头又放梅花。
然而，快乐永远是转瞬即逝的，无常却是人生的真相。自从许幻园的夫人宋梦仙去世后，李叔同的母亲亦失去了一位知己，本来就孤独的她日益沉闷忧郁下去，于一九〇五年三月十日与世长辞，终年四十六岁。李母的去世也带走了李叔同的牵挂和最幸福的日子，以至于日后与弟子丰子恺提到此段的生活时说：“我从二十岁到二十六岁之间的五六年，是平生最幸福的时候。”又说，“我母亲不在的时候，我正在买棺木，没有亲送。我回来她已经不在了！还只有四十几岁！”可以说，母亲的去世对他的打击是巨大的。自从父亲去世后，他们母子便相依为命。母亲在李家的地位他都看在眼里，母亲在家族中所遭受的委屈他也都知晓。如今母亲不在了，李叔同要让母亲安心地离去。李叔同将母亲的灵柩送回天津，他要为母亲办一个意义深刻却又与众不同的葬礼。母亲的灵柩到达天津的时候，李叔同要求灵柩由正门入宅院。李叔同的二哥却不同意，坚持“外丧不进门”。后来，在李叔同的坚持下，二哥才有所妥协。待一切办妥之后，李叔同一个人走进母亲的房间，睹物思人，他坐到钢琴前面，为母作了首歌：
哀游子茕茕其无依兮，在天之涯。
惟长夜漫漫而独寐兮，时恍惚以魂驰。
梦偃卧摇篮以啼笑兮，似婴儿时。
母食我甘酪米粉饵兮，父衣我以彩衣。
哀游子怆怆而自怜兮，吊形影悲。
惟长夜漫漫而独寐兮，时恍惚以魂驰。
梦挥泪出门辞父母兮，叹生别离。
父语我眠食宜珍重兮，母语我以早归。
月落乌啼，梦影依稀，往事知不知？
汩半生哀乐之长逝兮，感亲之恩其永垂。
李叔同为母亲办了一场与众不同的追悼会，在追悼会上，他抚琴弹唱：“松柏兮翠蕤，凉风生德闱。母胡弃儿辈，长逝竟不归！儿寒谁复恤？儿饥谁复思？哀哀复哀哀，魂兮归乎来！”除了弹唱悼母的歌曲外，李叔同还改变了孝子跪地念祭文，而是采用致悼词的方式。同时，孝子们并未披麻戴孝，而是穿着黑色衣服。李叔同这种新式的悼念方式引起了各方关注，天津《大公报》还对此做了三次报道。在第三次报道中对参加追悼会的各级名流分别进行了说明。因而，社会上的人纷纷相传：“李三爷办了一件奇事。”
安葬好母亲以后，李叔同如同无根的浮萍，再也没有牵挂。他萌生了出国的念头，从而通过《金缕曲》来宣泄自己这一刻的情感：
披发佯狂走。莽中原，暮鸦啼彻，几枝衰柳。破碎河山谁收拾？零落西风依旧，便惹得离人消瘦。行矣临流重太息，说相思，刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。
漾情不断淞波溜。恨来年絮飘萍泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟空谈何有？听匣底苍龙狂吼。长夜凄风眠不得，度群生哪惜心肝剖！是祖国，忍孤负。