《清凉歌集》
在李叔同的五十大寿上，刘质平提出了请法师创作《清凉歌集》的设想，其原因在于，曾经赴日专业系统学习过音乐的刘质平对当时流传于世的音乐并不满意。他认为，这些音乐、歌曲都缺少具有思想内涵和教化意义的作词者，因而“如果任凭靡靡俗曲流行间阎，影响所及，后果实在可虑”。他对李叔同说：“老师出家有点过早了，没能充分发挥您在音乐上的才华呢，实在可惜。如果老师能继续写些歌曲，其功德无量矣！”李叔同对于这一设想还多少有些犹豫，因为他已出家，安心弘法修行，不该参与诸等事宜。但经仔细思考之后，李叔同答应了刘质平的请求，但强调只写词，不谱曲，谱曲的工作交由刘质平等人去做。这是他对世俗需要亦是宣扬佛法之方便所做的让步。一九三一年，李叔同在浙江慈溪白湖金仙寺写成了《清凉歌》五首，由于歌词渗透的是佛教的思想和义理，因而他担心过于抽象难懂，便请芝峰法师撰写了《清凉歌集达旨》。他在写给芝峰法师的信中说：“音因刘质平居士谆谆劝请，为撰《清凉歌集》第一辑。歌词五首，附录奉上，乞教正。歌词文义深奥，非常人所能了解，须撰浅显之注释，详解其意。音多病，精神衰颓，万难执笔构思，且白话文字亦非音之所长，拟奉恳座下慈愍，为音代撰歌词注释，至用感祷……”同时，他还嘱咐芝峰法师注意其中的注释要求：“此歌为初中二以上乃至专科学生所用。彼等罕有素信佛法者，乞准此程度，用白话文撰极浅显之注释，并令此等学生阅之，可以一目了然。注释中有不得已而用佛学专门名词者，亦乞再以小注解之。注释之法，以拙意悬拟，每首拟先释题目，后释题目之字义。释歌词中，先述全首歌词之大意，次略为分科，后乃解歌词之字义也。”可见，其目的正在于为歌词进行详细的诠释，以有利于听者的理解。李叔同在对待《清凉歌集》上的态度也是非常积极和认真的，这当然是他一贯的行事作风，亦是他将艺术作为善巧方便来接引众生学佛的一种机缘和方法。
实际上，在民族危亡面前，这样的事俨然成了小事。待日军大规模入侵之后，师徒二人都疲于奔波或修行，生存都成了问题。因此，当年李叔同期望陆续出版十编的《清凉歌集》的愿望落空，在双方的努力下，只有一编得以出版流传。这一编共包含五首歌曲，由李叔同作词，俞绂棠、潘伯英、徐希一、唐学咏、刘质平分别作曲而成。尽管如此，《清凉歌集》在当今得到了人们的赏识。总体而言，里面所包括的几首歌曲都蕴含了李叔同对于宇宙人生的理解。在此，他告诫世人一切都将转瞬即空，人生就是一场大梦，在梦还没有醒来之时，人们还将其认作真实的存在，从而执着，或欢乐，或痛苦；待梦醒之后，才了知佛所说之真义。因此，人生虚妄，了生脱死才是真道。比如，他在第一首《清凉》中写道：
清凉月，月到天心，光明殊皎洁。今唱清凉歌，心地光明一笑呵。清凉风，凉风解温，署气已无踪。今唱清凉歌，热恼消除万物和。清凉水，清水一渠，涤荡诸污秽。今唱清凉歌，身心无垢乐如何。清凉，清凉，无上究竟真常。
这里的清凉，并非我们平日所说的凉爽，而是通过修持佛法之后，业障消除，内心清净之后的一种感受，因而才能做到“身心无垢乐如何”。此种乐，并非世俗意义上欲望满足后的乐，而是法喜充满，了知世间真相之后的乐，是最根本的终极之乐。
再比如，最具有代表性的一首《世梦》：
却来观世间，犹如梦中事。人生自少而壮，自壮而老，自老而死。俄入胞胎，俄出胞胎，又入又出无穷已。生不知来，死不知去，蒙蒙然，冥冥然，千生万劫不自知，非真梦欤？枕上片时春梦中，行尽江南数千里。今贪名利，梯山航海，岂必枕上尔！庄生梦蝴蝶，孔子梦周公，梦时固是梦，醒时何非梦？！旷大劫来，一时一刻皆梦中。破尽无明，大觉能仁；如是乃为梦醒汉，如是乃名无上尊。
这首歌词更将人生如梦的现实呈现给世人，借以告诫世人，名利生死均为梦幻泡影，如露亦如电，转瞬即逝。人的一生不能执着于这些东西，并为其忙累，而是要努力修行佛法，累积福报，消除业障，破尽无明，方可解脱。此乃人生最大的事情，切不可颠倒梦想。值得注意的是，芝峰法师对此首歌词的解释更为透彻，他说：“在梦中不明白这是梦境，不是实有的，却反执着为实有，而起喜怒哀乐，这即是‘梦中无明’。进一步讲，我们在这生不知来，死不知去，蒙蒙冥冥，贪名争利，生死死生，旷大劫来，何曾知道这是如幻的人生呢？因为这样，在这千生万劫的长夜，做其大梦，以为是实有，这就是‘大梦的无明’（即与生俱来所谓先天的或本能的）。假使我们知道这是大梦，在这长夜无明中力求其醒。——就是以智慧来观世间，明白一切的一切，都是缘会幻有，缘散幻灭，不固执为实在。渐渐地明白了宇宙人生，皆是缘生，是无固定有实自性，所以一为固执无明的心力所主动的时候，就有了幻现种种的世界，醉生梦死地流传着，如梦中由梦的无明幻力所变现梦中种种境界一般……”可见，《清凉歌集》所要表达的正是万物皆因缘和合之产物，本无自性，本性为空，世人当勇于破除无明，看破放下，了知人生之大梦，由此才能得清凉，化解热恼。
在师徒等人的共同努力下，五首清凉歌作为一集，由夏丐尊作序，李叔同定名，马一浮题写书名，终于在一九三六年由开明书店正式出版了。《清凉歌集》的出版，为中国佛教音乐艺术乃至整个中国艺术界留下了宝贵财富，诚乃“中国音乐史上之佳话矣”。