第5章 芳香烃
问题1 为什么用混酸硝化N，N-二甲基苯胺，主要得到间位产物?
问题2 完成转化
问题3 建议机理
问题4 完成反应并建议机理
问题5 完成转化
问题6 完成反应
问题7 完成反应
问题8 蒽和菲各有多少个等价的共振式?
问题9 合成设计
问题10 合成设计
习题
一、完成反应
二、由指定原料合成
(一)以苯为基本原料合成：
(二)以甲苯为基本原料合成：
(三)分别以苯、甲苯为基本原料合成：
三、选用适当合理的原料一步合成TM并评论.
提示：吡啶(pyridine)氮类似于硝基，有吸电子效应
四、由适当开链原料合成3，6-二甲基-1，2-苯二甲酸二甲酯.
五、结构推导
1.化合物A(C10H10)能使Br2/CCl4、KMnO4/H2O溶液退色，经热KMnO4氧化得到邻苯二甲酸B，经臭氧化-还原水解产生邻苯二乙醛C.试给出A的结构.
2.某芳烃A分子式为C10H14，以酸性KMnO4氧化得到一种酸B，中和0.830g B需要0.100 mol/L的NaOH溶液100.0 mL，A以混酸硝化只生成一种一硝化产物，以NBS/CCl4溶液处理A，主要生成一种一溴代产物.推测A和B的结构，并写出有关的反应式.
3.某芳香烃A，分子式C9H12.在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物(B1和B2)，产率约为1∶1.在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物(C1和C2)；C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物(D1，D2，D3，D4).
(1)写出A的结构简式.
(2)写出B1，B2，C1，C2，D1，D2，D3，D4的结构简式.
4.化合物(C9H12)一硝化产物有两种，但经热高锰酸钾处理后再硝化只得到一种一硝化产物.试给出该化合物的结构.
5.化合物A(C9H10)有波谱数据：δH7.20～7.12(m，4 H)，2.89(t，4 H)，2.07(p，2 H)ppm；νmax3021，2941(s)，2845，1460，751(s)cm-1，经热KMnO4氧化得到邻苯二甲酸试给出A的结构.
6.根据所给信息给出产物的结构：
六、建议机理
由此你可以完成下述反应并给出机理：
3.建议机理并评论反应i和ii的产物为什么不同.
七、试设计分离纯化二甲苯混合物的可行方案.
八、简述PX项目及其社会意义.