第7章 醇酚醚
问题1 因为异丙醇的反应活性较低(乙醇)，与金属钠反应更缓和，也就更安全.
问题2
问题3 硫酸提供足够的氢离子，使醇羟基氧质子化，从而改变羟基的离去形式，即由原来难以离去的氢氧负离子转化为易于离去的中性水分子，取代反应变得容易了.
问题4 完成反应
问题5 完成反应
问题6 完成反应
问题7 两步反应，第一步转化成对甲苯磺酸酯，第二步是双分子亲核取代，都不涉及重排，反应可靠；对甲苯磺酸负离子是良好的离去基，反应易于进行.
问题8 建议机理
问题9 完成反应
问题10 给出与二氧化锰作用的产物.
问题11 完成反应
问题12 完成转化
i CH3CH2CH2CH3，Br2/hv；ii AcONa；iii H2O/NaOH；iv CrO3/AcOH
问题13 完成反应
问题14 完成反应并建议机理
问题15 建议反应机理
问题16 完成反应并建议机理
问题17 完成反应
问题18 如何合成目标分子TM?
问题19 以适当原料制备
1，4-丁二醇：
i CH≡CH，2 NaNH2；ii 2 HCHO；iii H2/Pd/C
2，3-丁二醇：
i CH≡CH，2 NaNH2；ii 2 MeI；iii H2/Lindlar Pd；iv OsO4/H2O2
i CH≡CH，2 Na NH2；ii 2 MeI；iii H2/Lindlar Pd；iv PhCO3H；v H2O/HCl
问题20 完成反应
问题21 完成反应
问题22 合成设计
(1)BHT (2)4-己基-1，3-苯二酚.
2 Me3COH/H3PO4 i n-C5H11CO2H/ZnCl2；ii HCl/Zn-Hg，Δ
问题23 如何制备对甲苯酚与萘酚?
(1)甲苯100℃磺化、碱熔.(2)萘80℃磺化、碱熔.
(3)萘160℃磺化、碱熔.
问题24 建议机理
(2)质子化脱水，苯基迁移，水分子亲核进攻，质子交换，消去苯酚，脱质子.
问题25 分离：浓硫酸洗涤，分出酸相，有机相水洗、干燥、蒸馏得环己烷；酸层水洗，分去水相，醚相水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏，给出二异丙醚.
问题26 完成反应
问题27 完成反应并建议机理
此为Wittig重排.
问题28 建议机理
问题29 完成反应并建议机理
问题30 建议机理
问题31 完成反应
问题32 完成反应
问题33 完成反应
问题34 完成反应
问题35 合成设计
问题36 完成反应
问题37 建议机理
问题38 建议机理
问题39 建议机理
此为Payne重排.
问题40 完成反应并建议机理
习题
一、异构体
1.8个(包括对映异构).
2.18个(包括对映异构).
三、回答问题
1.沸点高低与分子间作用力有关，这里主要是氢键.叔烃基严重阻碍分子间氢键的形成.分子间接触面积也是正丁醇的大.
2.水溶性与分子的构型构象有关，叔丁醇近似球形，易于分布在水分子之间，显示高的溶解性，事实上与水混溶.
3.烷烃基的给电子诱导效应导致醇酸性变弱，增强其负离子的碱性.
4.沸点与分子间的氢键呈正相关.
四、完成反应
五、建议机理
4.质子化产生同上的碳正离子.
5.类似1的碳正离子重排.
6.质子化脱水产生碳正离子，甲基迁移重排，消去质子成烯.
8.同上，只是甲基迁移重排.
10.同上，只是甲基迁移重排.
此为多米诺反应(Domino reaction)或串联反应(cascade reaction；tandem reaction)，也就是多步连续发生的反应(consecutive reactions).
六、完成转化
七、合成设计
2.逆合成分析RSA：
合成：
5.逆合成分析RSA：
合成：
在醛酮部分，将讨论羰基α-碳的多种烷基化方法.
8.合成三乙醇胺：
9.合成除草剂草枯醚：
八、结构推导
