第7章 醇酚醚
问题1 因为异丙醇的反应活性较低(乙醇)，与金属钠反应更缓和，也就更安全.
问题2
问题3 硫酸提供足够的氢离子，使醇羟基氧质子化，从而改变羟基的离去形式，即由原来难以离去的氢氧负离子转化为易于离去的中性水分子，取代反应变得容易了.
问题4 完成反应
问题5 完成反应
问题6 完成反应
问题7 两步反应，第一步转化成对甲苯磺酸酯，第二步是双分子亲核取代，都不涉及重排，反应可靠；对甲苯磺酸负离子是良好的离去基，反应易于进行.
问题8 建议机理
问题9 完成反应
问题10 给出与二氧化锰作用的产物.
问题11 完成反应
问题12 完成转化
i CH3CH2CH2CH3，Br2/hv；ii AcONa；iii H2O/NaOH；iv CrO3/AcOH
问题13 完成反应
问题14 完成反应并建议机理
问题15 建议反应机理
问题16 完成反应并建议机理
问题17 完成反应
问题18 如何合成目标分子TM?
问题19 以适当原料制备
1，4-丁二醇：
i CH≡CH，2 NaNH2；ii 2 HCHO；iii H2/Pd/C
2，3-丁二醇：
i CH≡CH，2 NaNH2；ii 2 MeI；iii H2/Lindlar Pd；iv OsO4/H2O2
i CH≡CH，2 Na NH2；ii 2 MeI；iii H2/Lindlar Pd；iv PhCO3H；v H2O/HCl
问题20 完成反应
问题21 完成反应
问题22 合成设计
(1)BHT (2)4-己基-1，3-苯二酚.
2 Me3COH/H3PO4 i n-C5H11CO2H/ZnCl2；ii HCl/Zn-Hg，Δ
问题23 如何制备对甲苯酚与萘酚?
(1)甲苯100℃磺化、碱熔.(2)萘80℃磺化、碱熔.
(3)萘160℃磺化、碱熔.
问题24 建议机理
(2)质子化脱水，苯基迁移，水分子亲核进攻，质子交换，消去苯酚，脱质子.
问题25 分离：浓硫酸洗涤，分出酸相，有机相水洗、干燥、蒸馏得环己烷；酸层水洗，分去水相，醚相水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏，给出二异丙醚.
问题26 完成反应
问题27 完成反应并建议机理
此为Wittig重排.
问题28 建议机理
问题29 完成反应并建议机理
问题30 建议机理
问题31 完成反应
问题32 完成反应
问题33 完成反应(https://www.daowen.com)
问题34 完成反应
问题35 合成设计
问题36 完成反应
问题37 建议机理
问题38 建议机理
问题39 建议机理
此为Payne重排.
问题40 完成反应并建议机理
习题
一、异构体
1.8个(包括对映异构).
2.18个(包括对映异构).
三、回答问题
1.沸点高低与分子间作用力有关，这里主要是氢键.叔烃基严重阻碍分子间氢键的形成.分子间接触面积也是正丁醇的大.
2.水溶性与分子的构型构象有关，叔丁醇近似球形，易于分布在水分子之间，显示高的溶解性，事实上与水混溶.
3.烷烃基的给电子诱导效应导致醇酸性变弱，增强其负离子的碱性.
4.沸点与分子间的氢键呈正相关.
四、完成反应
五、建议机理
4.质子化产生同上的碳正离子.
5.类似1的碳正离子重排.
6.质子化脱水产生碳正离子，甲基迁移重排，消去质子成烯.
8.同上，只是甲基迁移重排.
10.同上，只是甲基迁移重排.
此为多米诺反应(Domino reaction)或串联反应(cascade reaction；tandem reaction)，也就是多步连续发生的反应(consecutive reactions).
六、完成转化
七、合成设计
2.逆合成分析RSA：
合成：
5.逆合成分析RSA：
合成：
在醛酮部分，将讨论羰基α-碳的多种烷基化方法.
8.合成三乙醇胺：
9.合成除草剂草枯醚：
八、结构推导
