第7章 醇酚醚
问题1 在实验室中，处理废弃金属钠的规范做法是用异丙醇，为什么不用酒精或无水乙醇?
问题2 解释反应
问题3 由溴化钠与正丁醇制备正溴丁烷，为什么还要使用大量的浓硫酸?
问题4 完成反应
问题5 完成反应
问题6 完成反应
问题7 解释下列反应
问题8 建议机理
问题9 完成反应
问题10 给出与二氧化锰作用的产物?
问题11 完成反应
问题12 完成转化
问题13 完成反应
问题14 完成反应并建议机理
问题15 建议反应机理
问题16 完成反应并建议机理
问题17 完成反应
问题18 如何合成目标分子TM?
问题19 以适当原料制备：
乙二醇、丙三醇、1，4-丁二醇、2，3-丁二醇.
问题20 完成反应
问题21 完成反应
问题22 合成设计
(1)合成防腐剂BHT.
(2)合成防腐剂4-己基-1，3-苯二酚.
问题23 如何制备对甲苯酚与萘酚?
问题24 建议机理
问题25 如何分离环己烷与二异丙醚混合物?
问题26 完成反应
问题27 完成反应并建议机理
问题28 建议机理
问题29 完成反应并建议机理
问题30 建议机理
问题31 完成反应
问题32 完成反应
问题33 完成反应
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问题34 完成反应
问题35 合成设计
问题36 完成反应
问题37 建议机理
问题38 建议机理
问题39 建议机理
问题40 完成反应并建议机理
习题
一、用普通命名法和系统命名法分别命名.
1.C4H10O 写出异构体并命名.
2.C5H12O 写出异构体并命名.
二、给出结构并系统命名
烯丙醇、苯甲醇、巴豆醇、肉桂醇、频哪醇(pinacol)、水杨醇、薄荷醇、甘醇、二甘醇、甘油、甲酚、儿茶酚、氢醌、苦味酸、丁香酚、环氧氯丙烷、茴香醚、THF、MTBE、BHT、乙二醇二甲醚、二噁烷(二氧六环).
三、回答问题
1.讨论正丁醇与叔丁醇的沸点.
2.讨论正丁醇与叔丁醇的水溶性.
3.讨论正丁醇、叔丁醇与金属钠的反应性及其盐的反应性.
4.乙二醇及其甲醚的沸点随分子量增大而降低.
四、完成反应
五、建议机理
14.完成反应并建议机理
六、完成转化
七、合成设计
8.由乙醇合成三乙醇胺.
9.由苯酚、氯苯合成低毒除草剂草枯醚(防治水稻一年生杂草，也可用于防除油菜、白菜的禾本科杂草).
八、结构推导
1.化合物A(C6H14O)经Collins氧化，νmax3 300 cm-1带消失转而出现1 710 cm-1强峰，与硫酸氢钾共热，除得到主要产物B(C6H12)外，还得到其异构体C和D.B的氢谱显示只有一个信号.B经臭氧化-还原水解只得一种产物E(C3H6O)，其氢谱也只有一个信号，δH2.2(s)ppm，IR有强吸收νmax1 715(s)cm-1.试给出A～E的结构.
2.化合物A(C5H12O)可被铬酸氧化，与硫酸氢钾共热，得到B和C(C5H10)，经氢化(H2/Ni)处理都得到异戊烷.B经臭氧化-还原水解(O3then Zn/H2O)得到D(C3H6O)和E(C2H4O)，其1 H NMR与IR数据如示：DδH2.16(s，6 H)ppm；ννmax1 715(s)cm-1.EδH9.79(s，1 H)，2.21(s，3 H)ppm；ννmax1 727(s)cm-1.试给出A～E的结构.
3.C5H12OδH3.21(s，3 H)，1.19(s，9 H)ppm；νmax2 977，1 206(s)，1 087(s)cm-1.
4.C7H8O.
A δH7.31(br s，5 H)，4.60(s，2 H)，2.30(br s，1 H)ppm.νmax3 326(s)，3 031，2 932，1 611，1 497，1 018(s)，736，698 cm-1.
B δH7.26～6.88(m，5 H)，3.75(s，3 H).νmax3 033，2 945，2 836，1 601，1 498，1 248(s)，1 041(s)，755，692-1.
C δH7.0～6.72(dd，4 H)，5.20(br s，1 H)，2.25(s，3 H).νmax3 322(s)，3 026，2 922，1 600，1 514，1 463，1 237(s)，816 cm-1.
5.C4H10O.
A δH3.63(t，2 H)，2.24(s，1 H)，1.53(m，2 H)，1.39(m，2 H)，0.94(t，3 H)；δC62.3，34.9，19.1，13.9 ppm.νmax3 333，2 960，1 379，1 073 cm-1.m/z 73(2)，56(100)，43(59)，42(31.6)，41(66)，31(83).
B δH3.47(q)，1.21(t)；δC66，15.4.νmax2 979，2 868，1 383，1 126 cm-1.m/z 74(44)，59(67)，31(100).
6.MS显示，化合物A、B、C、D和E均有分子式C8H10O.试根据所给波谱信息推导其结构.
A δH7.22～6.80(m，5 H)，3.96(q，2 H)，1.37(t，3 H)ppm.νmax2 982，1 602，1 498，1 246(s)，1 049，764，692 cm-1.
B δH7.32(br s，5 H)，4.44(s，2 H)，3.37(s，3 H)ppm.νmax2 926，2 822，1 466，1 382，1 102(s)cm-1.
C δH7.05～6.78(dd，4 H)，3.73(s，3 H)，2.26(s，3 H)ppm.νmax3 002，2 963，2 836，1 614，1 513，1 249(s)，1 039，818 cm-1.
D δH7.06～6.76(dd，4 H)，4.85(s，1 H)，2.58(q，2 H)，1.20(t，3 H)ppm.νmax3 263(s)，1 246(s)，1 039，826 cm-1.
E νmax3 371(s)，3 022，2 922，1 518，1 448，1 030(s)，810(s)cm-1.δH7.29～7.05(dd，4 H)，4.57(s，2 H)，2.33(s，3 H)，2.12(s，1H)ppm.
7.C9H12O.
νmax3 318(s)，2 960，1 611，1 513，1 222(s)，823 cm-1.δH7.10～6.76(dd，4 H)，4.80(br s，1 H)，2.85(m，1 H)，1.21(d，6 H)ppm；δC153.0，141.4，127.5，115.3，33.3，24.2 ppm.