第12章 元素与金属有机化合物

第12章 元素与金属有机化合物

问题1 完成反应并建议机理

习题

二、完成反应

三、合成设计

3.以苯甲醛为基本原料合成

逆合成分析：

将苯甲醛转化为苯乙酮有多种方法：

合成TM——形成碳-碳双键：

Wittig反应：

Reformatsky反应：

Doebner缩合：

四、建议机理

1.金属化反应

此类金属化属于芳香亲电取代反应(ArSE).

2.解释实验事实

苯溴甲烷与亚磷酸乙酯受热发生Arbuzov重排，生成苯甲基膦酸乙酯和溴乙烷.与亚磷酸酯的双分子亲核取代反应，溴乙烷的活性不如苯溴甲烷的高，所以是苯溴甲烷继续与亚磷酸酯反应，直至消耗完全.

2-溴丙烷与亚磷酸乙酯反应，先是生成乙基膦酸乙酯和溴乙烷.由于溴乙烷的反应活性要比2-溴丙烷的高，因此，一旦产生便立刻竞争与亚磷酸乙酯反应，给出乙基膦酸乙酯和新的溴乙烷.如此循环反应，直至把亚磷酸乙酯消耗完毕.

3.完成反应并建议机理.