转向马克思主义

1924年，本雅明在意大利的卡普里岛撰写教授资格论文时，结识了来自拉脱维亚的女导演、共产党员阿西娅·拉西斯(Asja Lacis)，当时已与妻子分居的本雅明对拉西斯一见钟情。拉西斯来自共产主义运动进行得如火如荼的苏维埃俄国，这是一个对本雅明来说完全陌生的世界。通过与拉西斯交谈，本雅明第一次开始关注苏俄共产主义实践，进而对马克思主义理论产生强烈兴趣。后来在朋友布洛赫的推荐下，本雅明开始阅读匈牙利学者卢卡奇(Lukacs)的著作《历史与阶级意识》，这部书从政治和思想上对他产生了巨大的冲击，以至马克思主义在后来成为他精神世界中的一个主要兴奋点，他甚至考虑过是否加入共产党，但最终还是选择游离于党外，保持一种左翼激进知识分子的立场。与此同时，他并没有放弃犹太教神秘主义，而且始终致力于将犹太教与唯物主义调和起来，这显示出他思想的独特性和复杂性。

在申请大学教授资格的努力失败后，本雅明开始了以撰文为生的自由职业者的生涯，并从1926年起过上了一种四处漂泊的生活，这一年他大部分时间待在巴黎。本雅明1913年就曾到过巴黎，对这里有天然的亲近感，觉得它比柏林更像家，法兰西文化的开放和包容似乎为所有无家可归者提供了第二故乡。在本雅明看来，一个异乡人在巴黎就像是回到自己家里一样自由自在，这里是波西米亚人(即所有那些不为生计奔忙，不谋求职业，不想达到什么目的的人)的天堂，这些人不仅包括艺术家和作家，还包括所有那些流离失所、没有地位、无法被政治和社会整合的人。本雅明更愿意称他们为flâneur(闲逛者或浪荡子)——这一存活于19世纪的稀有物种居然能安然驻留在20世纪的巴黎，这使本雅明感到惊喜异常，所以他常把巴黎叫做“19世纪的首都”，并打算将其列入自己的研究计划《巴黎拱廊街》。遗憾的是，这一始于1927年的研究计划到本雅明去世前没有最终完成。

在巴黎期间，本雅明住在十分狭小简陋的旅馆里，过着波西米亚人的生活，完成了随感、杂文集《单向街》的写作。与此同时他还迷恋上了超现实主义运动。《单向街》的文体和风格就带有超现实主义的影子，本雅明还打算将这一风格引入《巴黎拱廊街》的写作。他认为超现实主义具有积极的社会现实意义，代表了欧洲左翼知识分子反抗现实压迫的激进立场。对文学的政治功能的关注是这一时期本雅明思想发展的主要特点，这表明本雅明思想中的马克思主义倾向日益增强。

1927年11月，本雅明从巴黎返回柏林，他曾考虑接受肖勒姆的建议移居巴勒斯坦，出任耶路撒冷大学德国和法国文学教授，但最终放弃。1929年，他在柏林和法兰克福电台做记者和撰稿人，1930年与妻子朵拉(Dora)离婚。本雅明把从父母那儿继承的全部遗产都赔偿给朵拉，至此本雅明一无所有，电台工作成为他主要的收入来源，同时他与拉西斯的爱情也以悲剧收场。这期间对本雅明来说最重要的收获是与戏剧作家贝托尔特·布莱希特(Bertolt Brecht)的友谊，布莱希特对马克思主义的阐释和理解非常独特，本雅明这一时期的著作中频频出现的“革命”、“政治”等字眼以及艺术政治化的极端主张，显示出布莱希特对他思想发展的决定性影响。

1928年起，本雅明与法兰克福社会研究所主要成员霍克海默(Horkheimer)、阿多诺(Adorno)开始发生频繁接触，其中阿多诺成为本雅明的终生挚友。他们相识于1923年，阿多诺对本雅明的学术才华非常欣赏，曾经一度将本雅明视为自己的思想导师，在法兰克福大学任教时，阿多诺将本雅明的著作《德国悲剧的起源》当做一部重要参考书推荐给学生，与此同时，本雅明也把小他11岁的阿多诺看做不可或缺的思想伙伴，本雅明有生之年的最后一封信就是写给阿多诺的。有趣的是，他们之间在30年代中后期发生过三次著名的学术论争，这些论争围绕着本雅明寄给法兰克福社会研究所的三篇论文(即《巴黎，19世纪的都城》、《机械复制时代的艺术作品》和《波德莱尔笔下第二帝国的巴黎》)展开，因其关注的主题涉及20世纪社会和文化研究领域一系列重大问题而极具理论价值和美学意义，至今为学者们津津乐道。