从MSN到Windows Vista
.NET计划被取消以后，李开复在盖茨和鲍尔默的安排下，开始了在MSN的搜索业务，并负责公司自然界面，研究如何用自然界面来帮助MSN搜索业务。
微软当时并没有掌握搜索技术的核心科技，而只是把搜索外包给了别的科技公司，同时，李开复接管的自然语言处理技术和语音技术也根本无法帮助正在崛起的互联网海量搜索。李开复曾建议盖茨购买Google，但因为当时Google市值已经超过了5亿，最后微软放弃了收购计划，又因为微软觉得自己做搜索业务“太贵了”，不仅要买几万台服务器，而且要雇用上百人的团队，最后，盖茨决定微软不做搜索了，并让李开复参加公司最重要的项目——Windows Vista的开发。这样，李开复在微软的总部，经历了从MSN到Windows Vista的过程。
微软公司的视窗产品是改变人类历史的一项伟大产品。尤其是1995年8月24日，Windows 95的发布轰动了整个世界。出色的多媒体特性、人性化的操作、美观的界面令Windows 95获得空前成功。Windows 95的出现带给用户一个完整的图形化操作与使用概念，使人在电脑前的工作过程摆脱了枯燥，而让使用电脑的经历开始变得有趣了。它的出现被认为是人类科技史上具有里程碑意义的事件。随后，微软在视窗的研发投入上力度越来越大。到后来又研发出Windows 98、Windows 2000、Windows XP，以及后来的Windows Vista。
在后来三年半的时间里，李开复参与了微软Windows Vista的研发工作。
2002年年初，李开复加入了Windows Vista的团队，组建了一个新部门，叫作自然互动服务部。盖茨对语音、语言、智能型助手式用户界面情有独钟，于是，他要求全公司在这方面的团队都加入李开复的队伍。
这些团队结合起来后，就针对盖茨的Windows Vista目标，做了详细的策划。盖茨定位的Windows Vista的三大目标是：（1）支持新语言C#，所有操作系统软件都改用C#来写。因为C#语言的运行较慢，但是开发速度很快，这样微软不会落后于多人参与的开源Linux操作系统的发展。（2）开发WinFS（Windows File System），它是新一代档案系统，可以将每一个文件存成数据库。如果WinFS能够成功，慢慢地，全世界的数据就都存到微软的数据库，不但可以击败Oracle、IBM的数据库，也可以防止别的网络公司（如Google）掌控这些数据。（3）开发Avalon——新一代显示系统，让用户在浏览器里看到的网站或服务和传统的应用软件感觉一样。如果某网站的服务和用户端软件看起来一样，用户也更难理解网站服务的优点在什么地方。
这三大目标从战略上来看都非常具有创新性和前瞻性，但是，这三大目标都是前所未有的技术，从来没有大规模得到商业认证，更没有在重要的产品中成为关键。最严重的是：这三大目标都是极难的技术问题，因为技术的“瓶颈”已经到了极限。最后，Windows Vista真的迟了几乎3年，直到2007年才推出。
李开复的三个团队发愁的同时，几乎所有其他的团队都开始挑战极限。大部分的团队，都说服自己做了leap of faith（信仰的飞跃），相信这三大目标都可以完成。
李开复和自己的团队确定了目标：在盖茨规划的基础上，做用户需要的功能。这样既能够使公司达到战略目标，又可以满足“用户第一”的价值观，还能帮助公司做出又炫酷又有用的产品，而且真的能够解决用户问题。当时李开复团队拟定了几个Windows Vista的新功能。
“视窗智能助手”：它在用户随时需要帮助的时候，一点就出来，甚至会聪明地自己出来。它会根据别的用户碰到的问题和犯的错误来推测用户可能碰到的问题和犯的错误，然后它会一步步地帮用户解决问题。
“执行助理”：事先编译好的各种指令，只要用户要求就可以执行。例如“在离我最近的打印机上打印”，“转发给北京分公司的员工”。
“机器学习”：有些新的指令或工作没有被人工录入，李开复和同事们增加了机器的学习功能，能够学到这些新的词汇、描述等，让机器助手拥有可以自我学习、补充知识的功能。
“新档案处理”（就是打开任何文件夹看到的）：除了已有的静态的档案排序外，软件可以聪明地找到任何用户的档案，即根据每个文件的数据库内容，聪明地搜索。例如：“王力宏2000年以后所有的MP3音乐”，“老板今年寄给我的邮件”。这些指令发出之后都会被转换成为WinFS的数据库指令，而形成真正的智能数据库。
面对这些振奋人心的技术革命，李开复和同事们都忘我地全力以赴工作着。从2001年年中到2004年年底，李开复体验了其中的艰辛。
为了解决团队人手不够，而公司又很难增加新人来支援这些项目的问题，李开复忍痛砍掉了一些原有的项目。但是，在这样的小型重组中，不可避免的是人员的变动，甚至涉及一些裁员。后来李开复亲自出面与盖茨对话，解散和重组了一个150人的团队，因为这个团队研究方向是错误的。最后，终于腾出了资源做Windows Vista的项目。
经过了3年的奋力拼搏，微软视窗团队的工程师们都已经疲惫不堪。但是，Windows Vista的成功却似乎遥遥无期。因为，这个伟大的计划实现起来，其执行难度实在是太大了。
WinFS团队虽然承诺了盖茨提出的三大目标，但是在实际的工作中感到了迷茫。WinFS团队认为他们的任务是“不可能的任务”，但是也不敢告诉盖茨。每次把测试版的Vista搭建出来以后，都发现庞大的系统根本无法运行。
当Vista的核心团队看到任务无法完成时，工程师们出现了懈怠的情绪，不再努力工作，只想着如何推卸责任。当时，几乎每一个团队都沉浸在消沉的氛围里。慢慢地，整个公司的士气都非常低落。
终于，微软的最高层也认识到推迟时间已经无法解决真正的问题，而是要把以前所有的方案推翻。2004年秋天的一个星期六，Windows Vista的大老板吉姆·阿尔钦把所有的副总裁召集在公司，他无奈地向下属们宣布因为Windows Vista无法预估上市时间，所以要重新设计这个产品，并希望工程师们能够在两年时间内完成系统的搭建工作。同时阿尔钦也告诉大家盖茨已经知道了这件事情，并且同意重新设计Windows Vista。阿尔钦在会议上神情专注地解答了大家的问题。不久之后，吉姆·阿尔钦宣布了自己的退休计划。
从头做起的消息对大家而言是个巨大的打击。大家静默了几秒钟以后，开始讨论对策。最终，讨论出来最可行的对策就是：“彻底改变这三大目标，具体做法是：（1）不允许用C#；（2）WinFS要取消，但是先不要告诉合作伙伴；（3）Avalon也要修改，看能留住多少。”
李开复对会议的技术决定是认同的，但是他认为对合作伙伴应该坦诚透明。于是，李开复对阿尔钦说：“既然要取消一个项目，就应该坦诚地告诉合作伙伴。”
半天以后，李开复回到自己的团队，对着四五百人宣布了这个重大消息。很多员工都被这个“噩耗”打击了，露出震惊和不可思议的表情。但是大家也接受了这个事实。
之后，李开复和自己的团队开始按照新的规划，收拾现有的已经做好的工程，但最终发现几乎所有的工作都要丢掉重做。大家两年半的心血付之东流，这让所有人感到痛苦。