3 书生少年
李叔同六七岁时，在二哥李文熙的指导下接受启蒙教育。文熙年长叔同12岁，秀才出身，对叔同的教督十分严格，叔同的一举一动都不能稍越规矩。文熙每天为叔同授课，并时常指点他诵读《玉历钞传》《百孝图》《返性篇》《格言联句》《文选》等。叔同天生颖悟，往往一遍读罢，就能琅琅成诵。八九岁时，叔同又随塾师常云庄先生学习“正规”的课程。头两年读《孝经》《毛诗》《唐诗》《千家诗》，接着读《四书》《古文观止》。十二三岁，习训诂之学，读《尔雅》《说文解字》，并开始临摹篆帖。十四五岁，又研读了《左传》等史籍。几年的家馆课业，使叔同在经史诗文和文字学等方面打下了扎实的根底。
16岁这年（1895），叔同考入辅仁书院学习制义（八股文），这是当时学子们博取功名的必修课。叔同生长在“诗书传家”的封建门第里，未尝没有以仕途功名光耀门楣的想法，这是那个时代的读书人的人生正途，更是他深爱着的母亲的殷殷期望。
辅仁书院在天津城西北文昌宫旁边。当时的书院以考课为主，不再讲学。为督促学生学习，书院每月安排两次考课，一次为官课，一次为师课，分别由官方和掌教出题、阅卷、评定等级，成绩优异者发给奖赏银钱。入书院之前，叔同已饱览经史诗文，学有根底，再加上他聪颖好学，每次考课文章，总能文思涌动，下笔千言。按照试卷的格式，文章的书写要一格一字，而叔同每每觉得纸短文长，言犹不尽，便在一格内改书两字。此举一时传为美谈，叔同也被同学戏称为“李双行”。他的文章时常名列前茅，获得奖银。
平心而论，此时的叔同，对于仕进之路还是心怀期待的，也是充满信心的。当时，学子中流传着一份《临别赠言》。这是山西浑源县“恒麓书院”教谕思齐先生，在1892年离开书院时，留给门下诸生的临别之言。有人遵照赠言的指点，勤读苦修，竟然连掇巍科。于是，浑源士人，群起效仿，纷纷将“赠言”放置案头，奉为圭臬。叔同得到这份《临别赠言》之后，亲手将其抄录下来。文曰：
1900年时的李叔同
读书之士，立品为先。养品之法，惟终身手不释卷。……况善书之士，大之可以掇词科，小之可以夺优拔，要皆仕进之阶。有志者诚不可以忽也。（后学李成蹊摹）［12］
叔同以此作为自己读书、行事的准则，虽然未曾因此而走上仕进之途，但思齐先生的读书、立品之道，为文、为书之论，无疑对他产生了深刻的影响。他后来对“人品”与“器识”的推重，对书法艺术的终身不弃，恐怕与此不无关系。
当此之时，洋务运动也不断向纵深推进，赓续千年的教育模式面临瓦解。就在叔同入读辅仁书院的这一年，直隶总督王文韶上奏光绪皇帝，要求开办西学学堂。同年，以美国学制为模式的“北洋西学学堂”成立，这是中国近代教育史上第一所新式学堂。次年，北洋西学学堂正式更名为“北洋大学堂”（今天津大学前身）。此风一开，天津的一些书院纷纷仿效，陆续改制为新式学堂。为增加洋务书院的经费，旧式书院的大量经费被削减。面对这种局面，叔同的感受颇为复杂，他在给自家账房先生徐耀廷的信中这样写道：
……今有信（消息）将各书院奖赏银皆减去七成，归于洋务书院。照此情形，文章虽好，亦不足以制胜也。昨朱莲溪兄来舍，言有切时事，作诗一首云：“天子重红毛，洋文教尔曹。万般皆上品，唯有读书糟。”此四句诗，可发一笑。弟拟过五月节以后，邀张墨林兄内侄杨君，教弟念算术，学洋文。［13］
正可谓世事难料，当少年叔同在辅仁书院里挥洒文章，准备一展宏图的时候，以科举应试为教育目标的旧式书院，却不期而然地受到了冷落。对此，叔同的内心有些无奈，抑或有些失落，但他毕竟是生活在中西文化交汇的开放城市里，这样的环境给了他接受外来文化和新鲜事物的胸怀，他欣然面对时势的变迁，毫不犹豫地念起了算术，学起了洋文。
1896年，17岁的李叔同离开了寄托着他最初人生愿景的辅仁书院，在学习算术、洋文的同时，入二嫂娘家的姚氏家馆。姚家也是当时天津的盐商富户。在姚氏家馆，叔同师从津门名士赵元礼，学习诗词文章。赵元礼（1868—1939），字体仁，又字幼梅，号藏斋，天津人。他曾先后从学多位硕儒名师，熟读经史典籍，也读了大量诗赋时文。著有《藏斋诗集》13卷，以及《藏斋诗话》《藏斋随笔》等，是一位诗文书法皆善的饱学之士。叔同先跟从赵元礼学习辞赋时文（八股），后学作诗填词。赵元礼推重苏东坡，故以苏诗相授，兼及晚唐诗，再“由晚唐入北宋”。叔同一向喜欢唐、五代诗词，尤爱王维诗和苏东坡、辛稼轩词。东坡好以禅语入诗，又多豪放清雅之句，这对叔同诗词风格影响尤深。
书生少年，意气风发，叔同就像一株茁壮的禾苗，旧学新知，兼收并取，拼命地吸纳着各种养分，洋文算术、古典诗词之外，他还师从唐静岩学习篆隶及刻石。唐静岩先生原籍浙江，久居天津，以行医为业。唐静岩在书法上主张从秦汉六朝入手，摒弃“纸粉气”“甜俗气”，其“篆刻深稳，有秦汉风度，尤以转折处有《天发神谶》意”［14］。叔同从唐先生学书法，自然取径高远。为使学有所本，博采众长，李叔同遍临名家碑帖。对唐先生的书法，叔同似乎更为偏爱。为得到老师的一套范本，他精心准备了24张册页，请先生为他分别临写钟鼎、篆隶、八分各体书法，并将其结集成册，郑重地在封面上题签《唐静岩司马真迹》，下署“当湖李成蹊署”，册后钤上自刻的“叔同过目”篆字印章。唐先生则写一跋语，记述此事的来龙去脉：
李子叔同，好古主也，尤偏爱拙等。因出素册念四帧，嘱书钟鼎篆隶八分书，以作规模。情意殷殷，坚不容辞。余年来老病频增，精神渐减；加以酬应无暇，以致笔墨久荒。重以台命，遂偷闲为临一二帧，积日既久，始获蒇事。涂鸦之诮，不免贻笑方家耳。［15］
后来，叔同还出资将其刊印，以方便平日临摹欣赏，并分赠友朋同好。
叔同少年时期的书法作品存世不多，但从仅见的几幅习作来看，笔力俊健，颇见功力，已初显少年书家的才华。