2 城南草堂
初到上海，李叔同一家赁居于洋泾浜以南的法租界卜邻里（今金陵东路一侧）。
上海自1842年开为商埠以后，从“海浜弹丸小邑”迅速发展成为中国南方的商业、文化中心；商旅云集，市井繁华，其活力和开放性是北方的京、津等城市无法比拟的。李叔同走出了令人窒息的北方，走出了沉闷的大家庭，来到这个全新的世界，仿佛终于吐出了郁积心底的一口浊气，体味到从未有过的轻松与舒畅。
现在，李叔同终于有了一个完全属于自己的小家，虽然住在租来的房子里，但有慈母在堂，妻子理家，3个人的日子反倒有了难得的清爽。生计是没有什么问题的，李家在这里的申生裕钱庄设有柜房，收入丰厚，日常的用度李叔同可以随时支取。据李叔同次子李端回忆，他曾在天津老家的“洋书房”中，见过一本流水账，是父亲和他的祖母王氏、母亲俞氏在上海居住时，由沪上柜房的账房先生给开的。上面记着“三老爷用××”“三老爷购家具用××”“三老爷购××用××”等等。从开支情况来看，李叔同一家的上海生活，可以用“阔绰”二字来形容。从日常生活的精致与讲究，也可以印证李叔同颇带了几分文人趣味的富家公子的做派。他用的信笺和信封，都是自己亲手制作的。信笺的中间，画着两个连成环的圆圈。信封的正中，刻着双钩的“李庐”两字，左下角是“凭君传语”4字。他使用的名片，是红色的，当时名为“红丹帖”，上有“成蹊”“广平”的署名。多年以后，李叔同与他的弟子丰子恺提起在上海的时光，仍不无留恋地说：“我从二十岁到二十六岁之间的五六年，是平生最幸福的时候。”
在李叔同来沪前一年，上海文坛的一帮青年才俊，借许幻园的“城南草堂”，组织了一个城南文社。“城南草堂”的主人许幻园，是文社的中坚，家资富有，为人慷慨，是沪上文坛的领袖人物。他时常出资悬赏征文，广求文朋诗友。李叔同赁居的卜邻里，离文社所在地城南不远，便投稿应征，竟连续3次名列榜首。许幻园慕其才华，从此二人频繁交往，情感日笃。
文社每月会课一次，切磋诗文词章。1898年底，李叔同首次参加文社会课。虽然来上海时间不长，但他很快适应了十里洋场的风雅生活。丰子恺回忆说：“我曾在照片中看见过当时在上海的他：丝绒碗帽，正中缀一方白玉，曲襟背心，花缎袍子，后面扎挂着胖辫子，底下缎带扎脚管，双梁厚底鞋子，头抬得很高，英俊之气，流露于眉宇间。真是当时上海一等的翩翩公子。”［3］对于风流潇洒而又凡事认真的李叔同来说，第一次出席如此重要的文人雅集，想必一定会是这样一副风神俊朗的样子吧。文社会课由孝廉张蒲友出题阅卷评定等级。张孝廉精研宋儒性理之学，又是诗赋高手，因此出题的范围也不离左右。文题是“朱子之学出于延平，主静之旨与延平异又与濂溪异，试详其说”，当日交卷。另设诗赋小课，试题为“拟宋玉小言赋”，3日后交卷。李叔同在天津时就对性理之学下过工夫，对宋明理学颇为熟稔，因此，稍加思索，便挥笔立就。而小课“拟宋玉小言赋”，更是“写作俱佳，名列第一”。
李叔同的才华和其风流儒雅的风度，令许幻园为之倾倒，大有相见恨晚之感。于是力邀叔同迁来“城南草堂”，同他一起居住。翌年春，叔同举家移居许氏草堂。草堂北临青龙桥，岸旁遍栽杨柳，东望黄埔，来往帆樯，历历在目。堂边有浜，跨浜有苔痕苍古的金洞桥，桥畔立着两棵合抱粗的柳树。庭院多植杂花，当盛开时，幽香满室。叔同住在客厅左临的书房里，客厅正中，悬挂着一块名为“醾纨阁”的匾额。许幻园见叔同书房尚缺一匾，便仿效名流自题斋名堂号的做法，为其题写了个“李庐”匾额，从此，李叔同便有了“醾纨阁”、“李庐”的室名和“醾纨阁主”、“李庐主人”的别号。
二位才子，同居一舍，朝夕相聚，开始了他们诗酒唱和的快意人生。李叔同在《清平乐·赠许幻园》词里，对此一时期的生活有过这样的描述：
城南小住，情适《闲居赋》。文采风流合倾慕，闭户著书自足。
阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。［4］
许幻园的应和之词今已不得而知，只看李叔同的词里，触目皆是画一般的景致，诗一般的生活。
许幻园的夫人宋贞（号梦仙），能作诗赋词，并善书画，工篆刻，是一位有修养的才女。这等把酒吟诗的风雅之事，她自然也不能置身其外。她看着两位好友在诗酒文章中醺然入醉，忘情于青山绿水，免不了在温婉的唱和里，夹带上一言半语的提醒与叮咛：
花落花开春复春，城南小筑寄闲身。
研（砚）前写画身犹壮，莫为繁华失本真。［5］
李叔同何尝不知“莫为繁华失本真”呢，然而，得结志趣契合的挚友，面对灵犀相通的知音，让人怎能不神清气旺、逸兴遄飞？至于人生的真与幻，就休去管它了。于是，李叔同应和这位才女道：
门外风花各自春，空中楼阁画中身。
而今得结烟霞侣，休管人生幻与真。
风雅闲适的文人意趣，才华自恃的才子秉性，还有得遇知己、置身良朋的欣悦之情，在李叔同的这些诗词里，尽显无遗。
这期间，李叔同还结识了袁希濂、蔡小香、张小楼。这几位，都是上海诗文界的活跃人物。李、许、袁、蔡、张5人，年岁相当，意气相投，遂结金兰之谊，号称“天涯五友”，并合影留念。李叔同以成蹊之名，书题合影为“天涯五友图”；许幻园夫人宋贞，在合影上为5位友人一一赋诗题咏。她为李叔同的题咏是：
李也文名大如斗，等身著作脍人口。
酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。
短短四句，便写出了李叔同的卓异才情和洒脱不羁的文士风采。
有时是三两人的你唱我和，有时又是多声部的此呼彼应。5位青年才俊，以文会友，往返酬唱，成就了沪上文坛的一段佳话。
天涯五友图
在“天涯五友”聚首唱和的前后，李叔同还热衷于沪上的各种活动，以求广结艺缘文友，并为自己多种艺术才能的发挥拓展空间。
1899年9月25日，李叔同在《中外日报》上发表篆刻作品，同时刊出自己的艺术简介和润例。润例中一一说明自己在书法、篆刻上的师承关系：篆书师法清人邓石如，隶书取法晚清杨岘，行书学习宋人苏东坡、黄庭坚，楷书临习隋、魏碑版；篆刻则独宗浙派。5天之后，李叔同对艺术简介和润例略作修改润饰，再次刊载于《中外日报》。全文如下：
当湖李叔同，少年博学，兼工篆、隶。成童游燕，荣仲华中堂（荣禄，引者注）、王夔石（王文韶，引者注）农部亟赏其才，于书法尤为称羡，故名誉远播，诸巨公求书于门者，且络绎不绝。今岁年才弱冠，来游沪渎，诗酒余暇，雅欲与海内广结翰墨缘。爰缀润例如下：
书扇，五角；楹帖，一元。堂幅诸例，均详仿单。三日取件。
篆刻石章，每字二角半。
件交“便览报馆”、“游戏报馆”、“理文轩书庄”、“九华堂”、“锦云堂”代收。居法马路卜邻里第三弄。［6］
当时上海市场的米价，约为2元一担（100斤），相比较而言，李叔同的润例应该是不低的。这对于初抵上海，刚刚出道的李叔同来说，是需要自信和勇气的。当然，李叔同也并不以此维生，只不过是借此“与海内广结翰墨缘”而已。
1900年3月，“天涯五友”和其他同道，在上海福州路杨柳楼台旧址，发起成立“海上书画公会”。一时间，上海社会名流和书画名家，俱来入会。其中有反清志士乌目山僧，书画家汤伯迟、朱梦庐、高邕之等等。资料显示，“海上书画公会”是目前所知上海最早的同人画会之一。为活跃书画创作，广结翰墨因缘，公会还出版了自己的会刊《书画公会报》，由李叔同主持编辑，每周两期。最初1、2期交《中外日报》附送，第3期开始自行发售，每份售价大钱十文。在第3期第6页上，就刊有李叔同书法篆刻润例。
李叔同在诗文书画、金石篆刻领域里全面出击，挥洒自如，初步展示出他过人的艺术才华，用他后来《金缕曲·留别祖国》中的词句来说，可谓是“二十文章惊海内”。