3 披剃为僧
李叔同打算在这一年的暑假入山，先在寺中住上一年后再行出家。于是，他开始着手结束校内的事务。其时，他虽担任着教职，但内心却已经把自己当做出家人了。他请人做了一件海青，学习了早晚两堂功课。二月初五，是他母亲的忌日，他提前两天到虎跑寺，在那里诵了3天《地藏经》，为母亲回向。四月十五这天，他身着海青，带着丰子恺和提前结束学业刚刚回国的刘质平，学出家人结跏趺坐的姿势，与两位最得意的弟子拍了一张合照留念，算是给这段俗世的师生情缘，留下一个不可复得的印迹。五月底，他便提前结束课程，完成学生的考试，毅然辞去他从事了近七年的教职。
出家前数日，李叔同带着丰子恺，到玉泉寺去看望程中和先生。程先生原是军队的一个团长，近来忽然悟道，暂时住在玉泉寺，准备出家为僧。李叔同与他谈了很久，话颇投机。此后不久，丰子恺陪李先生的朋友、日本画家大野隆德再到玉泉寺投宿时，看见一个坐着的和尚，正是那位程先生。丰子恺想称呼他“程先生”，觉得与身份不合；称他为法师，又不知道他的法名，一时周章得很。丰子恺回校后，就将此事向李先生说了一遍，不想李叔同告诉丰子恺，他不久也要出家为僧，就做那位和尚的师弟。
这期间，李叔同将历年所作美术作品，送给了北京国立美术专科学校。所刻所藏印章，送给西泠印社。该社社长叶品三将其封存于石壁之中，名为“印藏”，题记曰：“同社李君叔同，将祝发入山，出其印章移储社中。同人用昔人‘诗冢’、‘书藏’遗意，凿壁庋藏，庶与湖山并永云尔。戊午夏叶舟识。”［20］笔砚碑帖，送给了乐石社社友周承德。部分图书珍玩，送给了友人崔旻飞。同时将少时朱慧百、李苹香二妓所赠诗画扇页，装成卷轴，自题“前尘影事”，并记云：“息霜旧藏此卷子，今将入山修梵行，以贻丐尊。戊午仲夏并记。”［21］，又在所藏赠金娃娃《高阳台》词横幅加跋，连同折扇、金表等，一并送给夏丐尊。经亨颐、堵申甫等人亦各有所赠。
李叔同与丰子恺、刘质平合影
西泠印社“印藏”拓样
入山的日期一天天临近，李叔同便将先前预留的3个月薪水取出，分为3份：一份连同剪下的一绺黄须，用纸包好，嘱托上海城东女学的好友杨白民先生，在他入山之后转交日籍夫人；一份连同呈文送交浙江省政府，请代为转呈北京内务部，用作开脱俗籍、拨入僧籍的印花费和手续费；最后一份留作入寺受戒时的斋饭补充费。他默默地将临行前的事情一一安排妥当。
五月二十二日（公历6月30日），也就是入山的前一天，李叔同给杨白民写了“南无阿弥陀佛”的直幅，又给刚到城东女学任教的刘质平写了信及条幅，然后将书、信与几个小纸包一并包裹好寄出。在给杨白民的信中，李叔同这样写道：
赠兄之阿弥陀佛直幅，乞收之。又一小条，乞交质平。（孝先款）其余四包，乞依包面所写者分送之。费神，至好不言谢也。
白民老哥 弟婴顿首 五月廿二日。
又：《类腋》及《楹联丛话》各一册，系前送上之书籍内所缺者，故补奉之。
附致质平函，乞转交。弟定明晨入山。［22］
李叔同有条不紊地做着一件一件的事情，他似乎是在用这样的方式，与他牵挂的每一位亲朋故交，与他走过的39个春秋，与这个爱恨交加的俗世，作最后的道别。也许，此时他的心中，一片澄明；也许，此时他的眼里涌出温润的泪水，心头沁出万般的滋味。
这一天的晚上，李叔同把丰子恺、叶天瑞、李增庸等几个学生叫到自己房里，把剩余的书籍、字画、照片之类的东西，分别送给了他们。做完这些事情之后，已是深夜，李叔同静下心来，燃起一支红烛，准备完成他行前的最后一件事情。去年春天，姜丹书的母亲病逝，丹书曾请李叔同为其母书写墓志铭。他与丹书很早便有文字之交，继为南社同人，后又同事浙江一师，二人志同道合，声应气求，相契7年，对丹书的请求自然满口答应，只是迟迟没有动笔。此刻夜阑人静，李叔同研墨展纸，以雄深雅健的魏碑书体，写下了549字的墓志铭，落款是“大慈演音书”。写毕，他当即将毛笔折为两截。待到第二天姜丹书闻讯赶到李叔同房中时，早已人去楼空，唯见案上残烛半支，断笔两截，以及端方案中的《姜母强太夫人墓志铭》。这篇墓志铭，也就成了李叔同的红尘绝笔。
对李叔同的出家，姜丹书一直难以接受。眼前的情景，不禁让他想起不久前与李叔同的一段对话：
上人之将为僧也，余曾问之：“何所为？”曰：“无所为。”曰：“君固多情者，忍抛骨肉耶？”则答曰：“譬患虎疫死焉，将如何？”［23］
李叔同走了。他只带了些粗布衣服和几件日常用品。挚友夏丐尊送他到校门口，他执意不让再送，两人约期后会，黯然握别。随后由丰子恺、·叶天瑞、李增庸几个学生陪着，闻玉担了行囊随后，一行人从浙江一师出涌金门，过净慈寺，一路向虎跑寺行去。
李叔同住进虎跑寺的第二天，就穿上了出家人的衣裳。他打算先在寺里住上一段时间，转年再行剃度。隔了几日，夏丐尊前来探望，看他一身出家人打扮，心中异常难受，不觉脱口说道：“这样做居士，究竟不彻底，索性做了和尚，倒爽快。”李叔同听了这话，仍是面带笑容，毫不介意。这之后，夏丐尊回老家服侍患病的父亲待半月后再到虎跑寺看他，不禁大吃一惊。眼前的李叔同已剃去短须，头皮光光，着起海青，赫然是一个和尚了。
见夏丐尊目瞪口呆的样子，李叔同就笑着说：“昨天受剃度的。日子很好，恰巧是大势至菩萨生日。”
“不是说暂时做居士，在这里住住修行，不出家的吗？”夏丐尊问。
李叔同仍笑着说：“这也是你的意思，你说索性做了和尚……”
夏丐尊听罢，无话可说，心中感慨万端。李叔同问过他父亲的病况，留他小坐，说要写幅字，让他带回去，作为出家的纪念。说罢起身回房，约莫过了半个多小时，李叔同拿着一幅字出来，上面写着《楞严经》的一节经文，文后小跋云：
戊午大势至菩萨诞，剃度于定慧禅寺。翌日丐尊居士来山，为书《楞严念佛圆通章》，愿他年同生安养，闻妙法音，回施有情，共圆种智。大慈山当来沙弥演音并记。七月十四日。［24］
佛教戒律规定，僧尼出家，须经落发、染衣、受戒，方可为“息恶行善”的沙弥。落发即剃去发须（剃度），染衣即披上袈裟，这两项统称“披剃”。李叔同已经披剃，还需接受戒律（受戒），才算正式的僧人。八月底，李叔同便由一个叫林同庄的人介绍，到灵隐寺去受戒。灵隐寺是杭州规模最大的寺院，李叔同一向很喜欢。出家以后，他也曾到各处的大寺院看过，但总没有像灵隐寺那么的好。寺中的方丈知道他曾是一位名人，对他格外客气，安排他在客堂后面的芸香楼上住，只是在戒堂里面有了紧要佛事时，才让他去参加一两回。
当时灵隐寺的大师父是慧明法师，他衣着毫不考究，看起来很不像大寺院法师的样子，但他待人很平等，无论你是大好佬，还是苦恼子，他都是一样看待。所以僧俗两界各色人物，对他没有一个不佩服的，就连杭州城里的“马溜子”（即出家流氓）也对他敬畏有加。这些“马溜子”平时不准住在寺院里，他们浪迹街头，栖身凉亭，一旦听到某处寺院里有人打斋，便立刻会集了去赶斋饭（吃白饭）。在杭州这一带，“马溜子”特别多，他们自暴自弃，无所不为，一般人总不拿他们当人看待。可就是这帮人，却经常到灵隐寺去看望慧明法师，而慧明法师待他们也很客气，并时常说些佛语，感化他们。一次，慧明法师从外面回来，有位僧人发现他没穿裤子，觉得奇怪，就问他为何没穿裤子。他说，在外面遇见一个“马溜子”，向他要裤子，他就把裤子脱给“马溜子”了。这样一位待人平等、生活简朴的大法师，也使李叔同十分地钦佩和景仰。有一天，他俩在寺中偶然相遇。慧明法师得知李叔同是来接受戒律的，就对他说：“你是来受戒的，为什么不进戒堂呢？虽然你在家的时候是读书人，但是读书人就能这样随便吗？就是在家是一个皇帝，我也一样看待。”这番话对李叔同震动很大，而面对慧明法师那忠厚笃实的容色，他又从内心佩服不已。九月，李叔同终于在慧明法师的主持下受了具足戒［25］，受戒后仍回虎跑寺。到了十二月底，他又迁到玉泉寺。
据说，李叔同出家后，曾托友人将住在上海的日籍妻子送回日本。可这位日籍夫人哪里能接受这残酷的现实，她找到李叔同的老友杨白民先生，非常痛心地说：“日本的和尚是容许有妻室的，为什么李先生要遣返我呢？”杨白民一再地向她解释中国佛教的情况。她知道自己与李叔同十几年情深意笃的夫妻生活已到了尽头，但她还是抱着最后一线希望，求杨白民带她去杭州，与李叔同见上一面。
杨白民带着这位日籍夫人来到杭州，先把她安顿下来，然后去虎跑寺通报。李叔同听说她已到杭州，知道回避不掉，只好同意见面。在西湖东侧的一家旅馆里，李叔同见到了日籍夫人。他望着泪流满面的妻子，万千滋味涌上心头。一个弱女子，别国弃家伴他来到中国，十几年相慰相扶，如此深笃的情意，辄难割舍。然而李叔同是绝不会因此放弃自己的抉择的，他要做和尚，就做一个彻底的和尚，这是他的“认真”使然。他强抑着自己的感情，安慰妻子说：“你有技术，回日本去不会失业。”临别，李叔同退下腕上的手表，留给妻子，以作离别纪念。与妻道别后，李叔同雇了一叶小舟，离岸而去，连头也没有再回一下。妻子见他出家的决心如此坚定，知道再无挽回的可能，便望着渐行渐远的小船失声痛哭。不久她回到了日本，从此杳如黄鹤。