国际自由港淡马锡王国
公元元年前后，随着商业的发展，今新加坡所在地开始成为一个港口。古希腊学者托勒密（90—168）所著《地理志》（托勒密地图）就把马来半岛尽头之地标注为一个叫作“萨巴拉”（Sabara）的贸易港。这说明马来半岛尽头拥有得天独厚的地理位置，且很早就已成为东西方海上商贸活动的交汇点。
公元3世纪时，中国三国时期吴国著名的航海家康泰在其所著《扶南土俗传》中把今新加坡所在地称为“蒲罗中”，这可能是马来语Pulau Ujong的音译。Pulau在马来语中指“岛屿”，而Ujong则指“末端”。“蒲罗中”即指位于马来半岛末端的岛屿——今新加坡本岛。《新唐书》则称其为“萨庐都”，《宋史》称其为“柴历亭”，而后来有华人称其为“石叻”，这些很可能是马来语Selat（海峡）的音译。
公元8世纪，该地开始形成一个叫“淡马锡”（Temasek）的古代城邦。“淡马锡”在爪哇语中意为“海城”，也有人认为它源自梵文tamarasa（黄金）。不管其词源如何，“淡马锡”这个称呼一直沿用到14世纪末才被梵文Singapura（信诃补罗，意为“狮城”）取代。在今新加坡国家博物馆存有一块“新加坡石”——古淡马锡国的石碑。其碑立于10—14世纪，上面约有50行文字，可能是古爪哇文，也可能是古苏门答腊文（均属今印度尼西亚所属岛屿文化，也是古马来文化的一部分）。这显示淡马锡国也深受古马来文化影响。这是迄今关于新加坡早期历史最珍贵的考古发现之一。1330年，中国元代航海家汪大渊来到新加坡岛。他在所著《岛夷志略》中将新加坡称为“单马锡”。据他记载，当时已有华人居住在新加坡这个地方。他在书中还记载，当时邻近的速古台王朝曾派70多艘兵船攻打单马锡，但攻打一个多月仍攻克不下。由此看来，单马锡当时的国力还是颇为雄厚的。他还提到了新加坡一处名叫“龙牙门”的地方，称1320年元朝曾派人到“龙牙门”寻找大象，1325年“龙牙门”人派使臣到中国。汪大渊这样写道：
龙牙门：门以单马锡番两山相交，若龙牙，中有水道以间之。田瘠。稻少。气候热，四五月多淫雨。俗好劫掠。昔酋长掘地而得玉冠，岁之始，以见月为正初，酋长戴冠披服受贺，今亦递相传授。男女兼中国人居之。多椎髻，穿短布衫，系青布稍。〔地〕产粗降真、斗锡。贸易之货，〔用〕赤金、青缎、花布、处瓷器、铁鼎之类。盖以山无美材，贡无异货。以通〔泉〕州之贸易，皆剽窃之物也。舶往西洋，本番置之不问。回船之际，至吉利门，舶人须驾箭棚、张布幕、利器械以防之。贼舟二三百只必然来迎，敌数日，若侥幸顺风，或不遇之，否则人为所戮，货为所有，则人死系乎顷刻之间也。[1]
“龙牙门”很可能就是今天新加坡的岌巴港（Keppel Harbour）一带，依据是岌巴港西边的海道出口处原本有两根龙牙形状的石柱巍然耸立在航道两侧，这非常符合汪大渊描述的“龙牙门”形状。可惜在1848年其中一根龙牙石柱被英国殖民政府以拓宽航道为由炸毁，因此今天我们只能看到一根龙牙石柱。“龙牙门”还有一个别称叫“凌牙门”，这可能是因福建话“凌”与“龙”同音的缘故。
1365年成书的马来人文学著作《爪哇史颂》仍把新加坡称为“淡马锡”。而同一时期的越南文献也对新加坡有类似的称呼。
形似龙牙的石柱
其中一根已被英国殖民者炸除
明朝，郑和率领庞大的船队几次从中国出发来到南洋，新加坡是他庞大的船队每次必经之地。绘制于明宣德五年（1430）的《郑和航海图》也称新加坡为“淡马锡”。而无论“单马锡”还是“淡马锡”，都是对Temase（i／a）k的音译而已。“龙牙门”同样被标注在郑和的航海图中。古代航海家对岌巴港的偏爱不难理解：新加坡的南侧就是马六甲海峡，岌巴港正处在新加坡本岛最南端，在新加坡本岛和圣淘沙岛（Sentosa）的怀抱，背靠本岛，南望海峡，坐北朝南，地理位置优越。海湾入口狭窄、内部宽阔，风浪平静，水深而少礁，恰是一处理想的锚地。经验丰富的航海家们自然对这块风水宝地非常熟悉。
考古发现的14世纪的文化层，收集到包括来自中国闽南地区的元代陶瓷片，如青花瓷、青瓷、青白瓷、白瓷，还有体积较大的硬陶器以及东南亚自制的陶器，此外还包括玻璃珠、铁制用具及钱币等。其中具有代表意义的文物包括元代青白瓷枕的人物瓷片、“罗盘”文饰元青花瓷片和龙纹青白瓷片。
这些文物粗略勾勒出古代淡马锡社会生活的一些方面，让今人对古代新加坡有了细节、生动的认识：
“龙牙石”复制品
新加坡拉珀多公园（Labrador Park）旅游局人工复制的“龙牙石”
地处东南亚交通要道的淡马锡，在14世纪前就已是一个繁荣的商埠。大量元代商品，主要是陶瓷器皿、铁鼎、丝绸及东南亚香料、来自热带雨林的土产在此聚集、交易。当时流通的是中国铜币，尤其是宋代铸造的铜钱。从商品数量和种类推测，其时，淡马锡至少是中国商品的重要海外转口贸易站之一。
淡马锡已是一个有相当规模的、高度组织的社会，其统治阶层与中国元朝朝廷可能存在朝贡关系。考古发现的精致的青白三爪龙纹瓷器、元曲舞台场景装饰的白瓷枕、罗盘瓷碟等都可以作为佐证。
淡马锡的统治阶层很可能信奉南传佛教（也称小乘佛教），皇宫内设有供奉神像的亭台，有专门负责宗教祭祀活动的僧侣。皇宫外有城墙、护城河等防卫设施。此外还有果园、沐浴池与手工作坊等。商贾贸易区靠近新加坡河口，大量平民靠山脚处居住，主要是匠人、农民、士兵、商人等，还有许多人从事与海上贸易有关的工作。
岛上的居民在闲暇时有下棋等娱乐活动，饮食以海货为主，生活相对宁静、轻松。
目前还没有强有力的证据说明淡马锡时期的新加坡已有华人社群，但不排除华商杂居于新加坡河口北岸。他们或拥有较高的农业和手工业技术，或掌握技术服务与产品供应的知识，可能来自附近巨港、爪哇（均属今印度尼西亚）等地。这些华人随着季风至此赶赴商贸市集。
淡马锡是当时海洋经贸网络的一个重要节点，是印度与中国之间商贸与文化交流的重要桥梁。正因为它如此重要，淡马锡也成为各方力量觊觎的对象，后来遭到周边国家入侵、主宰而走向没落。