族群骚乱与含泪独立
新马合并后，新加坡与马来西亚联邦政府之间的矛盾开始显现，双方在治国理念、族群利益和治理手段上的矛盾迅速扩大。1963年12月21日，新马政府之间第一次发生公开矛盾。李光耀批评马来西亚联邦政府的年度预算案没有给予新加坡提升社会福利足够的支持。按照新方观点，本来新加坡在合并前与马来亚政府谈判时就已提到设立单一市场，马来亚政府也曾同意在合并后逐步实行单一市场政策，前提是新加坡要给沙捞越和沙巴提供贷款。新加坡因此希望在合并后能够加强与马来亚其他地区的贸易。但由于印度尼西亚实行“对抗”行动，导致新加坡经济受到很大影响，而马来西亚联邦政府并没有按照计划对新加坡实行单一市场，于是新加坡决定延迟对沙捞越和沙巴贷款。双方均指责对方在拖延时间，不信守承诺。新加坡商人开始投诉联邦政府对其实行“歧视”，没有给予其和其他州一样的待遇，反而对其实行配额限制。
在1964年12月联邦政府要求新加坡将上缴联邦的税收从40%增长到60%后，双方经济上的矛盾达到白热化。一方面，对于新加坡而言，“马来亚要我们上缴40%的关税收入给中央政府，协助婆罗洲及沙捞越的防务，而我们的货物如果不能推销到我们协助的地区，这是极不合理的”；另一方面，新加坡对于联邦而言，又是收入最多而负担最轻的一个州，中央政府希望将新加坡上缴中央的税收比例从40%进一步提升到60%，原因是联邦更广阔地区的工业基础非常薄弱，亟须发展。按照当时联邦财政部部长陈修信的说法，“（联邦）共同市场带来的一个不可避免的结果便是，新加坡的工业发展要以牺牲马来西亚其他部分的利益为代价”。结果，建立共同市场变得遥遥无期，而新加坡上缴中央的税款也时常拖延。
被掩盖的政治分歧很快也浮出了水面。作为限制新加坡政治家影响力的手段，马来西亚联邦宪法规定新加坡公民不能参加马来亚地区的大选，而马来亚地区的公民也不能到新加坡从政，但这却无法阻止马来亚和新加坡的政党把自己的势力扩展到对方地盘。马来亚地区的主要政党巫统、马华公会、印度人国大党就在1961年在“泛马来亚”口号下宣布组建多党竞选联盟，并参加了1963年的新加坡州地方选举，意图改变新加坡的政治版图。竞选联盟原以为在新加坡的马来人将全力支持其掌控新加坡地方政权，然而结果却令其大失所望，竞选联盟不仅未添一席，反而将控制下的芽笼士乃、甘榜景万岸和南部岛屿3个选区大量选票输给了李光耀领导的人民行动党。这一结果引发马来西亚联邦首相东姑拉赫曼的不满，他甚至为此亲自到新加坡表达不满。双方的不愉快就此公开。
1964年，新加坡方面还以颜色，这年3月1日，人民行动党宣布成为全国性的政党并加入3月马来西亚联邦大选。虽然人民行动党声称自己只是象征性参选（只竞选9个国会议席），诉求是取代马华公会成为马来人核心政党巫统的华人合作伙伴。虽然李光耀本人反复表示自己没有政治野心，“……只要东姑在那里，他就是马来西亚的领导人”，但马来政治势力对此仍难以接受。
人民行动党参加联邦大选的消息不啻是在政坛投下的一颗政治原子弹。在马来族群看来，李光耀这个强大的政治对手迟早有一天会取代现任联邦首相东姑拉赫曼的位置。东姑拉赫曼明确表示，巫统将与马华公会站在一起，“就算马华公会只有五个人，我们还是接受它为一个政治伙伴，但我们不接受其他朋友”。
在巫统的全力支持下，马华公会与人民行动党在选举中展开了对决。马华公会领导人马不停蹄地访问华人选区，许诺在经济上给华人以支持。这一切与新加坡大选时如出一辙，只不过主客易位。马华公会作为拥有大量政治资源的执政党最终大获全胜，赢得了所竞选的33个国会席位中的27个，而人民行动党却遭遇惨败，参选9个席位只赢得1席。然而，人民行动党加上此前在新加坡州选举中产生的12个国会议席，合计仍有13个联邦议席，仍是联邦议会最大的反对党，巫统与人民行动党的政治矛盾不降反升。巫统指责人民行动党造成许多马来人流离失所，陷入贫困化和低水平教育怪圈，新加坡华人与马来人在历史上形成的和睦相处状态也开始出现裂痕。恶意指责和彼此攻讦最终将1964年7月21日变为新加坡历史上的“黑色星期二”。
1964年7月21日下午1时30分，约2万名马来人聚集在政府大厦前大草场，准备进行纪念日游行。下午4时过后，游行队伍浩浩荡荡地沿着美芝路（Beach Road）、阿拉街（Arab Street）和维多利亚街（Victoria Street）步行到加冷路（Kallang Road），朝向芽笼士乃走去。此时因有一群人走散，华裔警员于是呼其归队，不料此举招来本已积怨在心的马来游行者不满，他们随即将该警员痛殴一顿。当芽笼士乃一带发生暴动的消息传开后，华人开始在全岛各个以华人居多的地区以牙还牙，攻击马来人。从傍晚6时半开始，小坡奎因街、维多利亚街、梧槽路及桥北路一带也发生族群暴乱。警方出动全部警力镇压。晚上8时23分政府宣布全岛进入紧急状态，并在9时30分实施全岛戒严。这就是新加坡历史上的“7·21”族群骚乱。事后统计，有23人死亡、454人受伤。联邦首相东姑拉赫曼、新加坡州总理李光耀、马来西亚副首相阿都拉萨均前往新加坡巡视，试图安抚民心。
新加坡1964年“7·21”族群骚乱
然而，冲突并未停止。1964年9月2日，新加坡再度发生族群冲突。当天晚上，一名华人在东海岸被两名马来人以石头击伤。10分钟后，另一名华人也在同两名马来人一起下巴士时被两人攻击。政府不得不援引公共安全法令，宣布新加坡为“危险区”。冲突最终共致使12人死亡、109人受伤。马来西亚联邦政府与新加坡州政府的关系持续恶化。
1965年5月，人民行动党与其他主要反对党成立“马来西亚人民团结总机构”，要求建立“马来西亚人的马来西亚”，而非“马来人的马来西亚”。李光耀在5月3日的一次讲话中再次表达了这样的理念，即马来西亚联邦的三大族群马来族、华人和印度裔都不比其他族群更具土著性，各族群应该平等相待，共享繁荣。但马来社会却认为这是对他们自“马来联合邦”乃至更早的时期所一直享有并延续下来的马来人特权的挑战。巫统内一些情绪激动的人士甚至主张“逮捕”李光耀，而当时的英国报纸已将李光耀视为“马来西亚400万华人的领袖”。
作为温和派的东姑拉赫曼经过反复思考，最后得出一个结论：将新加坡与马来西亚联邦分开。东姑拉赫曼在日后回忆道，对于分家这件事，“我已经在早些时候向作为李先生代理人的吴庆瑞先生提到过，唯一的选择是分开……最后的选择对新加坡总理来说，总不是出乎意料的。他是准备而且愿意分开的”。
但李光耀并不愿分开，就像他一直自我表白的那样，“我不可能是一个马来人（实际上李光耀的马来语说得比东姑拉赫曼还好），但我可以是个马来西亚人”，他希望建立一个包含多元种族文化的马来西亚。但东姑拉赫曼的决心已定，“我打定了主意，你们走你们的路，我们走我们的路……”
事情已无可挽回。
1965年8月9日上午10时，马来西亚国会下议院以126票赞成、0票反对的一边倒结果，以闪电般的速度通过新马分离议案。几小时后，上议院一致通过议案。就这样，新加坡脱离马来西亚联邦而独立。当李光耀向新闻界宣布新加坡独立时，他“痛苦地哭了，因为他半生为之奋斗的理想破灭了”，但历史也记住了，1965年8月9日成为新加坡的独立日。关于新马分家的这段历史，李光耀后来在他的回忆录中写道：
一些国家原本就独立，一些国家争取到独立，新加坡的独立却是强加在它头上的……对新加坡来说，1965年8月9日不是什么值得庆祝的日子。我们从没争取新加坡独立……
要不是音乐广播中途暂停，这一天跟新加坡其他星期一早晨根本就没有两样。上午10点……流行歌曲突然中断，大为震惊的听众听到广播员庄严地读出一份宣言。这份宣言……改变了新加坡人民和马来西亚人民的生活：
“自由与独立永远是人民的神圣权利……我，李光耀，以新加坡总理的名义，代表新加坡人民与政府，宣布从1965年8月9日起，在自由、正义、公平的原则下，新加坡将永远是一个自主、独立与民主的国家，在一个更公平、更合理的社会里，誓将永远为人民大众谋求幸福和快乐。”
紧接着是另一份宣言：“……余，马来西亚首相东姑拉赫曼，获马来西亚最高元首批准，谨此昭示，自1965年8月9日起，新加坡不再是马来西亚的一个州，它将永远成为一个独立自主的邦国，从此脱离并不再依赖马来西亚。马来西亚政府承认目前的新加坡政府是独立自主的政府，并将本着友好的精神与之合作。”
分家？为什么？怎么那么突如其来？新加坡岛成为新马来西亚联邦（也包括北婆罗洲地区的沙捞越和沙巴）的一部分，只不过两年光景。同一天上午10点，在新加坡以北250英里的吉隆坡，东姑拉赫曼正在向马来西亚国会解释：
“我们最终发现，只有两条路可走：一、对新加坡政府或新加坡领袖采取镇压措施；二、同不再效忠中央政府的新加坡州政府断绝关系。我们现在采取的是第二条路。”
李光耀在新马分离协议签署仪式上落泪
诚然，新马分家的结局难以避免，不是李光耀和人民行动党不尽力，而是新马两大族群的理念和利益差别实在太大了。理想化的政治目标最终让位于政治现实。
其实，早在第二次世界大战结束后，英国主导成立的“马来亚联合邦”和“新加坡自治邦”，就按照马来人和华人各自治理的思路做出了设计。1963年新马合组的“马来西亚联邦”，总人口达到约1 000万，其中43%为马来人和原住民，42%为华人（其中，新加坡华人约100万，马来亚地区的华人约300万），10%为印度人，剩下的为其他族裔人士。总体来看，马来人虽主导了联邦政治，但华人数量与马来人却旗鼓相当甚至更多，在经济上的影响力更是超越其他族群，政治上日益形成与马来人争夺国家政治主导权之势，这是马来人及其政党团体所难以接受的。这种根本性矛盾难以调和，最终导致双方的矛盾由口角和摩擦升级为骚乱，于是马来人政治力量将新加坡“踢出”联邦，新加坡宣布独立。
新加坡虽取得了独立，但它毕竟是一个面积仅有数百平方千米的城市国家，连基本的淡水和粮食都无法自给，生存环境可谓脆弱至极。没有广大的腹地和资源作为依托，要想更好地发展自己谈何容易！因此，理性而睿智的新加坡领导人实不愿脱离联邦，李光耀在宣布新加坡独立时潸然泪下的根本原因也在于此。正如他在回忆录中所写：“在这样的世界里，新加坡没有腹地，就连我们的饮用水也来自柔佛州，该怎么生存下去？”他甚至还说道：“对新加坡来说，1965年8月9日不是什么值得庆祝的日子。”
对于当时的李光耀，除了壮志难酬的郁闷，还有无比沉重的压力。新加坡位于马六甲海峡端口，南北被马来西亚和印度尼西亚两大国家包夹，完全无力保证自身安全。更何况，它还是一个以华人为主的国家，在当年的国际氛围下，四周全是投向华人的怀疑和警惕的目光。当时外国评论都预测，独立后的新加坡“将走投无路”。面对这样的窘境，李光耀身上的压力可想而知。新加坡曾是大英帝国整个东南亚殖民体系的“心脏”，然而现在这颗“心脏”却骤然失去了“躯体”的保护，只能在太平洋西岸孤独地跳动。
获得新生的新加坡虽难以获得马来西亚的更多资源，但也可依托自己的地理优势，集中力量发展国际航运、转口贸易和石油加工提炼等工业，同时摆脱政治内耗，推动高效施政，为未来的发展奠定新基础。
新马虽分离了，但它们之间的联系却是割舍不断的。直到今天，新马水供问题、铁路问题、航空管理问题、新柔大桥问题、岛礁与毗邻水域争议问题等依然是“剪不断、理还乱”。就连今天活跃在马来西亚政坛的民主行动党，也由当年人民行动党的分支机构发展而来。新马这种“一根藤上两个瓜”的“兄弟之邦”的特点，正是千百年来马华两大族群相依相存、共荣共生的真实写照。
新加坡华文报纸报道国家独立