1941年南方作战先锋

1941年11月6日大本营从长春召回山下奉文，任命为第25军司令执行攻占新加坡计划。“东方直布罗陀”新加坡是英国经营东南亚的中心与战略要地，攻占新加坡与偷袭珍珠港同列为太平洋战争开局之关键。

英国军方认为日军无法穿过马来亚浓密的森林，估计日军将从南部海域攻击新加坡，而新加坡要塞防御严密、坚不可摧，加之菲利普斯的远东舰队也于12月2日抵达新加坡。山下奉文的作战计划恰恰是第25军沿马来半岛从北向南进攻。第25军辖近卫师团与第5、18师团（近卫师团、第5师团与第48师团已于1940年10月实行摩托化改编）以及第3战车群，共有125408人、马11516匹。

11月15日山下奉文到达西贡，与前任军司令饭田祥二郎完成交接，又与陆军第3飞行集团、海军第22航空战队敲定登陆船队空中掩护事项。25日第25军司令部与下属第5师团、佗美浩支队（以第18师团第56联队为基干）在海南岛三亚集结，近卫师团已在泰国待命。按预定计划在珍珠港作战前4天即12月4日，由26艘运输船组成的船队、包括山下奉文座舰神州丸（化名龙城丸）从三亚驶向马来半岛。12月8日拂晓第5师团登陆马来半岛颈部以南的宋卡、北大年，然后横断半岛南下；佗美浩支队登陆哥打巴鲁沿东岸南下。山下奉文率军指挥所紧随第5师团行动。(https://www.daowen.com)

第25军登陆马来期间，陆军第3飞行集团9日袭击马来北部英军机场，英军飞机几乎全毁。10日海军第22航空战队在马来半岛东关丹海域击沉菲利普斯远东舰队的威尔斯亲王号战列舰、反击号战列巡洋舰，英军制空权、制海权尽失。12月12日第5师团突破西线英军在吉打的防线，近卫师团从泰国陆路参战西线，第18师团主力在宋卡登陆加入东线。

1942年1月11日西线日军占领吉隆坡，31日第25军3个师团在柔佛巴鲁会合，2月8日发起对新加坡的总攻击。没有外力支援的英军已丧失斗志，15日新加坡英军司令帕西瓦尔中将亲自出面与山下奉文在福特汽车工厂谈判。山下一句“你现在只须回答yes or no”镇住了帕西瓦尔，新加坡守军英军第18师、第3印度军、澳大利亚第8师10余万人成为俘虏。

战后日本学界少见对陆军统帅全面评价，作为成功战例有提及山下奉文的马来作战、今村均的荷属东印度作战，以及佩利留岛、硫磺岛、冲绳岛的绝地之战，作为失败典型批判的是牟田口廉也第15军的英帕尔作战。即使是马来、新加坡作战这样的经典成功之战，日本陆海军也没有实行统一指挥，连担任空中支援的陆军第3飞行集团都没有交第25军指挥。西线日军突破吉打防线追歼英军时，因担心英军逃过霹雳河后炸毁桥梁将严重影响日军对新加坡攻势，山下奉文必须亲自前往双溪大年陆航基地拜访第3飞行集团长菅原道大，恳请派飞机阻止英军破坏霹雳河桥。