恩师翁同龢
张謇一生中有过多位老师，其中最重要的一位当属两代帝师、朝廷重臣翁同龢。作为南派清流之首的翁同龢，早就相中了张謇这位小老乡，不但与他结下师生情谊，更助推张謇打开了科举之路最后的一道大门。
翁同龢是咸丰六年（1856）状元，历任刑、工、户部尚书和军机大臣，以他为首的南派清流，坚持内修政治，外抗列强，希望实现中兴大业。他们较为重视挖掘人才，对江浙一带的后起之秀尤为关注。19世纪70年代末，张謇就得到翁同龢等高层人士的器重，南派清流也竭力帮助他取得功名。
翁同龢致张謇函
张謇当时连举人的头衔都没有，翁同龢之所以青睐他，除了看重其人品、才学外，实际上还有借助张謇这个幕僚长联络吴长庆等军方大佬的意图。更何况翁同龢的家乡常熟与通州仅一江之隔，其内心亦有奖掖同乡之意。
翁同龢在写给吴长庆的信函里，常常同时也附问张謇安好，尽管此时他与张謇尚未谋面。
张謇乡试中举时的朱卷
翁同龢与张謇的第一次会面，是在1885年张謇赴京参加顺天乡试时，得知张謇寓居的关帝庙距翁邸不远，便亲自赴庙看望他。张謇甚为感动。
翁同龢及南派清流的另一位巨头潘祖荫担任这届乡试的主考，通过这次考试，翁、潘二人与张謇正式形成师生关系。
从中举后的第二年至1892年，张謇先后四次参加礼部会试，结果都是名落孙山。专家的研究证实，在这几次会试中，南派清流利用他们手中有限的主考录取权力，暗中识别张謇考卷，希望他能进入录取范围。但几次阴错阳差，都与张謇的试卷擦肩而过。后人议论此事，认为南派清流的做法有“作弊（未遂）”之嫌。但事实恰恰证明，当年称为“弥封”的阅卷制度还是相当严格的，考生姓名密封而且不能在文中透露身份信息，考官看到的这一份是誊录版，连笔迹也看不到，要想猜中作者只能凭文章去揣度，用张謇之子张孝若后来的说法，“和打灯谜没什么两样”。
张孝若在为父亲写的传记中，详细记载了这几次会试里发生的“误操作”。1892年这次，考场里的考官们都在寻觅张謇的卷子，翁同龢每当看到有江苏卷子上堂时，就指示“细心校阅”。有人推荐了一张江苏试卷，其中有“历箕子之封”这样的句子，看上去像是去过朝鲜的人才有的口气。尽管有争论，这张卷子还是被推荐上去并最终高中。
拆封后发现，作者是常州的刘姓考生，他并没有赴朝的经历。翁公急得眼泪直往下滴。
张謇四次赴京参加会试期间，都要拜访翁同龢。翁同龢多次馈赠银两资助，张謇每次受挫后，翁公总是写信勉励，说：“窃为国家惜，非为君惜也。”1892年会试不中后，翁同龢等人推荐张謇去国子监南学任职，张謇辞谢。回乡后，恰逢崇明瀛洲书院院长离职，翁同龢闻讯给江苏学政溥良写信，信中推荐“我有要好通家，江南张謇，孝友通达”。张謇不久接任瀛洲书院院长，翁同龢期望他一边教书育人，一边备考再战。
当年的虞楼旧影
Tips 虞楼
1921年，张謇在南通长江之畔的马鞍山顶建了一座二层山楼，取名“虞楼”，以表眺望虞山、感怀恩师之情。张謇曾在此留下多首诗作，其中《宿虞楼》写道：“为瞻虞墓宿虞楼，江雾江风一片愁。看不分明听不得，月波流过岭东头。”如今，百年虞楼已修缮完成，成为人们缅怀这对状元师徒爱国情怀的好去处。
值得一提的是，翁同龢后来被慈禧开缺回籍后，处在被监视和贫病交加的困境中，张謇不忘师恩，不时前往拜访探视。翁同龢逝世后，张謇多次渡江前往常熟虞山祭墓，并资助翁家后人。