1900年（光绪二十六年　庚子）21岁

2月（农历庚子正月）　作《二十自述诗序》，喟叹“堕地苦晚，又撄尘劳。俯仰之间，岁已弱冠。回思曩事，恍如昨晨。爰托毫素，取志遗踪。言属心声，乃多哀怨。凡属知我，庶几谅予”。

3月25日（农历二月二十五日）　与沪上名士许幻园（1878—1929，上海华亭人）、袁希濂（1873—1950，上海宝山人）、蔡小香（1862—1912，上海宝山人）、张小楼（1877—1950，江苏江阴人），结义“天涯五友”。去宝记像室合影。由李叔同以成蹊之名篆题《天涯五友图》。病红山人撰序。由宋梦仙（许幻园夫人）赋诗——题咏。内咏李叔同诗称：“李也文名大如斗，等身著作脍人口；酒酣诗思如泉涌，直把杜陵呼小友。”李叔同在上海文坛崭露头角。

4月　应许幻园之约，奉母携眷迁居城南草堂一隅。许幻园见“书室尚缺匾额”，乃仿“慰农观察之薛庐”，“乘兴书赠“李庐’二字”。李叔同遂自奉“李庐主人”，与许诗文唱和，结为莫逆之交。如填词《清平乐》抒发彼时欣遇知己的恬适心情：

城南小住，情适闲居赋。文采风流合倾慕，闭户著书自足。阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。

5月20日　与张小楼、吴涛、许幻园、高邕之、朱梦庐、汤伯迟等书画名家，假上海福州路杨柳楼台旧址发起成立“上海书画公会”，每周编刊《书画公会报》二期。由李叔同任主编。至11月停刊，共出版39期。初随《中外日报》附送，后自办发行。李叔同并以“漱筒”之名刊登书印润例，一举登入上海金石书画界。