1901年（光绪二十七年　辛丑）22岁

1月　编辑《李庐诗钟》在沪刊印，署名“当湖惜霜仙史”。自序云：“索居无俚，久不托音。又值变乱，家国沦陷。乃以余闲，滥竽文社。辄取两事，纂为俪句。技类雕虫，将毋齿冷。赐之斧削，有深企焉。”

3月上旬　北上天津，拟去内黄（自称豫中），探望到此避难的李㭎冈一家。行前填词《南浦月》一阕留别海上同人，云：“杨柳无情，丝丝化作愁千缕。惺忪如许，萦起心头绪。谁道销魂，尽是无凭据。离亭外，一帆风雨，只有人归去。”时值义和团抗击八国联军失败，清政府签订《辛丑条约》。迫于道途梗阻，豫中之行未遂。返回上海，便将此行所作诗词，辑成《辛丑北征泪墨》付印。

5月26日　赵幼梅自天津寄来《辛丑北征泪墨·题诗》。内云：“与子期年常别离，乱后握手心神怡。又从邮筒寄此词，是泪是墨何淋漓？！”表达了师生对国事的忧愤心情。诗集问世，海上士人俱称李叔同“豪华俊昳，不可一世”！　（马叙伦《忆旧》）

9月　以总分第十二名，考入上海徐家汇南洋公学特班，从总教习蔡元培（1868—1940，浙江绍兴人。清翰林院编修）修习经济特科课程。时蔡师提倡用演说启发民众觉醒，萌发爱国热情，特班同学相约成立演说会，公推李叔同传教国语（普通话）。