1914年（民国三年　甲寅）35岁

2月　在浙一师继续任教。2月4日，去杭州弯井巷参观夏丐尊新居“小梅花屋”。但见主人为陈师曾绘赠《小梅花屋图》题词《金缕曲》云：“租屋三间似艇小，安顿妻拏而已。笑落魄萍踪如寄。竹屋纸窗清欲绝，有梅花慰我荒凉意。自领略，枯寒味。”李叔同似觉忧伤，乃填小令《玉连环影》，赞美主人诗情画意的新生活。词云“屋老，一树梅花小。住个诗人，添个新诗料。爱清闲，爱自然。城外有西湖，湖上有青山。”

5月　黄炎培率江苏省教育司一行来杭考察。通过现场观摩，检阅学生成绩，黄炎培充分肯定了李叔同在浙一师开创的艺术教育。谓：“图画手工专修科的成绩，殆视前南京两江师范专修科为尤高，其主事者，为吾友美术专家李叔同君。”

8月（农历七月）　去城南草堂往访故友许幻园。见许出示亡妻宋梦仙遗画，念及当年奉母寄居城南草堂时，母约梦仙“说诗评画，引以为乐”；梦仙多病，母代煎药，“视之如己出”，共享“家庭之乐”。李叔同婉叹往事“犹若隔世”。乃赋诗《题梦仙花卉横幅》，“以寄哀思”。云：“人生如梦耳，哀乐到心头。寿世无长物，丹青片羽留。”

秋季　率领吴梦非一行浙一师图工科学生，假西泠印社大厅举行浙一师图工专修科学生音乐会。时值全省“运动大会前一日”，校长经亨颐《致音乐会开会辞》。宣布举办音乐会旨在倡导美育，欢迎“齐集省桓”的教育家光临。节目有独唱、合唱、风琴独奏、钢琴独奏等。其中以吴梦非钢琴独奏贝多芬《月光奏鸣曲》（第三乐章）最为精彩，深得李叔同赞许。音乐会结束，发现李叔同手书、“张贴会场”之节目单已不翼而飞，一时被传为佳话。

11月　接受浙一师图工专修科学生邱梅白提议：会同同好金石的文友柳亚子、姚石子、姚光、费龙丁，同事经亨颐、周承德、夏丐尊、堵申甫，与初师部学生楼启鸿、杨凤鸣、陈兼善、杜振瀛、毛自明等20余人，在浙一师成立“乐石社”。由李叔同任主任（社长），邱梅白任书记，杨子歧任会计，杜丹成、戚继同、陈达夫、翁慕陶任庶务。社址设于杭州后市街清行宫内臧社旧址。