1903年（光绪二十九年　癸卯）24岁

2月　应监院卜舫济（P.H.Ppt t）之聘，任上海圣约翰书院国文教席。（李芳远《弘一大师年谱补遗》）

4月、6月　所译日本《法学门径书》《国际私法》二书，由上海开明书店出版。这是向蔡元培学习“和文汉读”的成果。宗旨在于提高国人的法学意识与国际私法意识。前者意在帮助读者分清法学本末，导人“以入建章”。后者意在帮助读者认识“外人之跋扈飞扬，得回挽补救于万一”。

7月下旬　为备课应赴河南乡试，向监院卜舫济辞去圣约翰书院教席，介绍许幻园前往“代课一月”。并以“刻弟有大不得意事，万难再聚首”为由，致函同事朱仲夔、潘世卿，言明“许君与弟至戚，请为照拂，感同身受”。（李芳远《弘一大师年谱补遗》）

9月　经向南洋公学申报，获准随携提调兼代总办张美翊开具咨文：“查与京师大学堂奏定章程，由本学堂咨送应试，免予录科，事属相符。除由公学发给文凭，咨明国子监，即将核发文件转交监生，俾赴河南亲自呈递。计开：李广平，年二十四岁，浙江嘉兴府平湖县监生。曾祖忠孝，祖锟、（本生）锐，本生父世荣、（本生）世珍。右申呈督办大臣盛。”（欧七斤《李叔同两次参加乡试》）去开封应赴癸卯顺天乡试。预定10月发榜。无奈开封乡试不尽人意，因而李叔同不等发榜，便提前回到上海。10月21日致函许幻园云：“前日由汴返沪。”张小楼兄“今秋”在南京，“亦应南闱乡试，闻二场甚佳，当可高攀巍科也”。从中暗示了应赴顺天乡试落败事。