与熊廷弼的舟中奇遇
南京最吸引文化人关注的是每三年一次的“秋闱”科举考试，这里是帝国的直属考场——江南贡院的所在地，朝廷有一半高官几乎都出自这个考试院，只有秋闱高中举人，才算是领到了进入官场宫门高墙的入场券。当然作为留都，这里也设有帝国最高的学府国子监，江南的贡生就会在拔贡后在这里读书一年，考试合格后进入官场底层作为胥吏，服务朝廷，这算是最最基层的公务员。
作为留都的南京也是帝国的人才储备库。比如说苏州大儒《俟后编》的作者王敬臣被称为仁孝老先生就如同冯梦龙一样先后在南京国子监当过贡生。南方基层公务员的选拔就是由南京的吏部和御史提督江南学政共同进行，冯梦龙进入熊廷弼的视线就是老熊担任提督江南学政，驻节江南提学衙门时发生的事情。那年冯梦龙已经三十九岁，至于拔贡还是十多年以后的事情。当时只是以秀才（诸生）的才情和文章惊动提学大人是解释得通的。
因为在冯梦龙三十三岁至五十五岁之间公开出版了大量的作品，如话本小说《喻世明言》《警世通言》《醒世恒言》《新平妖传》，笔记小说《古今谭概》《情史类略》《太平广记》《智囊》，笑话集《笑府》《广笑府》，民歌集《桂枝儿》《山歌》，散曲集《太霞新奏》，传奇《楚江情》等等，均在这个时间段完成。体裁多样，内容宏丰，才情洋溢，成就巨大，这些著作的公开出版发行成就了冯梦龙江南名士的声望。熊廷弼与冯梦龙的交往，可以追溯到他在万历辛亥年（1611年）第一次从蓟辽总督的大帅岗位上被贬谪下课，重新启用为江南提督学政（从二品负责一省学政，又称提学御史）的位置上为帝国遴选人才的时候。
官场异端，必然也有不少性格随心所欲之处，以显示出类拔萃异于常人的地方。据徐朔方先生在《冯梦龙年谱》引用玉樵钮琇《人觚》中记载：[5]
万历三十九年（1611年）老熊在督学南京，担任南直隶省提学御史时，常常亲自批阅考生的试卷。他审视试卷不是在静静的书房中，而是在大堂空地上命人拼接起长条几案，将试卷如同鱼鳞般层次叠开摊放在上。左右两旁置美酒一坛，宝剑一把。老熊逐一翻看，不漏一份，一目数行，高下优劣，慧眼自辩。每每看到锦绣文章，常常忍不住大声夸奖，并饮美酒一杯，以抒发心中快慰之情；遇到文章荒谬狗屁不通的，则舞剑一回，以发泄舒缓心中的郁闷。但凡遇有特别隽秀的耆宿硕学之人才，每每甄别提拔不加遗漏。
苏州人冯梦龙也是其门下的客人，这时冯先生已经三十九岁了，且他的文章多为游戏之作。他的《挂枝儿》民歌集和《叶子新斗谱》《马吊牌经》十三篇是关于如何打牌赌博的攻略之书皆是他所撰写。那些浮浪浅薄子弟看了这些书后，一味痴迷沉醉其中，有的甚至倾家荡产的。他们的父兄群起攻击冯梦龙是教唆犯，将他告到官府，此事在苏州闹得不可开交。
万历四十八年（1620年）熊廷弼从辽东经略岗位下野“听堪回籍”在家乡等待处理，四十八岁的冯梦龙应湖北友人之邀去黄州麻城讲学，实际是避难躲官司。在路过湖北和江西交界的西江时专程去拜访老师熊廷弼，希望能够找到解决的办法。
两人一见面，老熊就问他：“海内盛传冯先生你所写的《挂枝儿》一书，有没有携带一二册赠给老夫拜读？”冯梦龙面带羞愧之色，几乎不敢对答他的问话。只能诚惶诚恐地承认错误，进行自我批评，并且说明了千里之遥前来恳求援助的意思。
老熊宽慰他说：“此事容易解决，老兄不必担心。我先请你吃饭，慢慢再想办法解决。”
过了一会，饭菜端了上来，装菜瓦簋两只，一装干巴巴的小鱼，一装烧焦的豆腐，小米饭一瓦盆。冯梦龙看到如此简单粗陋的饭食，几乎不敢下筷子。
熊廷弼却神色泰然地说：“早晨选择美好的饮食，晚上享用精致的饭菜，是你们苏州大多数读书人选择的生活方式。按理说我不应该用这样的饭菜招待你，然而大丈夫处世，不应该过于追求饮食上的精美丰盛，能够饱食这般粗粝饭菜的人才是真正的英雄。”
于是老熊只管自己大吃起来。冯梦龙只是稍稍吃了一点，意思意思而已。饭后，老熊起身入内，过了很长时间才出来，对冯梦龙说：“我有一封书信，你可顺路带交给我的老朋友，请一定不要忘记。”
对于冯梦龙请求援助的事，并无一言以答，而只是挟了一个几十斤重的大冬瓜赠送他，冯梦龙只得弯下腰用两手接住冬瓜，而且力不能受，使得他怏怏不乐，很是失望。
这段文字很是传神，写膂力过人的老熊只是神态自若地挟着大冬瓜，而文弱书生的冯梦龙要“伛偻祇受”。冯梦龙吃力地捧着大冬瓜还未及返回到自己乘坐的小船上，冬瓜即摔在了地上，他只能心情沉重地鼓棹乘船而去。