早岁才华众所惊
热衷于科举仕途的冯梦龙，从小就熟读四书五经，学习八股时文，在二十左右成为秀才。然而在追逐功名的路上一直止步诸生，未能更上一层楼达到举人这一层级。也就是一直在努力争取那张进入官场的入场券而不得。这对于希望在仕途上有所作为的冯梦龙始终是人生的一大遗憾。
青年时代的冯梦龙是一位才情跌宕、风流蕴藉的才子，并在同时代的文人中享有极高的威望，他在韵社时期社友文从简称赞他为“早岁才华众所惊”“一时名士推盟主”可是长期的科举不第，在科考失意之余过着一种“逍遥艳冶场，游戏烟花里”（见王挺《挽冯梦龙》诗）放荡不羁的生活。在其早期的著作中毫不避讳地写下了他和诸多青楼女子交往的情况：
每见青楼中凡受人私饷，皆以为固然，或酷用，或转赠，若不甚惜。至自己偶以一扇一帨赠人，故作珍秘，岁月之余，犹寻存否。而痴儿亦遂珍之秘之，什袭藏之。甚则人已去而物存，犹恋恋似有余香者，真可笑已。余少时从狭邪游，得所转赠诗帨甚多。夫赠诗以帨，本冀留诸箧中，永以为好也。而岂意其旋作长条赠人乎？然则汗巾套子耳，虽扯破可也。[4]
这些风尘女子不少也是训练有素琴棋书画略通一二的才女，颇能赢得文士们的欢心。
用现代的审美眼光来说，是生活在底层的文艺创作和表演艺术家，才艺双全的可算是当年的艺术大师。可惜对于流落风尘的底层女子，才艺和相貌都是谋生的手段，虽然也可以算是体现自我价值的标志，但绝非自己最终追求的事业或者理想的人生目标。她们的追求，大都是在年老色衰之前，觅得一位才貌双全加上资财饶富的公子而脱籍从良，相夫教子，就算是作为丈夫的妾媵，就算是人生很好的归宿。那些参与科考的士子无疑就是人生感情投资的潜力股是值得尝试的。就如同杜十娘、董小宛、顾横波、玉堂春、辛瑶娘等等妓女无不做如是筹谋。
当然作为名士们换取才貌芳心的基础是财富和地位。青年时代的冯梦龙并不具备这样的家庭条件，但是他学识广博，才思敏捷，情感丰富，长相不俗也自可以作为出入冶游场所烟花巷里的资本。
冯梦龙曾经回忆自己的童年说：“不佞童年受经，逢人问道，四方之密荚，尽得疏观。”他在研究义理经书的同时，还广采博取，涉猎各种稗官野史，他名确提出“虽稗官野史，莫非疗俗之圣药。”这就在某种程度上冲决了封建纲常四书五经专制教育的局限，大大开拓了视野，扩大了知识面。这为后来编纂《古今谭概》《广笑府》《智囊》《情史》《古今小说》《新列国志》等创造了条件。王挺在《挽冯梦龙》中说：“上下数千年，澜翻廿一史。修辞逼元人，记事穷纤委，笑骂成文章，烨然散霞绮。”
他在二十多岁便创作了传奇《双雄记》，后来又编纂了大量的诗词散曲，显然在俚曲、民歌创作上也是高手，而且阅读广泛，多才多艺，终身笔耕不辍。他除了四书五经和历史掌故等正规学问之外，触类旁通，在小说戏曲、书法绘画、牌经酒令、风水堪舆、古今笑话、易经八卦等方面几乎无所不通，也就是说除了科举仕途经济的学问以外，插科打诨，打情骂俏在诙谐幽默的谈吐中体现出全方位的智慧和知识面。他的作品除了能够适用于科考的《麟经指月》《春秋衡库》《纲鉴统一》等官场必备教科书外，也能适应情场、青楼及整个市民社会等各类畅销图书。这样的文人翘楚、青年才俊、欢场玩家当然是受到青楼名姝广泛欢迎的。
冯梦龙出入青楼，生性风流，是与他不羁的性格、浪漫的情怀、绝伦的才华紧密相连的。他很会享受生活，赌博、行酒令可入行家行列，这不是无稽之谈，有他现存的著述为证：《酒令》《牌谱》《牌经》《马吊脚例》和教导众生写作文牍书信的《折梅笺》等都是有关这类生活游戏和民间实用性的专著。
据禇人获《坚瓠》记载，马吊这种赌博形式从冯梦龙才开始出现。他说：“古惟扯张斗虎，至冯梦龙始为马吊。”马吊是一种游戏。玩这种游戏的人，一般与轻浮联在一起的，很容易令人想起那些游手好闲的纨绔子弟的轻狂行为。冯梦龙擅长此道，尽管不能与之相提并论，但至少已不是一个在封建礼教和科举制熏陶出来的正统文人所为，其行为和生活方式已经世俗化，在世俗中寻找一种人生坐标，在世俗中实现某种人生的价值。
清人褚人获《坚瓠集》中记载了这样一件事：
冯犹龙先生偶与诸少年会饮，少年自持英俊，傲气凌人，犹龙觉之。掷色，每人请量，俱云不饮。犹龙饮大觥曰：“取全色。”连饮数觥曰：“全色难得，改五子一色。”又饮数觥曰：“诸兄俱不饮，学生已醉，请用饭。”而别。诸少年衔恨，策曰：做就险令二联。俟某作东，犹龙居第三位，出以难之，令要花名、人名、回文。曰：“十姐妹，十姐妹，二八佳人多姐妹，多姐妹，十姐妹。”过盆曰：“佛见笑，佛见笑，二八佳人开口笑，开口笑，佛见笑。”过犹龙，犹龙曰：“月月红，月月红，二八佳人经水通，经水通，月月红。”诸少年为自毙，俱三大觥，收令亦无。犹龙曰：“学生代收之。”曰：“并头莲，并头莲，二八佳人共枕眠，共枕眠，并头莲。”
一群纨绔少年掷骰子赌酒行酒令，和冯梦龙较量，无论在技巧的熟练或者酒量的高低以及对于酒令的文化内涵上均不能和冯大相公相匹敌。准备好了难度很大的酒令想让冯梦龙挨罚，没想到才思敏捷的冯梦龙很快接上，还代为拟作收令，反让群少们受罚。从冯梦龙饮酒的豪侠之气与酒令的内容来看，此事当发生在冯梦龙诗酒流连、略脱行迹、放浪不羁的青年时代。可见冯梦龙当年在吴门欢乐场的名气还是很响亮的。《坚瓠集》的作者褚人获也是苏州人，记录了当时喧闹热烈的场面。冯梦龙竟然以年轻女子的月经初潮和男女野合此类秽行作为行令的内容，实在算不得高雅，难怪那些阔少们竟然无法应对收令，可见其想象力的奇诡丰富，可以说是别出心裁，出奇制胜。