攻占耶路撒冷、阿勒颇和安条克（637—638 A.D.）
罗马军队在叶尔穆克河之役以后不再出现在战场，萨拉森人已无后顾之忧，接着在叙利亚防卫森严的城市中，选出下一个攻击的目标。他们向哈里发请示，应该向凯撒里亚还是耶路撒冷进军，听从阿里的意见决定立即围攻后者。从异教徒的观点来看，耶路撒冷不过是巴勒斯坦排名第一或第二的首府；虔诚的伊斯兰教徒却认为耶路撒冷是继麦加和麦地那之后，最受尊敬和应该朝拜的城市，摩西、耶稣和穆罕默德本人的降示，使得圣地的庙宇有崇高的名声。阿布·苏富扬的儿子奉派率领五千阿拉伯人开始首次的试探行动，想要用奇袭夺取或者使对方接受投降条约。阿布·欧贝达的军队在第十一天全部来到，将整个城镇围得水泄不通。他按照惯例向伊利亚（Aelia）[60]的军事首长和人民招降：
愿健康和快乐赐给每一位追循正道的人。我们要你们作证，阿拉是唯一的真主，穆罕默德是他的使徒。要是你们拒绝接受，可以同意你们支付贡金，在我们的统治之下，所有的要求立即决定不可延迟。否则我就带领人马前来对付你们，信徒乐于赴死在所不辞，哪像你们只会饮酒吃猪肉。你们的恶习不会影响到我们，要是能让真主愉悦，我会杀绝为你们作战的人，把你们的子女当成奴隶。
然而整个城市有坚强的守备，四面都是深邃的山谷和陡峭的斜坡，自从叙利亚受到入侵，紧急修复高耸的城墙和角塔。叶尔穆克会战最勇敢的逃亡人员，全在最近的收容地点停留下来。为了保卫基督的陵墓，本地人和外乡客都能感受到宗教狂热的火花，与在萨拉森人胸中燃起的熊熊烈焰还是无法相比。耶路撒冷之围延续四个月，出击和进攻的行动几乎无日无之，防壁上的投射器具一直不停操作，严酷的冬天为阿拉伯人带来持续的苦难和生命的摧残。基督徒最后还是屈服在围攻军坚毅不拔的意志之下。索弗洛尼乌斯（Sophronius）教长在城墙上现身，一名传译大声转达召开会议的要求。劝说哈里发的部将停止亵渎神圣的行动不能产生成效，教长用人民的名义提出公正的投降条约，其中包括一个很特别的条件，为了保证条款的履行，请求欧玛尔运用职权亲自前来批准。重大的问题在麦地那的会议提出讨论，有鉴于地点的神圣和阿里的规劝，说服哈里发要满足士兵和敌人的意愿。他一路的行程极为简单，比起皇家壮观队伍的虚荣和压迫，使人的印象更为深刻。波斯和叙利亚的征服者乘坐一头红色的骆驼，除了本人以外，还载着一袋谷物、一包椰枣、一只木碗和一皮袋的饮水。无论他在何处停下来休息，都邀请同行人员分享家常的食物，完全没有阶级的差别，教徒领袖的祈祷和布道使得用餐更为神圣。
在这次远游或朝圣的过程之中，他的权力全部用来主持正义，改进阿拉伯人任性而为的多妻制度，避免运用勒索和暴虐的方式征收贡金，对于萨拉森人的奢侈痛加斥责，剥下他们身上穿着的贵重丝质衣服，把他们的面孔朝下在尘土中拖曳。当他到达可以通视耶路撒冷的地点，哈里发大声说道：“胜利归于真主，感激阿拉把容易到手的征服赐给我们。”接着用粗糙的材料搭起帐篷，很平静的席地而坐。等到签订条约以后，他毫无畏惧也不用护卫进入城中，与教长亲切谈话，提到古代著名的宗教人物。[61]索弗洛尼乌斯向新的主人躬身致敬，暗中喃喃诵读但以理（Daniel）的预言：“圣地成为可憎的荒野。”[62]就在祈祷的时刻，他们正好站在基督复活大教堂之内，哈里发拒绝举行跪拜的动作，同意在君士坦丁教堂的台阶上祈祷。他向教长透露睿智审慎和光明磊落的动机，欧玛尔说道：“如果我屈从你的要求，未来的伊斯兰教徒会违犯签订的条约，就用仿效我的先例作为借口。”在他的命令之下，所罗门神殿的位置准备用来兴建一所清真寺。[63]在他停留的十天时间，对于叙利亚的征服律定现在和未来应遵守的事项。神圣的耶路撒冷或是美丽的大马士革难免会使哈里发流连忘返，麦地那感到妒火中烧，等到他很快自动回到先知的陵墓，大家的忧虑全都消失无踪。[64]
叙利亚战争已有成就，仍然要继续打下去，哈里发组成不相隶属的两支军队，由选锋编成的特遣部队交给阿姆鲁和叶兹德（Yezid）指挥，留在巴勒斯坦的营地；另外兵员较多的部分，举着阿布·欧贝达和卡勒德的旗帜，向北进军攻打安条克和阿勒颇。希腊人将阿勒颇称为贝罗亚（Beroea），这时还不是行省的首府或王国的都城，不像未来呈现光辉夺目的外貌。居民预想会有降服的后果，就用贫穷当成借口，无论生命和宗教都获得比较优容的待遇。然而阿勒颇的堡垒[65]与城市大不相同，矗立在人工堆成的高耸小丘上方，每边都是峭壁，表面全是粗糙的砂岩，宽阔的壕沟灌满附近山间流下的泉水。守备部队损失三千人，仍旧可以胜任防御的任务。尤金纳（Youkinna）是一位作战英勇的世袭酋长，他的兄弟是出任圣职的僧侣，公开呼吁和平被他杀害。围攻作战长达四五个月，是叙利亚战争最艰苦卓绝的阶段，很多萨拉森人被杀或者受伤。他们将营地迁到一哩以外也不会使尤金纳减低警觉，处决三百名俘虏也无法使基督徒畏惧，全部在堡垒的高墙前面斩首。阿布·欧贝达开始时保持沉默，最后还是免不了要抱怨。他让哈里发知道，希望和耐性在金城汤池之前消耗殆尽。欧玛尔答复道：
无法达成预定的目标，难免要让我做出最后的裁示，现在我命令你不要放弃对堡垒的围攻。你的撤退会损及军队的声誉，鼓励不信者从各方面向我们进袭。仍旧留在阿勒颇，一切交给真主决定，你的骑兵可以在邻近地区劫掠，尽量用就地取食方式维持下去。
教徒领袖为了使他的劝诫更加有力，阿拉伯所有的部族都提供志愿军，他们骑着马匹或骆驼到达营地，其中有个奴隶出身的人名叫达米斯（Dames），不仅身材魁梧而且英勇果敢。他到军中服役第四十七天就提出建议，只要率领三十个人，就可以用突击的方式夺取堡垒。卡勒德有识人之明也经过查证，推荐他提出的计划。阿布·欧贝达规劝手下的弟兄不要瞧不起达米斯低贱的身份，他自己要是能够卸下肩头的沉重责任，会很高兴在这名奴隶的麾下服务。他安排很明显的撤退行动掩饰他的策略，萨拉森人将营地安扎在离阿勒颇约一个里格的位置。三十位冒险的勇士在山脚下埋伏，达米斯终于完成侦查的工作，虽然他听不懂希腊俘虏的话而气恼不已，这个大字不识的阿拉伯人说道：“愿真主诅咒这些狗东西，他们说的话就像蛮子一样。”在夜晚最黑暗的时刻，他爬到最容易到达的高度之前已经仔细探测，有个地点的墙壁不是整面岩石，坡度没有那样的陡峭，守卫也没有那样的严密。七个强壮的萨拉森人踩在肩膀上叠起来，像巨人一样的奴隶用肌肉突起的宽大背部，支撑整个人柱的重量。运用痛苦的攀登方式，使最上面的人可以抓住城垛最低的位置，然后再翻越到防壁里面。他们毫无声息刺杀哨兵将尸体丢到城外，三十名弟兄在紧张之际喃喃发出虔诚的低语：“啊！真主的使徒，请来帮助我们！请来拯救我们！”还不断把头巾的布放开，将下面的人拉上去。达米斯大胆而谨慎的移动脚步不发出声音，探明总督所住的府邸，发现总督正在恣情欢乐之中，举行宴会大事庆祝他们获得解救。他再回到同伴那里，对堡垒的内部入口通道发起攻击。他们制服守卫，打开大门放下吊桥，防守狭窄的隘路，卡勒德在黎明率军到达，使他们免于危险，确保突击的成果。尤金纳原来是令人敬畏的敌人，后来却变成行动积极和贡献甚大的改信者。萨拉森人的将领对这名谦逊的奴隶建立的功劳表示关心，特别率领军队留在阿勒颇，直到达米斯光荣的伤势痊愈才离开。
阿扎兹（Aazaz）的堡垒和奥隆蒂萨河的铁桥，仍然在掩护叙利亚首府的安全。等到失去这些重要据点，残留的罗马军队战败，奢华的安条克[66]在浑身战栗之下只有俯首听命。城市为了获得赦免，交付的赎金是三十万个金币。然而这个亚历山大大帝继承人的都城、罗马帝国在东部的政治中枢、凯撒曾经用自由神圣和不可侵犯这些头衔来称誉的城市，在哈里发的统治之下沦落为位阶次等的行省小镇。[67]