从事公益，开辟青芝

应举罢官回里后，致力乡间公益，兴修水利，置社仓义田，救济贫民，并开发琯头百洞山，募建青芝寺。

应举酷爱名胜，“晚于青芝山搜剔岩洞，爱八仙岩，筑庐居焉”。其足迹遍及青芝山，与子鸣玮一道，致力芟除芜秽，开拓景观，募建寺庙，使青芝山“众奇始出”，渐成一方名胜。他在《为百洞题》中云：“山川到海别生奇，洞壑连天今始知。未省蓬莱能得似，直疑人在少安期。”又题：“三岛十洲安知吾里是非，洞水福地得之海角焉奇。”他欢娱山水，经常邀请文人墨客同游青芝山，写了许多诗句镌刻在石壁上，为青芝山增添了许多人文景观。今青芝寺大士殿有一副字迹清秀的对联——“紫竹白衣丈室皈衣观自在；千岩万壑名山开辟董尚书”，极赞其开发百洞山的功绩。青芝寺左建有梅花楼，二层全木结构，雕刻精细，古色古香，内祀董公塑像。此外，董应举的读书楼在今孟头溪边村孟溪源头处，人称“尚书楼”，旧址基石尚存。