忠廉耿直，名垂青史
董应举为人具有浩然正气，慷慨任事。初做广州府学教授之时，就敢于与朝廷钦差税监李凤争夺府学旁边的土地。董应举爱谈论边塞防务，曾向朝廷抗疏极论，但是仅报闻而已。当辽阳陷没后，他邀朋友饮酒谈论此事，目张齿击，仿佛朔风猎猎射窗纸。这种刚直的性格在他的诗作中也有所反映。
董应举诗八首如下：
西山来青轩对月
地白钟声寂，山秋夜色多。
倚阑成雪界，按户即天河。
野气沉平楚，池光转碧萝。
忽闻清籁发，凄绝独如何。
憩栖霞僧房
昔人卧亦游，吾今游亦卧。
适来眼底山，知从梦中过。
秋日寻孔雀庵
上人
林深不辨径，积叶翳寒泉。
屋角留残日，秋阶童独眠。
问师何所去，遥指隔江烟。
夕磬无人发，林中闻暮蝉。
金山作
南条一线自峨岷，拆楚分吴划到天。
独有妙高台上月，不为南北隔风烟。
六十四初度作二首
五岁脱荒乱，中年荷治平。
何图六十四，天下遍征兵。
老不任干戈，厌说胡尘起。
为问宗汝霖，当时六十几？
送王户部督饷延绥
（延绥旧在绥德，控制河套为易，今在榆林，失险矣）
米珠桂草骆驼城，一线鱼河百万兵。
不信受降终隔虏，可能绥德更移旌。
黄沙漠漠笳声壮，朔气凄凄铁骑鸣。
谁继旧时崔少保，直将输挽作长缨。
丙寅闻边报
出山已办沙场骨，今日生还亦主恩。
忽报辽阳飞骑近，白头垂泣向江门。
董应举还著有《崇相集》一书。是书成于万历四十五年（1617年），由叶向高作序。经好友尹惺麓、孙凤林和门人胡君符出资刊刻，天启二年（1622年）又请益都董可威校读并作序。原书18卷1820多页，中国国家图书馆藏有明版本。民国十七年（1928年），琯江林焕章重刻《崇相集》缩为12册，由陈宝琛题写书名。
《崇相集》共十八卷，除诗一卷以外，其余为疏议、表、启、序、书、传、碑铭及杂文。董应举身处明末多事之秋，加之他热心国事，关心政治，所以他的诗文较多地与当时朝廷的内忧外患联系在一起。
董见龙先生祠外景
董应举多次上疏朝廷，献计献策，如《请较演处所疏》《乞招辽兵知会疏》《报安插辽人支给成数疏》《进辽册疏》等。收到《崇相集》里的这类奏疏不下数十，非常之多。董应举谈及御敌之事的其他文章和诗作在《崇相集》里也有不少，如《赠俞克迈治兵蓟门序》《沈将军歌》等。这类作品虽然艺术性不强，但由于其中蕴含了董应举对于国家社稷的关切之情，仍然有一定的价值。