天下第一茶头
本能寺事变发生后，正在备中高松城征战的丰臣秀吉迅速平定战乱，随即以电光石火之势杀回京都扫灭了明智光秀叛军。作为信长的后继者，秀吉继承了信长的权势以及所有的珍藏名品，包括“御茶道御政道”的执政理念也被原封不动保留，并随着时势的变迁有所发展。此后，利休也被秀吉纳入麾下，所得到的倚重和宠信更是到了无以复加的地步，地位很快凌驾于今井宗久和津田宗及之上，成了“御茶头八人众”之首。秀吉授予他岁入三千石食禄，相当于一个中级武士的收入，对于一个平民出身的茶人而言，这等远超身份的待遇在战国时期可谓绝无仅有，在江户时代以后则成为神话。
在信长时代，秀吉和利休是其麾下两个得力辅佐，一文一武，相得益彰。某种程度上，作为信长政治外交顾问的利休所受到的倚重一度在秀吉之上，不过也都能相安无事。信长殁后，利休得以脱离体制专心致志发展自己的茶道，一边审时度势为秀吉政权服务，比起信长时代，茶道更深地卷入政治之中。茶道伴随着秀吉的戎马生涯，他以这一战国时代最为时尚的交际手段，或合纵联盟，或运筹帷幄，或放松神经慰藉身心，秀吉借助利休茶道的魅力，将茶汤的功能发挥得淋漓尽致。在本能寺之变后，两人的关系也发生了微妙的变化，茶道从属于政道，茶人从属于强权，依附在强权下，为了生存，茶人利休也要运用自己的特长在秀吉与大名间斡旋，甚至要借助强权的力量来扩大茶道的影响，在乱世中精心哺育茶道之花。在茶汤之道上，他与秀吉既合作又暗地较劲，由于理念和趣味的差异，时常磕磕碰碰。
秀吉崛起于底层，追随织田信长，耳濡目染，也嗜好茶汤，对信长利用这种当代艺术来维护巩固政权的权术了然于心。1578年，因为击败但马、播磨大名有功，作为最大嘉奖，秀吉获得在茶会上独立点茶的资格，手下就有几个当世一流的茶头为他服务。成为信长后继者之后一人独大，金子多得用不完，在茶汤上的高调奢华远超信长，从明朝大量进口奢侈品，包括大量宋元书画陶瓷器，用纯金打造可以移动的茶屋，便于出征时也能举办茶会。
但战国武将的茶汤之道，都与利休的草庵茶相去甚远。利休追求的是一种超乎武力、财力和霸道的侘茶之道，一种能给世间带来和平、平等和安宁的生活艺术，所以无论是观念上还是做法上，都与以秀吉为代表的武家茶背道而驰，比如摈弃华丽的书院造茶室，倡导庶民气息的露地草庵；不看重“唐物”，推崇朝鲜半岛传来的井户烧汤碗、茶碗；追求茶汤中的和、敬、清、寂禅韵等，有意或无意与秀吉热衷的黄金茶对立。这种茶道理念上的碰撞和对立，随着形势的变化，性质开始发生变化，利休被视为体制的对立面最终招致不测。
随着统一日本的步伐日益加快，秀吉成了名副其实的“天下人”。天正十三年（1585）7月，正亲町天皇赐予丰臣秀吉关白之位，这是位极人臣的官职。秀吉为答谢天皇恩典，决定于皇宫“小御所”里举办一场声势浩大的超级茶会。但筹备就花了整整三个月（一说提前一年就开始筹备），秀吉展出了自己毕生收藏的天下名物，还从大坂城运来黄金茶室，因为接待对象是天皇，所以茶会上使用的一切物品，如建水、翻水、茶碗、柄勺、茶勺等均为金子制作，并且其他物品也都是新作，所有这些道具都刻有皇家标志的十六瓣菊花徽章。茶会设在小御所的“菊见”大广间。在这个最高规格的茶会上，千宗易担任主持，与秀吉一道进宫御前点茶。宗易因为平民身份没有资格参见天皇，须以出家人的“法体”和“法名”出现。于是由大德寺住持古溪宗陈起名“利休居士”，天皇赐予的方式变通。记录这次茶会巨细的《禁里样御菊见之间》也由利休现场执笔，原件至今保存在里千家的“不审庵”里。茶会分两段，第一阶段是秀吉向天皇、太子献茶；第二阶段茶会移至别所，由千利休用茶台子点茶法向正亲町天皇、亲王、皇太子献茶。据载，茶室床之间悬挂玉涧的《远寺晚钟图》；隔板上“曾吕利花入”里插着一枝大白菊；台子放着“绍鸥茄子”茶入，另一只台子则放着“肩冲”“新田”和“初花”三种名贵茶入；榻榻米一侧摆放着“四十石”和“松花”两种珍稀茶壶。这些超顶级的器物出现在皇家茶会上，某种程度上被赋予了神圣的地位。禁里御前茶会是日本茶道史的一次“稀世盛会”，对利休而言更是意义非凡，“天下第一茶头”无可撼动的地位自此确立。
禁里茶会之后，随着德川家康和上杉景胜两个武将臣服，秀吉加快了统一日本的进程，利休与秀吉的合作到了亲密无间的程度，而他所获得的权势，到了一个茶人所能达到的历史最高点。当时九州丰后大名大友宗麟前来大坂城拜会秀吉，看到利休一刻不离秀吉左右，他写给家臣的信中说：在大坂城，能与关白秀吉随意交谈的只有千宗易。据他观察，在当时，关白秀吉政权的政务虽有“五大奉行”（桃山时代执掌丰臣政权中枢的石田三成、浅野长政、前田玄以、长束正家和增田长盛五大行政长官）辅佐，但实际上权势大多由秀吉的弟弟羽柴秀长和千宗易掌控，其中秀长负责军务，内部事务则由千宗易拿控，其显赫的程度甚至超过了五大奉行的石田三成和前田玄以。
天正十五年（1587）春，秀吉挥师进入九州征伐西南部的萨摩岛津氏，利休随军出征。在这次征伐中，利休以茶道纵横捭阖对岛津氏展开一系列政治攻势，最终迫使岛津氏就范接受城下之盟，日本基本实现统一。7月秀吉凯旋回到大坂，为了庆贺征服九州大捷，丰臣秀吉命利休筹办史上最大的茶会。10月金秋，茶会在大坂北野天满宫举行，受邀前来参加的各地茶人就有550多名，据说为来自日本各地的茶人搭建的三叠茶屋至少有八百间到一千间，茶棚、茶室一间接一间星罗棋布于御天满宫神社的松原之内，至于平民参加的凉席铺就的茶席，一片连着一片犹如长龙一般环绕着神社的外围。茶会从10月1日开始，一连举办了10天才圆满结束，其规模之大场面之盛可谓空前。日本茶道史上能与此相颉颃的，只有明治初年由财阀工商界精英在大坂南部举办的“青湾茶会”。
不过，天道无常，物极必反。北野茶会之后，仅仅过了两年，利休就走到了人生的尽头。