保险治理未达理论预期功效的原因
美国董事高管责任险未能发挥理论预期功效的原因主要有三点：一是主观上保险人怠于采用控制董事高管道德风险的技术措施；二是存在客观的制度性障碍使得保险人难以发挥履行职能；三是代理成本问题。
1.技术措施的消极采用
虽然理论上保险人有经济动机实行风险定价，而且没有法律限制董事高管责任保险人的定价权。但实践中，保险人却很少采用风险定价以区分被保险人的风险差异，没有向高风险的被保险人释放“威慑”信号；同时，保险人并未向采取损失预防措施的被保险人提供保费折扣，没有向低风险的被保险人释放“鼓励”信号。[30]虽然保单一般包括欺诈排除条款（fraud exclusion），但除外条款有“最终裁决”的要求（final adjudication）。根据该条款的规定，除非并且直到最终裁决被保险人构成了欺诈，保险人才能拒绝赔付。[31]这在某种程度上导致保险人事实上承保了“证券欺诈”。另外，对于核保和事前损失预防服务，保险人所做甚少。而且保险人也没有将被保险人损失预防的承诺作为保单的条件（condition），因而即使其要求被保险人采取损失预防措施，也不具有约束力。董事高管责任保险人对索赔管理的努力也相当有限。董事高管责任险是“支付抗辩费用”，即被保险人自己选择辩护律师，而不是保险人对被保险人负有抗辩义务（duty to defend）。最后，对于董事高管的风险研究和教育，保险人参与的非常少。董事高管责任保险人不像其他险种的保险人，如交强险保险人，积极开展道路安全和司机风险行为研究。
2.制度性障碍
保险人即便愿意担当公司监管者，也面临一些制度性障碍使其难以履行监督职能。这些障碍主要包括：（1）可能缺乏相关承保知识和经验；（2）证券虚假信息损失的特征使得监督无效或成本过高，与保险人的监督相比，会计师事务所可能效率更高（cost−effective）；（3）董事高管责任保险的超额损失分层结构（即只有较低层次的保险额度用尽后，较高层次的保险人才会对索赔负责），而非“损失配额”结构（即每个保险人按比例承担索赔损失），使得保险人之间难以相互协调进行监督；（4）保险承保周期的影响，尤其是在宽松的市场情况下，不同的保险公司不仅在价格上进行竞争，难以进行风险定价，而且还在合同条款、承保过程等方面进行竞争，减少对被保险人的监督成为争取客户的有力举措；（5）保险人提供的损失预防建议具有公益性，使得针对董事高管风险研究的成本难以收回。[32]
3.代理成本问题
本文开始就强调公司股东和管理者存在“委托—代理冲突”，由此产生的代理成本问题也阻碍了保险人对管理者行使监管职能。公司管理者不希望保险人事前监督他们的经营决策，也不希望事后管理他们对股东诉讼的抗辩。监督和抗辩管理都会降低管理者的自主权，以及以股东利益为代价获取自身利益的能力。
美国董事高管责任险的承保范围一般可分为两大类：第一类是个人方面的保障，即董事高管个人责任保险，保障每位董事高管无须个人承担所保损失（“A类”保障）；第二类是公司方面的保障，包括公司替代董事高管承担损害赔偿（公司补偿保险，“B类”保障）和公司本身是股东诉讼的被告时发生的损失（公司实体保险，“C类”保障）。与公司股东不同，管理者更关心的是其工作机会和薪酬福利。只有当公司损失威胁其工作（如公司破产）和薪酬（如公司业绩不佳导致其绩效损失）时，管理者才会在决策时尽力避免公司损失。但董事高管责任险不断扩大的承保范围，尤其是在公司方面的保障（“B类”保障和“C类”保障），足以使管理者免受公司损失的威胁。因此，董事高管有充足的动力购买董事高管责任险的全部保障（“A类”“B类”和“C类”保障），即使对于公司股东而言，该保单的公司方面保障是负净现值投资（negative net present value investment）。[33]
而且，在董事高管购买所有保险保障后，保险人选择不对董事高管进行监督进一步凸显了代理成本问题。因为扩大的保险保障（“B类”保障和“C类”保障）增加了董事高管的决策自由度，以及相伴的风险程度。但即便因这些风险导致股东诉讼，保险人依然会介入继而赔付索赔，从而免除了董事高管的后顾之忧。
总之，从美国的实践来看，董事高管责任保险人并未很好地发挥公司监管者的作用。尽管保险人能够影响董事高管，却很少监督和控制被保险人的行为，而且使得股东诉讼对董事高管的“威慑效应”被董事高管责任保险人予以分散消解，股东诉讼的监管作用亦大打折扣。损失预防是保险人提供服务的重要组成部分，保险人有能力控制被保险人的道德风险，而且风险控制和损失预防在其他险种均很常见，但在董事高管责任险中却并未得以落实。即使保险人提供损失预防建议，也是为着市场营销的目的而非限制被保险人的行为。