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然而，这就要设想存在一条道德上高度均等的钢丝，从任何一端坠下的后果都同样不幸。到20世纪50年代初，伯林已意识到政治具有对立性，其两端对自由概念的阐释并不对等。42

一端可提供一种自由，无须通过让自己屈服于一个更高的权威，无论是集体、政党、国家、意识形态还是一种理论，就可以自由地做出选择；另一端保留了做出这种选择的自由。伯林称第一端为“积极自由”，但这并非一味的溢美之词：这种自由若达到极端状态，将导向暴政——通过迫使其沉默消除矛盾。另一端是“消极自由”，它哺育矛盾，甚至是喧嚣：它不提供指针，可能促生游离、狭隘主义，最终导向无政府状态。

在本书中，积极自由所指便是试图驱策狐狸的刺猬：晚年的伯里克利、尤利乌斯·恺撒、奥古斯丁、腓力二世、乔治三世、拿破仑、威尔逊和20世纪的其他极权主义者，他们都一清二楚地知道世界如何运转，所以更倾向于改变时势而不是顺应时势。变易时势，则其间的人民所被授予的自由介于（从最好处着眼）理想幻灭或财产被剥夺和（从最坏处着眼）受奴役或被灭绝之间。

消极自由一直以来就是接受指南针引领的狐狸：年轻时的伯里克利、屋大维·恺撒、马基雅维利、伊丽莎白一世、美国国父们、林肯、索尔兹伯里，尤其是罗斯福。他们都谦逊有加，知道未来的不确定性，从而有做出相应调整的灵活性，以及接受甚至让矛盾为我所用的聪明才智。他们尊重时势，精心做出抉择，并在做出决定后对其细加斟酌。

两种自由都需要穿越，如同走钢丝或船穿过桥下一样——穿越便必然有风险。积极自由声称已经降低了风险或者至少推迟了风险：不管用哪种方式，穿越之后到达的新世界就是福地。消极自由没有提出这样的主张：它承认局限，降低期望，并且在寻求可实现的目标方面倾向于采用经验证的手段。积极自由不需要超越理论所提供的证据，因为如果目标是相容的，手段自会与其水乳交融。消极自由既不要求相容也不要求融合，而是看重经验，接纳对理论的修正。

这呼唤着伯林所谓的“多元主义”43：确定地认识到持续存在的邪恶（奥古斯丁可能称之为人类堕落的状态），也要认识到可以通过平衡它们产生善（马基雅维利可能会称之为人的状态）。即便我们没有如伯林所说辛辛苦苦地与这些矛盾生活在一起，它们也“从未让人们消停过”。44